Все химические свойства витамин

Витамины, общая характеристика

Витамины — органические вещества растительного, реже животного происхождения, разнообразной химической структуры, в малых дозах необходимые для нормальной жизнедеятельности организма. Часто витамины входят в состав ферментов, то есть биологических катализаторов процессов живой клетки.

Давно установлено, что при длительном отсутствии свежей растительной пищи, особенно овощей и плодов, наступают тяжелые хронические заболевания организма, даже при избытке необходимых белков, жиров, углеводов, солей. Употребляя длительное время только животную и консервированную пищу, заболевали цингой и погибали экспедиции мореплавателей. На Руси часто встречалось заболевание глаз — «куриная слепота» (гемералопия), причиной которого оказалось систематическое недоедание жиросодержащих продуктов. Многовековой опыт подтвердил, что в растениях и некоторых продуктах содержатся какие-то неизвестные жизненно необходимые дополнительные факторы питания.

В XIX в. начали проводиться экспериментальные исследования. Русский врач Н. И. Лунин (1880) поставил опыт по вскармливанию мышей цельным и искусственным молоком с достаточным содержанием всех основных питательных веществ. Получавшие искусственное молоко мыши плохо развивались, болели и погибали. Примерно в это же время врач из Юго-Восточной Азии X. Эйкман заметил, что куры болеют, как и люди, болезнью бери-бери и причиной этого является употребление в пищу полированного риса. X. Эйкман выделил из отрубей риса белое кристаллическое вещество, которое возвращало жизнь тяжелобольному. Н. И. Лунин и X. Эйкман доказали этим, что в некоторых пищевых продуктах содержатся в небольших количествах необходимые «добавочные вещества». Работы продолжил ученый К. Функ. В 1910 г. он изучил химическое строение уже известного вещества из отрубей риса и установил в строении молекулы азот. Так появилось название «витамин» (от лат. vita — жизнь и aminum — азот), или амин жизни. Этим веществом оказался витамин В 1 .

Наука о витаминах называется витаминологией. Уже открыты и изучены следующие витамины: А (ретинол), В 1 (тиамин), В 2 (рибофлавин), В 3 (пантотеновая кислота), С (аскорбиновая кислота), D (эргокальциферол), Е (токоферолы), Н (биотин), РР (никотиновая кислота), К (филлохинон) и другие; многие витамины не содержат азота (аскорбиновая кислота), но все являются факторами жизни.

Успешно развивается кормовая и пищевая витаминология. Потребность организма в витаминах установлена, и она оказалась крайне незначительной, хотя ежедневно человеку требуется около 12 различных витаминов. Суточная потребность в витамине В для взрослого человека составляет 2-2,5 мг, в витамине С — около 70 мг. Растительное масло, содержащее 1% витаминов, считается высоковитаминным. Болезни, связанные с отсутствием в организме витаминов, называются авитаминозами, а с недостатком — гиповитаминозами.

Витамины чаще синтезируются в растительных клетках надземных частей — в листьях, стеблях, цветках. В корнях и клетках камбия витамины не образуются, хотя могут в них накапливаться (лук, чеснок, морковь, картофель). Способствуют накоплению витаминов общеизвестные природные факторы. Однако наиболее важными являются богатые энергией лучи солнца. Много витаминов содержат шиповники степной зоны, растущие в Крыму, на Кавказе, в Средней Азии. Некоторые витамины синтезируются микрофлорой кишечника, а витамины группы D — даже кожей человека. Растворимы витамины в клеточном соке и принимают участие в обмене веществ. Каротин (провитамин А) оказался переносчиком кислорода. Чаще встречаются витамины в высших растениях, хотя их содержат даже дрожжевые грибы. В курсе фармакогнозии рассматриваются витамины и сырье растительного происхождения: каротин, витамины К, Е, Р, В, С, Наиболее богаты витаминами виды семейств розоцветных, представители астровых, крапивных, сельдерейных, лилейных. Из корнеплодов моркови посевной получают каротин; содержится он также в тыкве, плодах рябины, облепихи, цветках ноготков, траве череды. Витамином К богаты листья крапивы, трава пастушьей сумки, кора калины. Особенно распространен витамин С: много его в плодах шиповника, ягодах черной смородины, плодах цитрусовых и других.

Обычно витамины извлекают из сырья подходящим растворителем. В воде растворимы витамины В, С, Р, РР, в жирах — А, D, Е, К. Производятся витамины также лабораторным микробиологическим способом. Внедряется химический синтез. Высоко ценится природное витаминное сырье в натуральном состоянии.

