Пищевая химия: учебник для студентов вузов
Глава 2.3. Витаминоподобные вещества
Витаминоподобные вещества – это группа органических соединений, которые обладают высокой биологической активностью и подобны витаминам, но в отличие от истинных витаминов, большинство из них может синтезироваться в необходимых количествах в организме человека в процессе нормального метаболизма. Хотя многие из них получили название витамины, их отнесение к витаминам оспаривается. К этой группе относят: рутин (витамин Р), инозитол (витамин В 8 ), карнитин (витамин В m , В 11 ), ксантоптерин (витамин В 14 ), липоевая кислота (витамин N ), оротовая кислота (витамин В 13 ), пангамовая кислота (витамин Q ), метионинметилсульфоний хлорид (витамин U ), холин (В 4 или В р ).
§ 2.3.1 ФЛАВОНОИДЫ (ВИТАМИН Р)
Витамин Р (от permeability – «проницаемость») – это большая группа соединений полифенольной природы, объединенных общим названием «биофлавоноиды» и обладающих сосудоукрепляющим действием, сходным с действием витамина С. Из-за тесной связи с витамином С биофлавоноиды иногда называют витамином С 2 . Другие названия витамина Р: рутин, тиоктовая кислота.
По химической природе биофлавоноиды являются производными хромона или флавона, содержат дифенилпропановый скелет (С 6 –С 3 –С 6 ), состоящий из двух ароматических колец, соединенных трехуглеродным фрагментом, который формирует пирановый или пироновый циклы (при наличии кратной связи), и имеют общую формулу
Отличаются они друг от друга по степени окисленности пиранового цикла, а также по числу и положению гидроксильных групп в ароматических кольцах. Наиболее часто в природе встречаются флавоноиды с четырьмя (положения – С 5 , С 7 , С 3’ , С 4’ ) или пятью (положения – С 5 , С 7 , С 3’ , С 4’ , С 5’ ) гидроксильными группами в молекуле, максимально количество гидроксилов – семь. По строению флавоноиды напоминают токоферолы, у которых изопреноидная цепь заменена на фенольный радикал, содержащий гидроксильные группы. Антиоксидантные свойства флавоноидов связывают с наличием гидроксильных групп в положениях С 3’ –С 5’ , а кислотные свойства – у С 7 . В зависимости от природы заместителей в цикле различают семь основных групп флавоноидов (табл. 2.3.1).
Таблица 2.3.1. Основные группы флавоноидов, обладающих Р-витаминной активностью, и их агликоны
Структурная формула флавоноидов
Наименование группы флавоноидов
и соответствующих агликонов
Флавоны : апигенин
(R 3’ =R 5’ =H, R 4’ = = ОН ),
лютеолин (R 3’ =H, R 4’ =R 5 = ОН ),
диосметин (R 3’ =H, R 4’ =O С H 3 , R 5 = ОН ),
трицин (R 3’ =R 5’ =O С H 3 , R 4’ =O Н )
Флавонолы :
кверцетин ( R 6 = R 3 = H , R 5 = OH , R 3’ = R 4’ = OH , R 5’ = H ),
кемпферол ( R 6 = R 3 = H , R 5 = OH , R 4’ =ОН, R 3’ = R 5’ = H ),
мирицетин ( R 6 = R 3 = H , R 5 = OH , R 3’ = R 4’ = = R 5’ =О H ,),
изорамнетин ( R 6 = R 3 =Н, R 5 =О H , R 3’ =ОС H 3 , R 4’ =О H , R 5’ = H )
Изофлавоны :
дайдзеин ( R 7 = OH , R 5 = R 3’ = = R 4’ = R 5’ = H ),
прунетин ( R 7 = OCH 3 , R 5 = = OH , R 3’ = R 4’ = R 5’ = H ),
генистеин ( R 7 = R 5 == OH , R 3’ = R 4’ = R 5’ = H ).
Выделены из сои, обладают гормоноподобным действием.
