ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ. Большинство водорастворимых витаминов относятся к группе В и обладают коферментными функциями (входят в состав коферментов и простетических групп)
Большинство водорастворимых витаминов относятся к группе В и обладают коферментными функциями (входят в состав коферментов и простетических групп). Некоферментные свойства витаминов характеризуются способностью участвовать в регуляции метаболизма, проявлять антимутагенное действие, усиливать защитные свойства организма, повышать свертываемость крови и др.
Витамин В1 (тиамин). Молекула тиамина состоит из пиримидинового и тиазолового колец, соединенных метиленовой группой (рис. 33).
Коферментной формой витамина является тиаминдифосфат (тиаминпирофосфат), который участвует в двух важнейших реакциях:
1) в составе декарбоксилаз кетокислот обеспечивает окислительное декарбоксилирование a-кетокислот (пирувата, a-кетоглутарата, кетоаналогов аминокислот);
2) в составе транскетолаз, катализирующих реакции переноса альдегидной группы, осуществляет транскетолазные реакции пентозофосфатных путей и цикла Кальвина.
Рис. 33. Структура витамина В1
Витамин В2 (рибофлавин).Молекула рибофлавина представляет собой гетероциклическое соединение изоаллоксазин (сочетание бензольного, пиразинового и пиримидиновых колец), к которому присоединен 5-атомный спирт – рибитол (рис. 34).
Рис. 34. Структура витамина В1
Коферментными формами витамина являются ФАД и ФМН, структура которых приведена ранее. Флавиновые коферменты служат переносчиками восстановительных эквивалентов и входят в состав дегидрогеназ и оксидаз, катализирующих различные окислительно-восстановительные реакции. ФМН синтезируется из свободного рибофлавина и АТФ, а ФАД – из ФМН и АТФ при участии соответствующих ферментов.
Витамин В3 (пантотеновая кислота). Коферментной формой витамина является кофермент А, или коэнзим А (СоА). Это соединение служит коферментом ацилпереносящих ферментов, принимающих участие в реакциях цикла трикарбоновых кислот, b-окисления жирных кислот и др. Структура витамина представлена на рис. 35.
Рис. 35. Структура витамина В3
Реакционноспособной группой кофермента А служит сульфгидрильная (-SH) группа (рис. 36), расположенная на конце длинной, относительно гибкой цепи. По этой группе с помощью тиоэфирной связи осуществляется присоединение ацильных остатков. Образующиеся в результате производные носят название ацил-СоА. Простейшим ацильным производным является ацетил-СоА, который характеризуется высоким потенциалом переноса ацетильной группы. Он занимает центральное место в реакциях метаболизма углеводов, аминокислот и жирных кислот.
Рис. 36. Структура кофермента А
Витамин В5 (никотинамид, никотиновая кислота, витамин РР). В природе витамин В5 встречается в двух формах: в виде никотиновой кислоты и никотинамида, представляющих собой соединения пиридинового ряда (рис. 37).
Рис. 37. Структура витамина В5
Коферментными формами витамина являются НАД + и НАДФ + , структура которых приведена ранее. Никотинамидные коферменты служат переносчиками восстановительных эквивалентов и входят в состав дегидрогеназ, катализирующих различные окислительно-восстановительные реакции.
Витамин В6 (пиридоксин). Он включает три производных пиридина: пиридоксаль, пиридоксин и пиридоксамин (рис. 38). Каждое из этих соединений способно превращаться в коферментную форму – пиридоксальфосфат. Он входит в состав аминотрансфераз, катализирующих реакции трансаминирования аминокислот. При участии пиридоксальфосфат-зависимых декарбоксилаз происходит декарбоксилирование аминокислот. Коферментные функции пиридоксальфосфата проявляются также в реакциях дезаминирования, изомеризации и синтеза аминокислот, фосфорилирования углеводов, метаболизма жирных кислот и липидов.
Рис. 38. Структура витамина В6
Витамин В9 (фолиевая кислота). Представляет собой птероилмоно-глутаминовую кислоту, которая состоит из производного птеридина, п-аминобензойной и глутаминовой кислот (рис. 39).
Рис. 39. Структура фолиевой кислоты
Коферментной формой фолиевой кислоты является тетрагидрофолиевая, которая осуществляет перенос одноуглеродных фрагментов (рис. 40).
