Проникновение и биодоступность витамина С и его производных
Проникновение и биодоступность витамина С и его производных. Обзор. Часть I.
Dr. Geoffrey Heber
Обзор исследований по проникновению витамина С и его производных.
Часть I. Биодоступность аскорбиновой кислоты и ее производных.
L-аскорбиновая кислота – популярный косметический ингредиент, имеющий давнюю историю клинического использования. Однако рассуждать о механизмах действия витамина С возможно лишь в том случае, когда Вы уверены в том, что молекулы аскорбиновой кислоты достигают своей мишени, сохраняя при этом свою биологическую активность. 
Вит. С – гидрофильное соединение, т.е. можно предположить, что она сама по себе будет плохо проходить сквозь барьерные структуры рогового слоя. Однако, во многих исследованиях идет речь о том, что после нанесения аскорбиновой кислоты на кожу, через некоторое время, ее внутрикожный уровень существенно возрастает.
Что же оказывает влияние на пенетрацию вит. С?
• Прежде всего, основа препарата. Например, если это водный раствор, то его рН должен быть ниже, чем константа ионизации аскорбиновой кислоты (рКа 4,2) – что позволит уменшить плотность заряда на молекуле (известно, что заряженные молекулы через роговой слой проникают гораздо хуже нейтральных).
В эксперименте на коже свиньи показано, что при соблюдении данного условия, в результате повторных нанесений на кожу в течение трех дней 20% р-ра аскорбиновой кислоты, содержание витамина в коже повысилось в 20 раз. А через 4 дня после прекращения аппликации — уровень витамина С – снижался вполовину.
Антиоксидантный потенциал витамина С – является крайне чувствительным параметром.
Процесс окисления в водных растворах ускоряет нагревание, повышение уровня рН, наличие растворенного кислорода и ионов металлов в каталитической концентрации. Данная окислительная деградация сопровождается пожелтением приготовленного раствора. Для предотвращиния этого, используют специальную упаковку, инкапсулируют кислоту, уменьшают рН, минимизируют водную фазу, включают в рецептуру другие антиоксиданты.
Одним из способов стабилизации аскорбиновой кислоты является ее химическая модификация. В настоящее время, в косметике используют разнообразные прозиводные вит.С, которые не всегда равнозначны чистой форме аскорбиновой кислоты.
Рассмотрим некоторые из них.
Соли — аскорбилфосфат натрия и магния . 
Стабильны при рН близких к 7. Включение фосфатной группы во вторую позицию кольца молекулы аскорбиновой кислоты защищает ее от окисления, однако при этом соли утрачивают свою антиоксидантную активность.
Считается, что в коже, затем, под действием клеточного фермента щелочная фосфатаза – соль может вновь превратиться в аскорбиновую кислоту. Однако, существует еще одно большое препятствие – благодаря высокой плотности заряда, подобные соли — проникают в кожу еще хуже чистой аскорбиновой кислоты.
Вторая альтернатива – несолевые производные аскорбиновой кислоты – аскорбилпальмитат, аскорбилгликозид и тетра-изопальмитоиласкорбат.
Все эти соли в той или иной степени стабильней чистого вит.С и более того, с технологической точки зрения, их легче включать в рецептуру.
Среди данных производных Аскорбил пальмитат является наименее стабильным, так как углерод модифицирован в 6 позиции – и это не защищает его молекулу от окислительной деградации. 
Считается, что присоединив к молекуле аскорбиновой кислоты жирорастворимую группу, тем самым увеличивается вероятность ее проникновения в роговой слой, и как следствие, увеличение накопления аскорбиновой кислоты в роговом слое.
Однако, в некоторых работах, было показано, что это не так: аппликация аскорбил пальмитата не вызвала увеличения в коже аскорбиновой кислоты. Обьясняется это тем, что в коже процесс конверсии аскорбилпальмитата в аскорбиновую кислоту лимитирован.