Флаваноны :
гесперитин ( R 3 = R 5’ = H , R 3’ = OH , R 4’ = CH 3 ),
эриодиктиол ( R 7 = R 3 = = H , R 3’ = OH , R 5’ = R 4’ = H ),
нарингенин ( R 7 = R 3 = H , R 3’ = R 4’ = R 5’ = H ),
Флаванонолы :
дигидрокверцетин ( R 7 = H , R 3 = R 3’ = OH , R 4’ = R 5’ = H ,),
дигидрокемпферол ( R 7 = H , R 3 = OH , R 3’ = R 4’ = R 5’ = H )
Флаванолы (катехины):
катехин ((2R, 3S) R 3’ = OH , R 4’ = H ),
эпикатехин ((2 R ,3 R ) R 3’ = OH , R 4’ = H ),
эпигаллокатехин ((2 R ,3 R ) R 3’ = R 5’ = OH , R 4’ = H ) и их производные
Антоцианидины :
цианидин ( R 3’ =ОН, R 5’ = R 4’ = H ),
дельфинидин ( R 3’ = R 5’ = OH , R 4’ = H ),
пеларгонидин ( R 3’ = R 4’ = R 5’ = H ),
мальвидин ( R 3’ = R 4’ = H R 5’ =ОСН 3 ),
пеонидин ( R 3’ = ОСН 3 , R 4’, R 5’ = H ),
петунидин ( R 3’ =ОСН 3 , R 4’, R 5’ = H ),).
Разрешены в качестве пищевой добавки (Е-163)
Лейкоантоцианидины :
лейкоцианидин ( R 3’ = OH R 4’ , R 5’ = H ,),
лейкодельфинидин ( R 3’ = R 5’ = OH , R 4’ = H ).
Лейкоантоцианидины дают при нагревании с кислотами антоцианидины
Распространенность различных групп флавоноидов в природе не одинакова, приблизительно 40% из них приходится на флавонолы, менее распространены флавоны, еще реже встречаются флаваноны. В природе эти группы флавоноидов взаимопревращаемы, поэтому в растительном мире они сопутствуют друг другу (табл. 2.3.2). Многие из этих соединений, имеющих широкий спектр действия (антисептические и антиоксидантные свойства), обладают Р-витаминной активностью в различной степени.
Таблица 2.3.2. Содержание соединений, обладающих Р-витаминной активностью в плодах и овощах
Содержание витамина Р
Сырой вес ткани,мг %
Сухой вес ткани, %
Апельсины
(целый плод)
Флавоноиды – растительные пигменты, которые определяют цвет различных органов растений, в частности цветов и фруктов. Значительно реже они встречаются в низших растениях, насекомых и микроорганизмах. Наиболее богаты флавоноидами молодые цветки и незрелые плоды, локализуются они в клеточном соке растений в растворенном виде. Распределение флавоноидов в мякоти и кожице фруктов и ягод разное, в одних имеет место относительно равномерное распределение, другие содержат их только в кожице, например, яблоки.
Большинство биофлавоноидов находятся в растениях в связанном состоянии с сахарами (флавоноиды гликозиды) и органическими кислотами, реже в свободном (флавоноиды агликоны). Так, например, флавоноиды гликозиды гисперидин и нарингин в качестве агликона содержат соответственно гисперитин и нарингенин, агликон рутина – кверцетин, а антоцианидины являются агликонами антоцианов. Флавоноиды агликоны в виду низкой растворимости расположены в липидных частях растений – жировые капли, восковые слои.
Основными пищевыми источниками флавоноидов являются фрукты, овощи и напитки (чай, соки, вино). Например, содержание флавоноидов в красном вине выше, чем виноградном соке, причиной тому являются микроорганизмы, участвующие в производстве вина. В продуктах питания флавоноиды могут присутствовать в мономерной, димерной и полимерной формах, последние называются танинами.
Биологическая роль флавоноидов заключается в стабилизации межклеточного матрикса соединительной ткани и уменьшении проницаемости капилляров. Непосредственно прочность стенок кровеносных капилляров контролируют гормоны коры надпочечников, роль Р-витаминных веществ заключается в том, что они предохраняют гормон мозгового слоя надпочечников адреналин от окисления, продлевая его действие.
Р-витаминная активность проявляется путем воздействия на некоторые ферментные системы организма, регулирующие сосудистую проницаемость. Например, биофлавоноиды наряду с витамином С инактивируют действие фермента гиалуронидазы, катализирующего распад гетерополисахарида – гиалуроновой кислоты – основного вещества соединительной ткани. Показано ингибирующее действие витамина Р и на аскорбиноксидазу. Витамин предохраняет аскорбиновую кислоту от окисления, способствует восстановлению дегидроаскорбиновой кислоты при участии глутатиона и усвоению витамина С в организме человека.
Антиокислительное действие флавоноидов связывают со способностью блокировать ими каталитическое действие тяжелых металлов, путем связывания их в стабильные комплексы. Считается, что флавоноиды действуют подобно другим липофильным антиоксидантам, имитируя в некоторой степени их действие.
