Арахидоновая кислота
Арахидоновая кислота (англ. arachidonic acid) — преобладающая в организме человека полиненасыщенная жирная кислота. Распространённые аббревиатуры и обозначения в разных системах: АРК (англ. AA или ARA), 20:4ω6, 20:4n-6, 20:4Δ5,8,11,14.
Арахидоновую кислоту иногда называют «незаменимой», в других случаях «полузаменимой» для физиологии человека. Арахидоновая кислота синтезируется в организме человека из однозначно «незаменимой» жирной кислоты — линолевой с помощью ферментов десатураз Δ5 и Δ6. Однако некоторые млекопитающие не могут синтезировать арахидоновую кислоту и она для них является «незаменимой».
Незаменимыми (эссенциальными) называют соединения, которые не синтезируется в организме человека и, таким образом, должны присутствовать в потребляемых человеком продуктах питания.
Арахидоновая кислота — химическое вещество
Арахидоновая кислота — одноосновная карбоновая кислота с четырьмя изолированными двойными связями, является тетраеновой кислотой, систематическое наименование цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота, химическая формула соединения CH3—(CH2)4—CH=CH—CH2—CH=CH—CH2—CH=CH—CH2—CH=CH—(CH2)3—COOH. Арахидоновая кислота — бесцветная маслянистая жидкость. Эмпирическая формула арахидоновой кислоты — C20H32O2.
Арахидоновая кислота относится к семейству омега-6 (ω-6) ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-6-позиции, между шестым и седьмым атомами углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.
Арахидоновая кислота в физиологии человека
Арахидоновая кислота входит в состав фосфолипидов клеточных мембран тромбоцитов и эндотелиальных клеток. Свободная арахидоновая кислота быстро метаболизируется, превращаясь в простагландины и тромбоксаны. Метаболизм арахидоновой кислоты идёт двумя основными путями — циклооксигеназный и липоксигеназный. Циклооксигеназный путь метаболизма арахидоновой кислоты приводит к образованию простагландинов и тромбоксана A2, липоксигеназный — к образованию лейкотриенов.
Из арахидоновой кислоты под влиянием фосфолипазы А2 и с участием циклооксигеназы (ЦОГ) в эндотелиальных клетках, тромбоцитах и полиморфно-ядерных гранулоцитах образуются простагландины и тромбоксаны. Образование лейкотриенов с участием липоксигеназы осуществляется в эозинофилах, полиморфно-ядерных гранулоцитах и тучных клетках (Рахимова О.Ю. и др.).
Роль арахидоновой кислоты в формировании коры головного мозга плода
Арахидоновая вместе с докозагексаеновой кислотой (относящиеся к длинноцепочечным жирным кислотам) являются ключевыми строительными блоками клеточных мембран мозга и сетчатки глаза. Арахидоновая и докозагексаеновая кислоты составляют в сумме 20% от общего содержания жирных кислот в фосфолипидах головного мозга. Эти полиненасыщенные жирные кислоты влияют на передачу сигнала между нервными клетками через синапсы.
В организм ребенка должны поступать не только незаменимые жирные кислоты, но и их производные, особенно арахидоновая и докозагексаеновая кислоты. В последний триместр беременности происходит усиленный захват и перенос арахидоновой и докозагексаеновой кислот через плаценту к плоду. Недоношенные дети, развитие которых прерывается раньше срока, получают, следовательно, недостаточно длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот во внутриутробный период. Хотя ферментные системы младенцев и способны метаболизировать незаменимые жирные кислоты в длинноцепочечные, однако мощности этих систем может быть недостаточно для удовлетворения потребностей в них у детей первого года жизни, особенно недоношенных. Повышенная потребность детей первого года жизни в арахидоновой и докозагексаеновой кислотах обусловлена быстрым ростом мозга, вес которого на первом году жизни увеличивается в 3 раза.