Аскорбилгликозид подвергается другому типу метаболизма – в коже происходит его гидролиз с участием фермента α-гликозилазы, поэтому можно ожидать более оптимистичных результатов. 
Но, данные эксперименты проводились исключительно ин витро, в клеточных культурах, либо на моделях кожи. Что же касается экспериментов ин виво, до настоящего времени, не удалось четко определить уровень проникновения и конверсии данных модифицированных производных аскорбиновой кислоты в режиме реального времени.
Следующим производным аскорбиновой кислоты, встречающимся в косметических рецептурах, являтется тетра-изопальмитоиласкорбат .
У него четыре остатка изопальмитиновой кислоты присоединены эфирной связью к атомам углерода в положениях 2,3,5,6. При нанесении на кожу, данная модификация аскорбиновой кислоты показывает классические физиологические эффекты, присущие вит. С.
Это позволило предположить, что данное производное может превращаться в коже в аскорбиновую кислоту. Однако, согласно сведений поставщиков данного ингредиента, в эксперименте на кожных лоскутах обнаружено, что абсорбция данного соединения всего лишь в 4 раза выше, нежели у плохо проникающего аскорбилфосфата магния.
Источник
Витамин с терра ароматика
L-аскорбиновая кислота (витамин С)*
INCI: L — ascorbic acid
Внешний вид: белый мелкодисперсный порошок
Растворимость: водорастворим
Некоторые биохимические функции аскорбиновой кислоты.
Среди множества биохимических функций витамина С, важное значение в косметологии придается некоторым, а именно:
В недавнем исследовании Farris et. al. было был продемонстрирован антиоксидантный эффект L-аскорбиновой кислоты при топическом нанесении ее на кожу.
По классификации антиоксидантов, вит. С относится к т.н. «Ловушкам сводобных радикалов».При этом происходит окисление L-формы аскорбиновой кислоты до дегидро-L-аскорбиновой кислоты. Впоследствии, данное соединение может быть вновь восстановлено до своей активной формы другими эндогенными антиоксидантами. Либо необратимо перейти в свою неактивную форму – дикетогулоновую кислоту.
Аппликация аскорбиновой кислоты существенно повышает внутрикожный уровень этого вещества, что коррелирует с укреплением собственной антиоксидантной защиты кожи от УФ-повреждения.
Однако стоит помнить, что аскорбиновая кислота в живой системе не работает как «антиоксидант-одиночка». Вместе с жирорастворимым α-токоферолом они составляют физиологичную и синергичную пару. Витамин С необходим для восстановления активности витамина Е.
Участие в неоколлагенезе
Аскорбновая кислота является кофактором ферментов лизилгидроксилазы и пролилгидроксилазы. Данные ферменты необходимы для посттрансляционного процессинга коллагенов I и III типов.
Кроме того, аскорбиновая кислота играет роль в процессе неоколлагенеза и на уровне экспрессии генов. Она регулирует как синтез самого коллагена, так и тканевого ингибитора металлопротеиназы-1 (ММР-1), тем самым уменьшая индуцированную деградацию коллагена.
Поскольку аскорбиновая кислота стимулирует производство коллагена в дерме и может вызвать существенное повышение пролиферации фибробластов, сопровождающееся усилением продукции коллагенов, можно предположить, что она будет полезной для коррекции морщин.
Подавление синтеза меланина.
Аскорбиновая кислота подавляет производство меланина, снижая образование ортохинонов, таких как дофахинон.
Таким образом прекращается тирозиназозависимая продукция меланина. В связи с этим, аскорбиновая кислота может быть полезна для коррекции разнообразной пигментации.
Использование в косметике:
Косметические продукты для коррекции гиперпигментации (как возрастной, так и постакне);
Anti-age направление, для стимуляции синтеза коллагена, улучшения упругости и тургора кожи;
Косметические продукты в восстановительном периоде после любых травматичных вмешательств — пилингов, дермабразии и пр.;
Особенности ввода L-аскорбиновой кислоты.