Биофлавоноиды не синтезируются в организме человека и должны поступать с пищей. Дефицит витамина Р может привести к кровоизлияниям на слизистых оболочках, коже, кровоточивости десен из-за ломкости и повышенной проницаемости кровеносных сосудов. Недостаток витамина Р приводит к быстрой утомляемости. Точное значение суточной потребности в витамине Р человека неизвестно, за физиологическую норму принимают 25–50 мг/сут. До настоящего времени не известны случаи гипервитаминоза Р, флавоноиды нетоксичны их избыток легко выводится из организма.
Примером наиболее изученных и значимых для человека биофлавоноидов являются чайные катехины, рутин, квертецин и дигидрокверцетин, которые производят в промышленных масштабах, кроме того выпускают гесперидин и нарингин. Осуществлен химический синтез некоторых биофлавоноидов и их аналогов (рутин, эскулетин).
Рутин или 3-рутинозид кверцетина (3-рамногликозил-3, 5, 7, 3’, 4’-пентаоксифлавон) является флавиновым производным (флавонол). При гидролизе молекулы рутина и отщеплении сахарного остатка образуется агликон – кверцетин, обладающий Р-витаминной активностью.
Вместе с витамином С рутин участвует в окислительно-восста-новительных реакциях, стимулирует тканевое дыхание, регулирует проницаемость капиллярных сосудов, повышая их прочность и предупреждая склеротическое повреждение, предохраняет аскорбиновую кислоту от окисления. Рутин и кверцетин являются мощными антиоксидантами, они способны, не только связывать свободные кислородсодержащие радикалы, но и ингибировать процесс их образования за счет связывания металлов переменной валентности. Например, комплекс рутина с ионами железа (II) почти в пять раз активнее самого рутина и выступает в качестве эффективной ловушки супероксидного радикала, с образования которого начинается процесс перекисного окисления липидов биомембран.
Обычно рутин содержится в тех же растительных продуктах, в которых встречается и витамин С. Более всего рутина содержится в, черной смородине, плодах шиповника, цитрусовых, зеленом чае, салате, цветах и листьях гречихи, винограде, капусте, яблоках, сливах. Получают рутин из зеленой массы гречихи и бутонов софоры японской.
Дигидрокверцетин. Другим перспективным природным антиоксидантом является дигидрокверцетин (ДКВ, таксифолина, 3, 3’, 4’, 5, 7–пентагидроксифлаванона), относящийся к группе биофлавоноидов, выделяемый в промышленном масштабе из древесины лиственницы. ДКВ по антиокислительному действию сравним с a -токоферолом, но превосходит его по стабильности. Спектр применения ДКВ достаточно широк, его используют в пищевой, косметической, фармакологической промышленностях. В пищевой промышленности ДКВ и кверцетин применяются в качестве безвредных антиоксидантных добавок для продления сроков хранения (в 2–2,5 раза) липидсодержащих пищевых продуктов (растительные масла, свиной и молочный жир, сухое молоко, пальмовое масло).
Источник
Классификация и номенклатура витаминов
Витамины — это незаменимые элементы, жизненно важные для человека. Какие витамины бывают? Для чего они нужны? Из этой статьи вы узнаете о классификации витаминов, их особенностях и основных функциях.
Что такое витамины?
Витамины — это низкомолекулярные соединения различной природы, являющиеся необходимыми для жизни человека. Понятие «витамины» ввел польский учёный К.Функ ещё задолго до попыток создания классификации.
В начале изучения витаминов и их роли, учеными были сделаны попытки классифицировать витамины по их способности предотвращать заболевания, например:
- витамин А — антиксерофтальмический;
- витамин В9 — антианемический;
- витамин Е — антистерильный (предотвращает бесплодие);
- витамин РР — антипеллагрический;
- витамин Д — антирахитический.
Позже от классификации витаминов по их биологической роли отказались, т.к. действие витаминов не ограничивается только одним эффектом, а причины заболевания не всегда связаны с дефицитом витаминов.
Сегодня используют несколько принципов классификации витаминов: по их физическим свойствам (растворимости, чувствительности к свету, термолабильности), по химическому строению, по возможности синтезироваться внутри организма.
Общая классификация витаминов
В настоящее время используется химическая классификация витаминов, основанная на свойстве растворимости. В ней выделяют всего 2 группы, представленные ниже на схеме классификации витаминов:
Это самая распространенная и современная классификация витаминов. Однако, в связи с активным внедрением водорастворимых форм витаминов Д и К, жирорастворимой формы витамина С, в последние годы она теряет свою актуальность. Тем не менее, это самая краткая классификация витаминов, которой пользуется большинство людей.