Материнское грудное молоко, наряду с незаменимыми жирными кислотами — линолевой и линоленовой, содержит также арахидоновую и докозагексаеновую в количестве 0,3–0,6% и 0,1–1,4% соответственно. В то же время смеси для искусственного вскармливания как здоровых доношенных, так и недоношенных детей традиционно содержат только незаменимые жирные кислоты и очень малые количества длинноцепочечных. Данные аутопсии детей, погибших от синдрома случайной смерти, свидетельствуют о том, что в головном мозге, эритроцитах и фосфолипидах плазмы крови детей, находящихся на грудном вскармливании, содержится больше арахидоновой и докозагексаеновой, чем у малышей, получающих искусственное питание. Поэтому можно утверждать, что арахидоновая и докозагексаеновая кислоты могут являться условно незаменимыми для детей первого года жизни и особенно для недоношенных детей, находящихся на искусственном вскармливании (Конь И.Я. и др.).
Арахидоновая кислота в пищевых продуктах
Арахидоновая кислота в женском молоке
Общая информация
Арахидоновая кислота обычно включается в так называемый «витамин F».
На сайте www.gastroscan.ru в разделе Литература имеется подраздел «Расстройства питания и нарушение обмена веществ, ожирение, метаболический синдром», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.
У арахидоновой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления необходима консультация со специалистом.
Источник
Арахидоновая кислота
Арахидоновая кислота — относится к органическому соединению, омега-6 ненасыщенная жирная кислота. Отвечает за процессы воспаления в мышечной ткани. Является мощным инструментом, который должен быть в арсенале каждого спортсмена. Данная кислота имеет огромное значение для человека: участвует в обменных процессах, благодаря арахидоновой кислоте (ARA) во многом предотвращается накопление и отложение подкожного жира. Это вещество также препятствует развитию артрита, без него невозможен рост мышечной массы.
При дефиците арахидоновой кислоты наблюдается ухудшение зрения, мышечная слабость, возникновение депрессии. ARA активизирует восстановление мышечных волокон после тренировки, в период отдыха, из-за чего она часто включается в комплексы для спортсменов, особенно актуально в бодибилдинге. Некоторые исследования показывают, что одним из факторов, которые способствуют возникновению эффекта «плато» на силовых тренировках — является дефицит арахидоновой кислоты.
Арахидоновая кислота: содержание в продуктах
Больше всего арахидоновой кислоты содержит: красное мясо, свинине, дикой птице, молочном жире, яйцах, лосось. Оптимальным вариантом будет являться включение в рацион нескольких продуктов, которые содержат в себе данную кислоту, максимально сбалансированное питание. Свиное сало — самый большой источник содержания арахидоновой кислоты. Но не стоит увлекаться данным продуктом слишком часто. Разнообразить питание можно растительными маслами, которые содержат в большом количестве линолевую кислоту.
К основным полезным свойствам арахидоновой кислоты можно отнести следующие:
- Участие в синтезе простагландинов
- Улучшение свертываемости крови
- Предотвращение повышения выработки соляной кислоты
- Защита мозга от преждевременного старения
- Незначительное повышение уровней свободного тестостерона
- Повышается восприимчивость клеток к инсулину.
Биологическая роль
Все свойства арахидоновой кислоты на данный момент не изучены до конца. Данное вещество — многофункциональная жирная кислота, над которой проводятся исследования. Исследователей также интересует влияние добавки на болезнь Альцгеймера. Благодаря участию арахидоновой кислоты в синтезе простагландина, поддерживается слаженная работа мышечных клеток (тканей в целом): расслабление и сокращение волокон во время интенсивных физических нагрузок. Это важно не только для спортсменов, но и для человека, отдаленного от спорта. Простагландины контролируют просвет русла кровеносных сосудов, благодаря чему поддерживается оптимальное кровяное давление, моделируется воспаление в мышечных тканях.
Как и в каком количестве принимать арахидоновую кислоту
По отзывам атлетов рабочая дозировка составляет 1000 мг, дабы поддержать анаболический эффект простагландинов, продолжительность курсе не менее 60-ти дней. Желательно принимать ее совместно с BCAA, таким образом повысить эффективность восстановление поврежденной мышечной ткани. Дополнительно прочтите: разбор рабочих спортивных добавок. Также хорошей комбинацией является рыбий жир и ARA.