Аскорбиновая кислота – гидрофильное соединение, т.е. можно предположить, что она сама по себе будет плохо проходить сквозь барьерные структуры рогового слоя. Однако, во многих исследованиях идет речь о том, что после нанесения аскорбиновой кислоты на кожу, через некоторое время, ее внутрикожный уровень существенно возрастает.
Что же оказывает влияние на пенетрацию вит. С?
Прежде всего, основа препарата.
Например, если это водный раствор, то его рН должен быть ниже, чем константа ионизации аскорбиновой кислоты (рКа 4,2) – что позволит уменшить плотность заряда на молекуле (известно, что заряженные молекулы через роговой слой проникают гораздо хуже нейтральных).
В эксперименте на коже свиньи показано, что при соблюдении данного условия, в результате повторных нанесений на кожу в течение трех дней 20% р-ра аскорбиновой кислоты, содержание витамина в коже повысилось в 20 раз. А через 4 дня после прекращения аппликации — уровень витамина С – снижался вполовину.
Антиоксидантный потенциал витамина С – является крайне чувствительным параметром.
Процесс окисления в водных растворах ускоряет нагревание, повышение уровня рН, наличие растворенного кислорода и ионов металлов в каталитической концентрации. Данная окислительная деградация сопровождается пожелтением приготовленного раствора. Для предотвращиния этого, используют специальную упаковку, инкапсулируют кислоту, уменьшают рН, минимизируют водную фазу, включают в рецептуру другие антиоксиданты.
Возможности использования безводной основы с L-аскорбиновой кислотой
Включение L-аскорбиновой кислоты в безводную основу позволяет защитить ее от окислительной деградации. Поскольку вит. С водорастворим, в безводной основе он существует в виде кристаллов или мирочастиц, которые сами по себе через роговой слой проходить не могут.
Так каким же образом аскорбиновая кислота в таком носителе все-таки способна попасть в кожу?
Дело в окклюзионном эффекте безводной основы. На коже создается пленка, предотвращающая трансэпидермальное испарение воды.
Через некоторое время, вода начинает скапливаться в роговом слое, в пространстве между окклюзионной пленкой и эпидермисом и растворять микрокристаллы аскорбиновой кислоты.
В ерзультате молекулы кислоты по межклеточным промежуткам и гидрофильным каналам, постепенно, путем диффузии перемещаются в глубжележащие слои кожи, к живым слоям эпидермиса.
К сожалению, этот путь небыстрый, поэтому требуется регулярность в нанесении препарата в течение определенного временного промежутка.
Биодоступность данной аскорбиновой кислоты будет определяться как наличием окклюзии, так и концентрацией вит. С.
Назначения по применению также будут различаться. Препарат на масляно-восковой основе, содержащей 23% аскорбиновой кислоты, разработан для зрелой кожи.
Для жирной кожи предлагаются препараты основы масло-силикон-воск, содержащие 20% аскорбиновой кислоты.
Так как процент аскорбиновой кислоты довольно высок, подобные препараты используются не чаще одного раза в два дня, в вечернее время.
***
К вопросу об аллергических реакциях и раздражающем действии аскорбиновой кислоты. По мнению ряда клиницистов, раздражение вызывают чаще всего модифицированне формы аскорбиновой кислоты, либо отдушки, часто входящие в состав подобных косметических продуктов. Тем не менее, перед назначением подобных препаратов, не лишним будет провести кожную пробу.
