Характеристика водорастворимых витаминов
Тиамин (витамин В,)
Рибофлавин (витамин В2)
Пантотеновая кислота (витамин В3)
Никотиновая кислота (витамин В5, РР)
Пиридоксин (витамин В6)
Цианкобаламин (витамин В12)
Пангамовая кислота (витамин В15)
Аскорбиновая кислота (витамин С)
Цитрин (витамин Р)
Биотин (витамин Н)
Парааминобензойная кислота Фолиевая кислота
Инозит S-Метилметионин (витамин U)
Характерным для этой группы витаминов является хорошая растворимость в воде и нерастворимость в жирах и органических растворителях.
Как правило, витамины, растворимые в воде, содержатся в продуктах растительного происхождения; большинство из них в своем составе содержит азот. В отличие от жирорастворимых витаминов они не накапливаются в животном организме и проявляют свое биологическое действие, входя в состав ферментов.
Витамин В, (тиамин) является первым витамином, химический состав которого был подробно изучен. Название «тиамин» он получил благодаря наличию в его молекуле серы и азота:
Отсутствие в пище витамина В, вызывает тяжелое заболевание полиневрит, или бери-бери, распространенное в странах, где основным продуктом питания населения служит полированный рис.
По химической природе витамин В2 представляет собой производное азотистого основания — изоаллоксазина, связанное с остатком спирта — рибитола:
При отсутствии витамина В2 у животных наблюдается задержка роста, у человека — выпадение волос. Характерным признаком авитаминоза В2 является заболевание глаз, сопровождающееся вас-куляризаиией роговицы (прорастание кровеносными сосудами). Затем происходит воспаление роговицы и помутнение хрусталика.
Витамин В3 (пантотеновая кислота). При изучении условий, необходимых для роста дрожжей, в рисовых отрубях было открыто вещество, которое оказалось фактором роста. Оно было названо пантотеновой кислотой (от греч. pamothen — везде присутствующий). Такое название витамин В3 получил за свое широкое распространение в природе.
Отсутствие пантотеновой кислоты в пище вызывает ряд расстройств в организме человека: нарушается деятельность сердца, нервной системы, почек, пищевого канала, развиваются дерматиты, обесцвечиваются волосы, снижается аппетит и т. д.
Витамин В5, РР (никотиновая кислота).
Биологическое значение витамина РР заключается’в том, что он является составной частью коферментов НАД и НАДФ. Последние входят в состав многих дегидрогеназ — ферментов, катализирующих реакции биологического окисления. Эту функцию ферменты (их известно около 100) выполняют благодаря наличию в составе их молекул витамина РР, способного обратимо присоединять атомы водорода.
Витамин В6 (пиридоксин).
Биологической активностью обладают пиридоксаль и пиридоксамин, образующиеся из пиридоксола, который в связи с этим можно рассматривать скорее как провитамин В6.
В организме пиридоксаль и пиридоксамин легко превращаются в фосфорилированную форму, образуя пиридоксальфосфат и пи-ридоксаминфосфат:
Биологическая роль витамина В6 состоит в том, что он является коферментом так называемых трансаминаз или аминотранс-фераз. Это ферменты, участвующие в белковом обмене, в реакциях превращений а-аминокислот.
Витамин В12 (цианкобаламин).
Следует подчеркнуть, что цианкобаламин — единственный известный в настоящее время витамин, содержащий в» своей молекуле металл и практически не образующийся ни в растениях, ни в тканях животных.
Витамин В12 синтезируется главным образом микроорганизмами, в том числе обитающими в кишках человека. Очень богаты этим витамином стоячие и сточные воды, почва, ил. Живущие в них анаэробные бактерии отличаются высоким содержанием витамина В12.
Витамин Ви (пангамовая кислота) принадлежит к числу недавно открытых витаминов. По химическому строению пангамовая кислота представляет собой эфир D-глюконовой и диметила-миноуксусной кислот:
Витамин С (аскорбиновая кислота). По своему химическому строению аскорбиновая кислота близка к углеводам гексозам.