В чистом виде витамины — кристаллические вещества или жидкости белого, желтого, оранжевого или красного цвета, имеющие специфический вкус, без характерного запаха. В основу их первой классификации положена растворимость в воде или жирах. В настоящее время установлено, что витамины — индивидуальные вещества различных химических классов.

Строение витаминов изучено сравнительно недавно. Оказалось, что витамин С относится к классу кислот, витамин А — к первичным спиртам, витамины группы D — производные высокомолекулярных спиртов стеринов. Если витамин С имеет углеводный характер строения, то витамин D относится к сложным стероидным или гормоноподобным соединениям. В растениях витамины встречаются иногда в виде провитаминов, например каротин — провитамин А, состоящий из двух молекул витамина А.

На основании химического строения витамины объединены в четыре группы.

а) производные лактонов ненасыщенных полиоксикарбоновых кислот (аскорбиновая кислота — витамин С);

б) алифатические ненасыщенные кислоты (высоконепредельные жирные кислоты по типу линолевой и линоленовой — витамин F).

а) ретинолы (циклогексеновые соединения — витамина A, A 1 или каротиноиды).

а) нафтохиноны (витамин K 1 — филлохинон, витамин К 2 — фарнахинон).

а) хромановые (токоферолы — витамин Е);

б) фенилахромановые (биофлавоноиды — витамин Р);

в) пиридинкарбоновые (никотиновая кислота — витамин РР);

г) пиридоксиновые (пиридоксин — витамин В 6 );

д) пиримидинотиазовые (тиамин — витамин B 1 );

е) птериновые (фолиевая кислота — витамин Вc);

ж) изоаллоксазиновые (рибофлавин — витамин В 2 );

з) кобаламиновые (цианокобаламин — витамин B 12 )

До выяснения строения витамины называли буквами латинского алфавита по мере их открытия: А, В, С, D и др. Встречаются названия витаминов, образованные от первых букв лечебного действия или заболевания. Например, название витамина Р происходит от «permeare» — проникать, так как он уменьшает проницаемость сосудов. Витамин РР назван первыми буквами заболевания «pellagra preventiva». В ГФ XI для витаминов приняты рациональные названия, основанные на их химическом строении. Витамин А — ретинол, витамин К — филлохинон, витамин В 2 — рибофлавин, витамин РР — никотиновая кислота и т.д. Химические особенности витаминов изучаются органической и фармацевтической химией.

Собирают сырье в фазе максимального накопления преобладающего витамина. В плодах шиповника это витамин С, хотя в них содержатся также витамины группы В, витамин Е и др. Сырье заготавливают в сухую погоду, сушат в день сбора. Витамины — относительно стойкие соединения и сушка допускается при температуре 70-90°С.

В сухом, хорошо проветриваемом помещении, оберегая от действия факторов окружающей среды и вредителей.

Гиповитаминозы связаны с нарушением обмена веществ при тяжелых заболеваниях печени, желудка, кишечника, беременности, чрезмерно быстром росте и другое. Наступает эндогенный патологический гиповитаминоз даже при полноценном питании. При этом необходима заместительная (восполняющая) витаминотерапия. Не менее важна медикаментозная терапия различных заболеваний витаминными лекарственными препаратами. В медицинской и фармацевтической практике широко применяют витаминное растительное сырье, настойки, чаи, экстракты. Особенно эффективны витамины в чистом виде и поливитаминные комплексы, витаминизированные соки, детское витаминизированное питание.

Источник

Химическая структура витаминов. Физические, химические и биологические свойства

ВИТАМИНЫ

Витамины – органические вещества различной химической природы, не образующиеся в достаточном количестве клетками человеческого организма, но необходимые для его нормальной жизнедеятельности. Витамины проявляют биологическую активность в очень малых концентрациях. Они выполняют функции регуляторов обмена веществ. Большинство витаминов входит в состав ферментов, являясь их коферментами.

Приоритет открытия витаминов принадлежит русскому врачу Николаю Ивановичу Лунину. В 1880 г. Н.И. Лунин писал, что в пище, кроме «казеина, жира, молочного сахара и солей, содержатся еще другие вещества, незаменимые для питания».

Термин «витамины» был предложен польским ученым Казимиром Функом в 1912 году от лат. «vita» — «жизнь», т.е. дословно термин означает «амины жизни». Поскольку первое выделенное в кристаллическом виде вещество, а это был тиамин (B₁) из отрубей риса, содержало азот, то К. Функ предполагал, что наличие азота характерно для всех витаминов. Термин «витамины» не точен, но сохранился до настоящего времени.