Выводы
Большинство отзывов в сети интернет положительные, на сегодняшний день имеющиеся результаты выглядят весьма впечатляющими. При должных тренировках арахидоновая кислота принесет справедливую и максимальную отдачу. В случае нарушения метаболизма арахидоновой кислоты может возникнуть аллергия, а также в следствие бесконтрольного приема добавки.
Источник
Витамины с арахидоновой кислотой
Арахидоновая кислота
CAS номер: 506-32-1
Брутто формула: C20H32O2
Внешний вид: вязкая жидкость бесцветная или слабо желтоватая и без запаха.
Химическое название и синонимы: Arachidonic acid,Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 304,47
Плотность 0,922
Температура плавления -49 ° C
Температура кипения 169-171 ºC (0,1 мм рт.ст.)
Точка воспламенения 113 ° C (235 ° F) — закрытая чаша
Показатель преломления 1.4872
Растворимость в воде: практически нерастворима.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения — окиси углерода.
Арахидоновая кислота (или ARA) — одна из омега-6 ненасыщенных жирных кислот, которую организм синтезирует из линолевой кислоты. ARA представляет собой 20 углеродную длинную омега-6, полиненасыщенную жирную кислоту или n-6 ПНЖК с четырьмя цис-двойными связями, которые являются источниками ее гибкости и дают ей способность реагировать с молекулярным кислородом. Арахидоновая кислота не является одной из незаменимых жирных кислот. Однако ее дефицит или невозможность превратить в арахидоновую кислоту, которая требуется большинству млекопитающих, ощутим. Некоторые млекопитающие не обладают способностью или имеют очень ограниченную способность превращать линолевую кислоту в арахидоновую, что делает ее неотъемлемой частью их рациона. Поскольку в обычных растениях мало или совсем не содержится арахидоновой кислоты, и к тому же такие животные часто являются облигатными плотоядными; кошка — распространенный пример, из гриба Mortierella alpina был получен коммерческий источник арахидоновой кислоты.
Арахидоновая кислота используется в качестве пищевой добавки для обогащения рациона человека и животных. Рекомендуется к употреблению спортсменами для наращивания мышечной массы. В медицине находит применение в качестве терапии при болезни Альцгеймера, сопровождающейся потерей памяти. В косметологии она используется в составе средств для ухода за кожей. При псориазе ARA показывает положительные эффекты, облегчая патологические процессы данного заболевания. ARA также входит в состав различных кормов для мелких домашних и сельскохозяйственных животных. Наиболее популярной формой выпуска средств с ARA являются капсулы или жидкость.
Растущий интерес к применению арахидоновой кислоты (ARA) в различных областях привлек большое внимание к промышленному производству ARA-содержащих масел путем выращивания грибов Mortierella. Для промышленного производства АRА были проведены различные исследования, такие как: выделение высокопотенциального напряжения и оптимизация условий культуры. Исследования, в том числе морфологии, важны, поскольку ARA накапливается в мицелии, поэтому культивирование с высокой концентрацией биомассы имеет важное значение для получения высокого выхода ARA. Объединив результаты, полученные из различных наблюдений, достигли необходимого выхода ARA в промышленном ферментере. Методы производства ARA применимы к созданию других полиненасыщенных жирных кислот (PUFA) и способствуют улучшению технологии брожения, особенно в области выращивания грибов.
Нитевидный грибок, продуцирующий значительные уровни арахидоновой кислоты (AA, C20:4n-6), был выделен из образца пресноводного пруда и отнесен к виду Mortierella alliacea. Этот штамм, YN-15, накапливал АА главным образом в виде триглицерида в его мицелии. Оптимизированная культура в 25 л среды, содержащей 12% глюкозы и 3% дрожжевого экстракта, дает 46,1 г / л массы сухих клеток, 19,5 г / л общей жирной кислоты и 7,1 г / л АА путем 7-разведения в 50-L jar fermenter. Усвоение растворимого крахмала с помощью YN-15 заметно усиливалось добавлением олеиновой кислоты, соевого масла, сульфата аммония или фосфата калия в среду на основе крахмала. Использование крахмала в качестве основного источника углерода в культивировании до пилотного масштаба улучшило производство АА до 5,0 г / л. Поэтому штамм Mortierella alliacea YN-15 является перспективным грибковым изолятом для промышленного производства АА и других полиненасыщенных жирных кислот.