Дата добавления: 2019-07-15 ; просмотров: 122 ; Мы поможем в написании вашей работы!
Источник
Пищевая химия: учебник для студентов вузов
Глава 2.2. Водорастворимые витамины
Витамин С ( аскорбиновая кислота, гексуроновая кислота ) отличается от всех других витаминов как по химии и биохимии, так и своей широкой распространенностью, он вездесущ – присутствует как в животном, так и в растительном мире, причем его роль до сих пор окончательно не выяснена.
Витамин С производится в больших количествах, чем все остальные витамины, вместе взятые. Это одно из немногих чистых химических веществ, которое потребляется человеком в граммовых количествах (больше потребляют только сахар). Казалось, что после установления структуры витамина, эта простая молекула ничем не может удивить. Тем не менее витамин С является предметом многочисленных дискуссий. Причем он был предметом дискуссий задолго до того, как была установлена его структура. Его роль в лечении и профилактике цинги дебатировалась на протяжении столетий, и даже само существование витамина С подвергалось сомнению. Драматична история открытия и установления структуры витамина С. Спорны рекомендуемые дозы витамина С для человека – от 30 мг до 10 г в день. Биохимия витамина С очень далека от понимания, хотя интенсивно исследуется.
Открытие витамина С является одной из интереснейших страниц в истории науки. Прежде всего, это было связано с таким распространенным до XIX века заболеванием, как цинга. Это заболевание поражало, как правило, мореплавателей, особенно в длительных морских экспедициях. Сегодня известно, что цинга – болезнь, вызванная недостатком витаминов, и она сопутствовала человечеству на протяжении всей его истории. Однако длительные морские путешествия привлекли к ней особое внимание. Эта болезнь вызывает кровотечение в тканях, ломкость кровеносных сосудов, кровоточивость десен, потерю зубов, анемию, общую слабость. Цинга сопровождает любые бедствия, связанные со снабжением продовольствием (длительные неурожаи, осады). Давно было известно, что цингу можно предупредить потреблением цитрусовых и на флоте она была побеждена после того, как стали вводить в рацион моряков в обязательном порядке лимонный сок. Однако выделить витамин С длительное время не удавалось. Настоящая гонка за неуловимым витамином С началась после Первой мировой войны. С. Цильва пытался выделить витамин из концентрированных соков цитрусовых. И хотя выделенный им препарат обладал сильным антискорбутным (противоцинготным) действием, выделить чистое кристаллическое вещество не удалось. Основным препятствием явился тот факт, что витамин, будучи углеводоподобным веществом, трудно очищался от других углеводов, присутствующих во фруктовых соках. Выделить витамин С в кристаллическом виде удалось А. Сент-Дьердьи, а окончательно установил его структуру Н. Хеуорс, за что им в 1937 году была присуждена Нобелевская премия.
Аскорбиновая кислота – производное моносахарида ряда L, ее эмпирическая формула указывает на родство с гексозами.
Аскорбиновая кислота (АК) является γ-лактоном, имеет L-конфигурацию С 5 (содержит два-асимметричный центр при С 4 и С 5 ). Кислотные свойства АК такой же силы, и у карбоновых кислот, она титруется щелочами и образует соли. Однако кислотные свойства обусловлены не наличием карбоксильной группы, а енольными НО-группами: рК 1 (С 3 — ОН) равна 4,25 и рК 2 (С 2 — ОН) равна 11,79. Енольные гидроксилы (при С 3 и С 2 ), способные к ионизации, стабилизированы за счет находящейся в цикле карбонильной группой, при этом происходит делокализация отрицательного заряда и формирование анионной системы:
Данная структура и определяет каталитические функции витамина С – способность к обратимым окислительно-восстановительным превращениям, сопровождающимся переносом атомов водорода на акцептор.