Классификация витаминов и витаминосодержащего лекарственного растительного сырья

Существует несколько классификаций витаминов.

1. Буквенная классификация— первая в историческом плане. При обнаружении новых факторов витаминной природы им присваивали условные названия в виде буквы латинского алфавита. Например: витамины A, B, C, D и др.

2. Фармакологическая классификация.Эта классификация вводилась параллельно с буквенной и указывала на заболевание, от которого предохраняет витамин:

· витамин С — противоцинготный;

· витамин К — антигеморрагический;

· витамин D — антирахитический и др.

3. Химическая классификация.В зависимости от химической структуры выделены группы:

· витамины алифатического ряда — С, F и др.;

· витамины алициклического ряда — A, D и др.;

· витамины ароматического ряда — К и др.;

· витамины гетероциклического ряда — Е, Р и др.

4. Классификация по растворимости витаминов:

· водорастворимые витамины – группы В, С, Р, Н, РР;

· жирорастворимые витамины — A, D, Е, К, F, U.

Витамины содержатся во всех растениях, но витаминосодержащими называют только те растения, которые избирательно накапливают витамины в дозах, способных оказать выраженный фармакологический эффект. Это в 500-1000 раз больше, чем в других растениях.

В настоящее время практически все витамины получают синтетическим путем. Однако витаминосодержащие лекарственные растения не утратили своего значения. Они широко используются, особенно в педиатрии, в гериатрии и для лечения лиц, склонных к аллергическим заболеваниям, поскольку:

· во-первых, витамины в лекарственном растительном сырье находятся в комплексе с полисахаридами, сапонинами, флавоноидами, поэтому такие витамины легче усваиваются;

· во-вторых, растительные витамины реже дают аллергические реакции, чем их синтетические аналоги;

· в-третьих, в организме человека есть специальные системы защиты от передозировки витаминов (например, каротин в организме человека превращается в витамин А по мере необходимости).

Лекарственное растительное сырье, содержащее витамины

1. Концентраторы витамина С: плоды черной смородины, плоды шиповника, плоды рябины, плоды малины, листья крапивы, плоды и листья земляники.

2. Концентраторы и источники витамина Р: бутоны и плоды софоры японской, плоды аронии (рябины) черноплодной, плоды черной смородины, кожура плодов цитрусовых, листья чая.

3. Концентраторы каротиноидов (провитаминов А): плоды шиповника, плоды облепихи, плоды рябины, цветки календулы, трава череды, трава сушеницы топяной.

4. Концентраторы витамина К: листья крапивы, трава пастушьей сумки, трава тысячелистника, цветки и листья зайцегуба, кора калины, кукурузные рыльца.

5. Концентраторы витамина Е: плоды облепихи, облепиховое масло, масло шиповника, кукурузное масло, льняное масло, семена тыквы.

6. Концентраторы витамина F: масло кукурузное, масло подсолнечное и другие растительные жирные масла.

В лекарственном растительном сырье довольно часто встречаются витамины группы В: В₂ — рибофлавин, В₅ — пантотеновая кислота, В₉ — фолиевая кислота, провитамин витаминов группы D — эргостерол и другие фитостеролы.

В высоких концентрациях способны накапливаться только кислота аскорбиновая (витамин С), каротиноиды (провитамин А), витамин К₁ (филлохинон) и некоторые флавоноиды (рутин, кверцетин и др.), относимые к витамину Р.

Химическая структура витаминов. Физические, химические и биологические свойства

Витамин С– аскорбиновая кислота.

Существует в двух формах — аскорбиновой и дегидроаскорбиновой кислот. Обе формы легко переходят друг в друга при соответствующих условиях, обе формы одинаково фармакологически активны. Аскорбиновая кислота – белый кристаллический порошок, кислого вкуса. Легко растворяется в воде и спирте, не растворяется в органических растворителях: эфире, хлороформе, бензоле. Аскорбиновая кислота – нестойкое вещество. В водных растворах она легко разрушается под действием кислорода воздуха, света; следы железа и меди ускоряют процесс разрушения (окисления).

Аскорбиновая кислота участвует в окислительно-восстановительных реакциях, в том числе в липидном и пигментном обмене, активирует протромбин, обладает десенсибилизирующем действием, поднимает жизненный тонус организма и повышает сопротивляемость к экстремальным воздействиям. Недостаток витамина С вызывает цингу, или скорбут (рыхлость десен, выпадение зубов, кровоизлияния).