Рис. 40. Структура тетрагидрофолиевой кислоты
Витамин В12 (кобаламин). Это единственный металлсодержащий витамин. Группа кобаламинов представляет собой сложные соединения, состоящие из следующих частей: атома кобальта, двух связанных с кобальтом лигандов (верхнего и нижнего), тетрапиррольного кольца коррина и аминопропанолового мостика (рис. 41).
Атом кобальта связан с четырьмя атомами азота пиррольных колец, которые образуют планарную структуру. Верхний лиганд Х может быть представлен цианид-ионом (цианкобаламин), гидроксильной группой (гидроксикобаламин), ионами нитрита, нитрата, хлора и др. Нижний лиганд представлен нуклеотидом, состоящим из 5,6-диметилбензимидазола, остатков a-D-рибозы и фосфорной кислоты, и расположенным перпендикулярно плоскости коррина. Нуклеотид через аминопропаноловый мостик связан в цикл с заместителем атома углерода одного из пиррольных колец.
Рис. 41. Структура тетрагидрофолиевой кислоты
Коферментной формой витамина является 5’-дезоксиаденозил-кобаламин (кобамамидный кофермент), у которого верхний лиганд представлен остатком 5’-дезоксиаденозина, связанного с атомом кобальта необычной кобальт-углеродной связью.
Биохимические функции аденозилкобаламина состоят в изомеризации соединений, имеющей место в углеводном, азотистом, нуклеиновом и липидном обмене, в биосинтезе метионина из гомоцистеина, восстановлении рибонуклеотидов до дезоксирибонуклеотидов и других процессах.
Витамин С (аскорбиновая кислота). Представляет собой g-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты. Молекула витамина имеет четыре оптических изомера. Биологически активным соединением является только L-аскорбиновая кислота, которая в организме присутствует также и в виде окисленной формы – L-дегидроаскорбиновой кислоты (2,3-дикето-L-гулоновой кислоты), служащей транспортной формой витамина (рис. 42).
Рис. 42. Структура витамина С
Одним из основных свойств аскорбиновой кислоты является ее способность к обратимым окислительно-восстановительным превращениям, которая лежит в основе физиологической активности витамина: L-аскорбиновая кислота – сильный восстановитель, а образующаяся при этом L-дегидроаскорбиновая кислота легко восстанавливается с помощью редуктазы. Среди множества реакций, протекающих с участием витамина С, можно упомянуть гидроксилирование предшественников некоторых гормонов, синтез коллагена и желчных кислот, расщепление тирозина и лизина и др.
Аскорбиновая кислота служит сильным антиоксидантом, предохраняющим биологически активные вещества клетки от действия свободных радикалов, а также увеличивает всасывание железа и ингибирует образование нитрозаминов (канцерогенов).
Витамин Н (биотин). Молекула биотина состоит из имидазольного и тиофенового колец, являющихся гетероциклической частью, а боковая цепь представлена остатком валериановой кислоты (рис. 43).
Рис. 43. Структура биотина
Коферментной формой биотина служит N5-карбоксибиотин («активный карбоксил»), который ковалентно связан с белковой частью фермента (рис. 44).
Рис. 44. Структура биотина
Биотин служит простетической группой ферментов карбоксилаз, катализирующих реакции переноса карбоксильной группы, которые лежат в основе биосинтеза жирных кислот, превращения пирувата в оксалоацетат, синтеза пуриновых оснований, аминокислот и других процессах.
Витамин Р (биофлавоноиды). Это группа соединений фенольной природы, представляющих собой производные флавона (рис. 45). К ним относятся рутин, кверцетин, цитрин, катехины, кумарины, галловая кислота и ее производные.
Рис. 45. Структура флавона
Биологическое действие биофлавоноидов обусловлено их взаимосвязью с аскорбиновой кислотой. Они препятствуют окислению L-аскорбиновой кислоты в L-дегидроаскорбиновую, а также восстанавливают последнюю при участии глутатиона. Витамин Р регулирует проницаемость и повышает прочность кровеносных капилляров, а также обладает антиоксидантным и противоопухолевым действием.
Дата добавления: 2015-12-22 ; просмотров: 3537 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ
Источник
Водорастворимые витамины являются коферментами
/ Пресс-центр / Здоровый образ жизни / 