В природе витамин С существует в двух формах: аскорбиновая кислота и дегидроаскорбиновая кислота (ДАК), которые обладают одинаковой С-витаминной активностью. АК является самым сильным восстановительным агентом и выступает переносчиком водорода во многих ферментативных реакциях, протекающих в клетке. Она легко окисляется такими ферментами, как пероксидаза, в присутствии перекиси водорода и некоторых флавоноидов (флаванов, флавонолов), фенолоксидаза, цитохромоксидаза. Восстанавливая различные окисленные формы ферментов, АК окисляется до ДАК. Последняя легко и обратимо регенерируется в L-аскорбиновую кислоту при участии глутатиона за счет сульфогидрильной группы при воздействии оксидоредуктазы.
ДАК – это нейтральный лактон, который легко гидратируется, а затем гидролизуется с раскрытием лактонного кольца и образованием 2, 3- дикетогулоновой кислоты (ДКГК). Дальнейшее окисление ведет необратимо к образованию щавелевой кислоте. В этом ряду окисления аскорбиновой кислоты: АК ↔ ДАК → ДКГК → щавелевая кислота, ДАК еще сохраняет антискорбутное свойство, однако дальнейшие продукты окисления теряют эту способность.
Аскорбиновая кислота имеет два асимметрических атома углерода (в положении С 4 и С 5 ) и образует четыре оптических изомера, из которых две эпимерные формы дают по два оптических изомера – D — и L -аскорбиновой кислоты и их диастереоизомеры – D — и L -изоаскор-иновой кислоты. Из них витаминную активность проявляет изомер с L -конфигурацией гидроксила при С 5 , и изомер, имеющий лактонное кольцо, образованное по гидроксильной группе D -конфигурации при С 4 . Антискорбутную активность проявляет еще только D -изоаскорбиновая кислота (в 20 раз ниже, чем L -аскорбиновая).
D -аскорбиновая кислота не обладает таковыми свойствами и является антивитамином. D -аскорбиновая кислота и D -, L -изоаскорбиновые кислоты в природе не встречаются, они получены синтетическим путем. Все четыре изомера находят применение в пищевой промышленности в качестве антиокислителей, аскорбиновая кислота – Е300–Е305, соли изоаскорбиновой кислоты Е316–Е318.
Многие растения содержат еще одну очень устойчивую форму витамина С – аскорбиген, который синтезируется в листьях растений. Это растительная форма, в которой аскорбиновая кислота связана с белками, нуклеиновыми кислотами, биофлавоноидами. По структуре он представляет собой индольное производное L -аскорбиновой кислоты (А и В формы). Природной форме отвечает аскорбиген А.
Особенно богаты аскорбигеном овощи из семейства крестоцветных. Он почти не обладает антискорбутными свойствами. Однако в организме человека он превращается в аскорбиновую кислоту, что обусловливает способность капусты длительное время сохранять витамин С.
Витамин С широко распространен в природе. Большинство представителей земной фауны способны биосинтезировать витамин из D -глюкозы, при этом одной из обязательных стадий является инверсия из D -конфигурации в L . Исключение составляют приматы, в том числе Homo sapiens , и некоторые другие млекопитающие, а также рыбы, отдельные насекомые и виды птиц, которые утратили эту способность примерно 25 миллионов лет назад. Считается, что эта ошибка природы произошла за счет утраты одного из ферментов, необходимого для биосинтеза аскорбиновой кислоты. У животных, способных к самообеспечению витамином С, биосинтез АК осуществляется в печени (млекопитающие) или почках (птицы, рептилии).
Все хлорофиллсодержащие растения и прорастающие семена синтезируют аскорбиновую кислоту из D -глюкозы или D -галактозы. Окисление аскорбиновой кислоты до дегидроаскорбиновой кислоты в растениях катализирует фермент – аскорбатоксидаза, от активности которого зависит содержание витамина в растительном сырье: чем выше активность фермента, тем ниже содержание витамина. Самыми богатыми источниками витамина С являются шиповник и черная смородина, все виды капусты, цитрусовые, томаты и зеленый перец, печеный картофель и листовые овощи (табл. 2.2.1). Данные о содержании витамина С в растительных продуктах колеблются в широких пределах в зависимости от множества параметров: места произрастания, характеристики почвы, погодных условий и т. д. В животных продуктах в достаточном количестве витамин С содержится (мг%): в печени – 30, почках – 10, сердце – 4, молоке – 1–4 .