В некоторых классификациях витаминов добавляют ещё один класс с особыми характеристиками: витаминоподобные вещества. Это вещества имеющие такое же значение для организма, как и витамины, но они синтезируются организмом по мере потребностей. Вот некоторые из них:
- витамин U (метилметионин, антиоксидант);
- витамин В4 (холин, предшественник ацетилхолина, медиатора нервной системы);
- витамин В8 (инозит, инозитол — необходим для работы мозга);
- оротовая кислота (регулирует обмен веществ и рост организма).
Классификация жирорастворимых витаминов
Значение витаминов для организма человека сложно отразить в классификации. При их недостатке развиваются заболевания носящие название гипо- и авитаминозов, при отсутствии должного лечения возможен даже летальный исход.
Жирорастворимые витамины можно классифицировать на 2 группы:
- гиповитаминозы которых возникают крайне редко: К, F;
- гиповитаминозы возникают чаще: А, Е, Д.
Витамин F на самом деле является группой веществ, известных также как Омега или полиненасыщенные жирные кислоты. Они не синтезируются в организме и должны поступать извне.
Если же сравнивать с водорастворимыми витаминами, то у жирорастворимых есть преимущество: они способны накапливаться и запасаться в организме. Поэтому гиповитаминозы водорастворимых витаминов наблюдаются значительно чаще.
Классификация водорастворимых витаминов
Группа водорастворимых витаминов сильно отличается друг от друга. Некоторые из них (В3, В5, В12) могут синтезироваться микрофлорой кишечника. Другие (витамин С) не синтезируются и не депонируются, и должны ежедневно поступать в организм, а их излишек выводится почками.
Биологическая роль водорастворимых витаминов различна, но большинство представителей группы В можно классифицировать по их воздействию на нервную систему. При невритах и невралгиях обычно назначают комплексные препараты витаминов группы В, т.к. важно не одно какое-то вещество, а их комплексное воздействие. Именно поэтому тиамин, рибофлавин, ниацин и др. объединены в одну группу.
Полная классификация и номенклатура витаминов по их воздействию на организм представлена ниже.
Основные функции витаминов
Витамины в организме человека регулируют множество различных процессов: свертывание крови, синтез коллагена и др. Классификация витаминов и их основные функции собраны в таблице ниже.
Таблица «Классификация витаминов»
Витамин и его буквенное обозначение
Суточная потребность, мг
Основное биологическое действие
Обеспечивает синтез зрительных пигментов, отвечающих за сумеречное зрение. Нужен для работы репродуктивной системы, костной ткани. Стимулирует регенерацию ранозаживление и регенерацию кожи.
Необходим для работы нервной и пищеварительной систем. Регулирует обмен веществ.
Принимает участие в процессе кроветворения, работе иммунной системы (нужен для синтеза антител). Важен для работы щитовидной железы и кожи.
В3 (РР, ниацин, никотиновая кислота)
Регулирует обмен веществ, важен для кожи и кровеносных сосудов. Защищает от атеросклероза.
В5 (пантотеновая кислота)
Стимулирует производство гормонов надпочечников — глюкокортикостероидов. Принимает участие в синтезе нейромедиаторов и антител, необходим для работы иммунной системы.
Регулирует обмен веществ, требуется для правильной работы нервной системы.
В9 (фолиевая кислота)
Необходимый фактор синтеза ДНК (восстановление клеток после повреждения, образование новых клеток после травмы или во время беременности). Нужен для работы репродуктивной системы.
Принимает участие в процессах кроветворения. Нужен для нервной и сердечно-сосудистой систем.
С (аскорбиновая кислота)
Антиоксидант. Нужен для синтеза коллагена и др. белков. Необходим для костной ткани и сосудов.
Регулирует обмен кальция и фосфора. Обеспечивает нормальную структуру костной ткани.
Нужен для работы репродуктивной и нервной систем. Антиоксидант. Снижает риск заболевания раком.
Регулирует обмен углеводов, поддерживает нормальный уровень глюкозы в крови
Является фактором свёртывания крови. Нужен для работы почек. Обеспечивает нормальную работу витамина Д и усвоение кальция.
Если вас интересуют значения витаминов и микроэлементов для организма, их содержание в продуктах; если вы хотите знать всё о правильном питании, то вам стоит задуматься о получении профессии нутрициолога.
Нутрициолог — специалист по здоровому питанию. Он помогает снизить вес и подобрать такой рацион, который будет сохранять его. Консультирует по вопросам питания в период беременности и грудного вскармливания. А ещё умеет вкусно готовить полезную пищу для себя и своей семьи.
Для получения специальности не требуется медицинского образования. Обучение проходит дистанционно и занимает 7 месяцев. Подробнее о программе обучения можно узнать здесь.
Источник