Норма ввода : 0,5-5%, в безводных средствах – до 20%
Биохимические функции вит. С. Безводные препараты с L-аскорбиновой кислотой. (http://forum.terra-aromatica.ru/showthread.php?1396-%D0%91%D0%B8%D0%BE%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D 0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5-%D1%84%D1%83%D0%BD%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B8-%D0%B2%D0%B8%D1%82-%D0%A1-%D0%91%D0%B5%D0%B7%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BD%D1%8B%D 0%B5-%D0%BF%D1%80%D0%B5%D0%BF%D0%B0%D1%80%D0%B0%D1%82%D 1%8B-%D1%81-L-%D0%B0%D1%81%D0%BA%D0%BE%D1%80%D0%B1%D0%B8%D0%BD%D 0%BE%D0%B2%D0%BE%D0%B9-%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%BE%D0%B9)
Проникновение и биодоступность витамина С и его производных. Обзор. Часть I. (http://forum.terra-aromatica.ru/showthread.php?1393-%D0%9F%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%B8%D0%BA%D0%BD%D0%BE%D 0%B2%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5-%D0%B8-%D0%B1%D0%B8%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%83%D 0%BF%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8C-%D0%B2%D0%B8%D1%82%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%B0-%D0%A1-%D0%B8-%D0%B5%D0%B3%D0%BE-%D0%BF%D1%80%D0%BE%D0%B8%D0%B7%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D 0%BD%D1%8B%D1%85-%D0%9E%D0%B1%D0%B7%D0%BE%D1%80-%D0%A7%D0%B0%D1%81%D1%82%D1%8C-I&highlight=%D0%B2%D0%B8%D1%82%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0% BD)
* скопировано из описания (http://www.terra-aromatica.ru/askorbinovaya-kislota-vitamin-p-355.html)www.terra-aromatica.ru
Этот ингредиент можно приобрести в магазине, пройдя по ссылке —
Источник
Витамин с терра ароматика
Ethyl Ascorbic Acid
32354
3-О-Ethyl Ascorbic Acid
Ethyl Ascorbic Acid — представляет собой аскорбиновую кислоту, этерифицированную этилом в 3 позиции.
Внешний вид: белый, либо слегка желтоватый порошок.
Амфифильная форма аскорбиновой кислоты. Данный вариант аскорбиновой кислоты как водо- (растворимость > 10%) так и жирорастворим.
Подобная амфифильность обуславливает хорошую проникающую способность данной формы витамина С.
Данная форма витамина С обладает высокой стабильностью в сравнении с классической аскорбиновой кислотой. Малочувствительна к нагреванию, охлаждению, и мало подвержена автоокислению и окислению кислородом воздуха.
К примеру, 2% водный раствор 3-О-этил-аскорбиновой кислоты стабилен в течение 90 дней при температуре как +45°С, так и −15°С; стабилен при стандарном освещении, стабилен при добавлении других органических кислот, щелочей и ионов металлов.
— Является ингибитором тирозиназы;*
— Представляя собой восстановитель — аскорбиновая кислота восстанавливает ДОФА-хром до ДОФА-хинона, тем самым дополнительно замедляя меланогенез и уменьшая количество темного эумеланина;
— Согласно тестам производителя, in vitro способна, как и классический вит. С, стимулировать синтез коллагена;
— Обладает антиоксидантной активностью, может использоватсья в качестве антиоксидантной добавки в растительные масла;
— Имеет слабый антибактериальный и противовоспалительный эффект. Максимально выражено противоотечное действие.
*эффективность сопоставима с L-аскорбиновой кислотой при использовании концентрации свыше 0,5%
Использование в косметике:
*косметика для зрелой кожи, anti-age продукты — в средствах, направленных на уменьшение деградации компонентов межклеточного матрикса;
*косметика для коррекции гиперпигментации, отбеливающие средства — как в моноварианте (2%), так и в сочетании с другими депигментирующими средствами;
*антистрессовые сыворотки и кремы, средства для кожи, подвергшейся агрессивным процедурам;
Следует помнить, что аскорбиновая кислота в живой системе не работает как «антиоксидант-одиночка». Вместе с жирорастворимым α-токоферолом они составляют физиологичную и синергичную пару.
Эффективная концентрация: 0,1-3%
Рекомендации по использованию: вводить в эмульсию при температуре не выше 60%, предварительно разведя в небольшом количестве воды.
Срок годности: 2 года, хранить в сухом месте, без доступа прямых солнечных лучей.
Этот ингредиент можно приобрести в магазине, пройдя по ссылке —
Источник