Витамин Р – полифенольные гетероциклические соединения группы флавоноидов.

Физические и химические свойства описаны в разделе «Флавоноиды».

Укрепляют стенки кровеносных сосудов и капилляров.

Каротиноиды – предшественники (провитамины) витамина А – жирорастворимые растительные пигменты желтого, оранжевого или красного цвета. По своей химической природе являются тетратерпеноидами с общей формулой [(С₅H₈)₂]₄, или С₄₀Н₆₄ (см. раздел «Терпеноиды»).

В растениях каротиноиды находятся в виде ненасыщенных углеводородов – каротинов — и кислородсодержащих производных – ксантофиллов. Представлены приблизительно 70 соединениями, но провитаминами А являются 9 веществ. Каротиноиды играют важную роль в процессах фотосинтеза, дыхания, участвуют в окислительно-восстановительных реакциях, оплодотворении. Каротиноиды синтезируются высшими растениями, грибами и бактериями. Животные не способны их синтезировать.

Широко распространены в растениях альфа-, бета- и гамма-каротины, ликопин, зеаксантин, виолаксантин и др. Наибольшую биологическую активность проявляет бета-каротин, в результате окислительно-гидролитического расщепления которого в тканях животных и человека образуется две молекулы витамина А, из остальных – одна молекула.

Каротиноиды нерастворимы в воде, растворимы в жирных маслах, хлороформе, эфире, ацетоне, бензине и трудно растворимы в спирте. Легко окисляются кислородом воздуха, разрушаются на свету.

Витамин А (ретинол) способствует нормализации обмена веществ, росту и развитию организма, регенерации тканей, обеспечивает нормальную деятельность органов зрения. Недостаток вызывает ухудшение сумеречного зрения («куриную слепоту»), сухость роговицы, поражение слизистых.

Источниками промышленного получения бета-каротина служат свежие корнеплоды моркови посевной и свежая мякоть плодов различных сортов тыквы.

Витамины группы К — производные 2-метил-1,4-нафтохинона. В природе данные витамины представлены несколькими соединениями, в высших растениях находится только витамин К₁, или филлохинон.

Витамин К₁ (филлохинон)

Длинная боковая изопреноидная цепь витамина K₁ является остатком дитерпенового алифатического спирта фитола (см. раздел «Терпеноиды»).

Витамин K₁ — филлохинон — вязкое маслообразное вещество желтого цвета. Нерастворим в воде, растворим в жирных маслах и органических растворителях. Стоек при длительном кипячении с водой, но быстро разрушается при нагревании в растворах щелочей. Флуоресцирует в УФ-свете красным светом, затем флуоресценция становится зеленой, а под действием спиртового раствора калия гидроксида — оранжевой. Витамин K₁ легко окисляется, быстро разрушается под действием УФ-лучей.

Витамины группы К участвуют в свертывании крови, индуцируя образование протромбина (антигеморрагический фактор). Недостаток вызывает замедление свертывания крови и кровоизлияния.

Витамины группы Е— производные хромана. Витамины Е — смесь высокомолекулярных спиртов – токоферолов. Наиболее активен бета-токоферол.

Токоферолы не растворяются в воде, растворимы в жирных маслах и органических растворителях. Соединения нестойкие, легко разрушаются под действием света и кислорода воздуха.

Витамины группы Е являются природными антиоксидантами, участвуют в биосинтезе белков, тканевом дыхании, процессах размножения, влияют на состояние сердечно-сосудистой и нервной систем.

Витамины группы F— высоконепредельные жирные кислоты с 18-20 углеродными атомами: линолевая – С₁₇Н₃₁СООН, линоленовая — С₁₇Н₂₉СООН, арахидоновая — С₁₉Н₃₁СООН — кислоты.

Физические и химические свойства описаны в разделе «Жирные масла». Участвуют в липидном обмене, препятствуют отложению холестерина на стенках кровеносных сосудов. Из витаминов F в тканях образуются простагландины.

Витамины, в целом, участвуют в окислительно-восстановительных процессах в организме. Многие из них (витамины С, Р, К, Е, каротиноиды) являются природными антиоксидантами. Они защищают клеточные и субклеточные мембраны от повреждения активными свободными радикалами, нейтрализуя активные свободные радикалы путем связывания их непарных электронов.

Источник