Действие на организм:
Арахидоновая кислота является одной из наиболее распространенных жирных кислот в головном мозге и присутствует в аналогичных количествах с DHA (докозагексаеновой кислотой). Эти две кислоты составляют примерно 20% всего содержания жирных кислот в организме. Как и DHA, неврологическое здоровье зависит от достаточного уровня арахидоновой кислоты. Среди прочего арахидоновая кислота помогает поддерживать текучесть клеточной мембраны гиппокампа, защищающего мозг от окислительного стресса, активирующего рецептор пероксисомального пролифератора. ARA также активирует синтаксин-3 (STX-3), белок, участвующий в росте и восстановлении нейронов. Арахидоновая кислота участвует в раннем неврологическом развитии. В одном исследовании, финансируемом Национальным институтом здоровья детей и развития человека, младенцы (18 месяцев), получавшие дополнительную арахидоновую кислоту в течение 17 недель, продемонстрировали значительное улучшение интеллекта, измеряемое индексом психического развития (MDI). Этот эффект еще более усилен путем одновременного добавления ARA с DHA. У взрослых нарушенный метаболизм ARA может быть связан с неврологическими расстройствами, такими как болезнь Альцгеймера и биполярное расстройство. Это может привести к значительным изменениям в превращении арахидоновой кислоты в другие биологически активные молекулы (избыточная экспрессия или нарушения в каскаде ферментов ARA). Следует отметить, что потребление диетической арахидоновой кислоты не связано с возникновением болезни Альцгеймера. Исследования показывают, что добавление арахидоновой кислоты на ранних стадиях этого серьезного заболевания может фактически быть эффективным в снижении симптомов и замедлении развития болезни. В настоящее время все еще проводятся исследования по применению арахидоновой кислоты при болезни Альцгеймера.
Организм использует ARA при воспалении, для иммунного ответа на восстановление поврежденной ткани. В частности, ARA является предшественником различных лейкотриенов, простагландинов и тромбоксанов, которые все вместе называются эйкозаноидами. В то время как большинство полученных из ARA эйкозаноидов способствуют воспалению, некоторые также действуют для его устранения (то есть являются противовоспалительными).
Ученые предполагают, что АRА играет центральную роль в адаптивном ответе на силовые тренировки. В конце концов, силовая подготовка вызывает острый воспалительный ответ, необходимый для создания больших мышц. Например, два простагландинов, полученных из ARA, представляют собой PGE2 и PGF2α. Исследования в пробирках, проведенные с волокнами скелетных мышц, показывают, что PGE2 увеличивает распад белка, тогда как PGF2 стимулирует синтез белка. Другие исследования пробирки также обнаружили, что PGF2α увеличивает рост волокон скелетных мышц.
Концентрации арахидоновой кислоты в диапазоне от 0,1% до 2% применялись в виде окклюзионных повязок к псориатическим бляшкам у некоторых пациентов. Облегчение клинических симптомов псориаза, включая полную очистку в некоторых случаях, было получено с использованием 0,5% -ной 2% -ной арахидоновой кислоты, применяемой при окклюзии каждые 24-48 часов в пять-семь раз. Гистологическое обследование показало, что полиморфноядерные лейкоциты проникают в роговой слой и образуют микроабсорсы или широко распространенные скопления полиморфноядерных лейкоцитов в роговом слое с его возможным разрушением. Паракатотический роговой слой становится отсоединенным; за этим следует восстановление гранулированного слоя и, по-видимому, нормального рогового слоя. Хотя метаболиты арахидоновой кислоты могут быть провоспалительными и пропиленовативными, они также важны в процессе заживления псориаза.
Острая токсичность LD50 внутривенно — мышь — 39,2 мг / кг.
Источник