Таблица 2.2.1. Содержание витамина С во фруктах и овощах
Источник
BioFine
Характеристика водорастворимых витаминов
Тиамин (витамин В,)
Рибофлавин (витамин В2)
Пантотеновая кислота (витамин В3)
Никотиновая кислота (витамин В5, РР)
Пиридоксин (витамин В6)
Цианкобаламин (витамин В12)
Пангамовая кислота (витамин В15)
Аскорбиновая кислота (витамин С)
Цитрин (витамин Р)
Биотин (витамин Н)
Парааминобензойная кислота Фолиевая кислота
Инозит S-Метилметионин (витамин U)
Характерным для этой группы витаминов является хорошая растворимость в воде и нерастворимость в жирах и органических растворителях.
Как правило, витамины, растворимые в воде, содержатся в продуктах растительного происхождения; большинство из них в своем составе содержит азот. В отличие от жирорастворимых витаминов они не накапливаются в животном организме и проявляют свое биологическое действие, входя в состав ферментов.
Витамин В, (тиамин) является первым витамином, химический состав которого был подробно изучен. Название «тиамин» он получил благодаря наличию в его молекуле серы и азота:
Отсутствие в пище витамина В, вызывает тяжелое заболевание полиневрит, или бери-бери, распространенное в странах, где основным продуктом питания населения служит полированный рис.
По химической природе витамин В2 представляет собой производное азотистого основания — изоаллоксазина, связанное с остатком спирта — рибитола:
При отсутствии витамина В2 у животных наблюдается задержка роста, у человека — выпадение волос. Характерным признаком авитаминоза В2 является заболевание глаз, сопровождающееся вас-куляризаиией роговицы (прорастание кровеносными сосудами). Затем происходит воспаление роговицы и помутнение хрусталика.
Витамин В3 (пантотеновая кислота). При изучении условий, необходимых для роста дрожжей, в рисовых отрубях было открыто вещество, которое оказалось фактором роста. Оно было названо пантотеновой кислотой (от греч. pamothen — везде присутствующий). Такое название витамин В3 получил за свое широкое распространение в природе.
Отсутствие пантотеновой кислоты в пище вызывает ряд расстройств в организме человека: нарушается деятельность сердца, нервной системы, почек, пищевого канала, развиваются дерматиты, обесцвечиваются волосы, снижается аппетит и т. д.
Витамин В5, РР (никотиновая кислота).
Биологическое значение витамина РР заключается’в том, что он является составной частью коферментов НАД и НАДФ. Последние входят в состав многих дегидрогеназ — ферментов, катализирующих реакции биологического окисления. Эту функцию ферменты (их известно около 100) выполняют благодаря наличию в составе их молекул витамина РР, способного обратимо присоединять атомы водорода.
Витамин В6 (пиридоксин).
Биологической активностью обладают пиридоксаль и пиридоксамин, образующиеся из пиридоксола, который в связи с этим можно рассматривать скорее как провитамин В6.
В организме пиридоксаль и пиридоксамин легко превращаются в фосфорилированную форму, образуя пиридоксальфосфат и пи-ридоксаминфосфат:
Микробиологические трансформации органических соединений
Область синтетического применения микроорганизмов можно условно разделить на два направления: 1) полный биосинтез микроорганизмами важных биологически активных веществ и продуктов (антибиотиков, ферментов, витаминов, стеринов, аминокислот и др.) осуществляемый клетка .
Концепция животного происхождения человека
В основе современных представлений о происхождении человека лежит концепция, в соответствии с которой человек вышел из мира животных, причем первые научные доказательства в пользу этой концепции были представлены Ч. Дарвином в его труде «Происхождение человека и полов .
Анализ уровня экономической эффективности работы Магдагачинского охотнадзора
Экономическая эффективность деятельности отдела – это экономическая категория, характеризующая в конечном итоге сопоставление полученного результата с задействованными при этом ресурсами и затратами на производственную деятельность. Для овладения методикой измерения .
Источник