Витамин с строение молекулы

Витамин С

Витамин С (аскорбиновая кислота; антискорбутный витамин) получил название антискорбутного, антицинготного фактора, предохраняющего от развития цинги – болезни, принимавшей в средние века характер эпидемии. Причину болезни долго не могли распознать, и только в 1907–1912 гг. были получены неоспоримые экспериментальные доказательства (на морских свинках, также подверженных, подобно людям, заболеванию цингой) прямой зависимости между развитием цинги и недостаточностью или отсутствием в пище витамина С.

По химической структуре аскорбиновая кислота представляет собой лактон кислоты со структурой, близкой структуре L-глюкозы; окончательно строение витамина С было установлено после синтеза его из L-ксилозы. Аскорбиновая кислота относится к сильным кислотам; кислый характер ее обусловлен наличием двух обратимо диссоциирующих еноль-ных гидроксилов у 2-го и 3-го углеродных атомов.

Аскорбиновая кислота содержит два асимметричных атома углерода в 4-м и 5-м положениях, что позволяет образовать четыре оптических изомера. Природные изомеры, обладающие витаминной активностью, относятся к L-ряду. Аскорбиновая кислота хорошо растворима в воде, хуже – в этаноле и почти нерастворима в других органических растворителях. Из представленных структурных формул видно, что наиболее важным химическим свойством аскорбиновой кислоты является ее способность обратимо окисляться в дегидроаскорбиновую кислоту, образуя окислительно-восстановительную систему, связанную с отщеплением и присоединением электронов и протонов. Окисление может быть вызвано различными факторами, в частности кислородом воздуха, метиленовым синим, перекисью водорода и др. Этот процесс, как правило, не сопровождается снижением витаминной активности. Дегидроаскорбиновая кислота легко восстанавливается цистеином, глутатионом, сероводородом. В слабощелочной (и даже в нейтральной) среде происходит гидролиз лактонового кольца, и эта кислота превращается в дикетогулоновую кислоту, лишенную биологической активности. Поэтому при кулинарной обработке пищи в присутствии окислителей часть витамина С разрушается. Аскорбиновая кислота оказалась необходимым пищевым фактором для человека, обезьян, морских свинок и некоторых птиц и рыб. Все другие животные не нуждаются в пищевом витамине С, поскольку он легко синтезируется в печени из глюкозы. Как оказалось, ткани витамин-С-чувствительных животных и человека лишены одного-единственного фермента, катализирующего последнюю (6-ю) стадию образования аскорбиновой кислоты из глюкозы, а именно гулонолактоноксидазы, превращающего L-гулонолактон в L-аскорбиновую кислоту.

Наиболее характерным признаком недостаточности витамина С является потеря организмом способности депонировать межклеточные «цементирующие» вещества, что вызывает поражение сосудистых стенок и опорных тканей. У морских свинок, например, некоторые специализированные, высокодифференцированные клетки (фибробласты, остеобласты, одонтобласты) теряют способность синтезировать коллаген в кости и дентине зуба. Нарушено, кроме того, образование гликопротеингликанов, отмечены геморрагические явления и специфические изменения костной и хрящевой тканей.

У человека при недостаточности витамина С также отмечаются снижение массы тела, общая слабость, одышка, боли в сердце, сердцебиение. При цинге в первую очередь поражается кровеносная система: сосуды становятся хрупкими и проницаемыми, что служит причиной мелких точечных кровоизлияний под кожу – так называемых петехий; часто отмечаются кровоизлияния и кровотечения во внутренних органах и слизистых оболочках. Для цинги характерна также кровоточивость десен; дегенеративные изменения со стороны одонтобластов и остеобластов приводят к развитию кариеса, расшатыванию, разламыванию, а затем и выпадению зубов. У больных цингой наблюдаются, кроме того, отек нижних конечностей и боли при ходьбе.

Биологическая роль. Витамин С, вероятнее всего, участвует в окислительно-восстановительных процессах, хотя до сих пор не выделены ферментные системы, в состав простетических групп которых он входит. Предполагают, что витамин С участвует в реакциях гидроксилирования пролина и лизина при синтезе коллагена, синтезе гормонов коры надпочечников (кортикостероидов), аминокислоты триптофана и, возможно, в других реакциях гидроксилирования. Имеются доказательства необходимости участия витамина С в окислительном распаде тирозина и гемоглобина в тканях.

Распространение в природе и суточная потребность. Витамин С относится к широко распространенным в природе витаминам. Наиболее важными источниками его для человека служат продукты растительного происхождения (овощи и фрукты). Много витамина С в перце, салате, капусте, хрене, укропе, ягодах рябины, черной смородины и особенно в цитрусовых (лимон). Картофель также относится к основным повседневным источникам витамина С, хотя содержит его значительно меньше. Из непищевых источников богаты витамином С шиповник, хвоя, листья черной смородины, экстракты из которых могут полностью удовлетворить потребности организма. Суточная потребность в витамине С для человека составляет 75 мг. Рекомендованные рядом ученых (в том числе Л. Полингом) более высокие суточные дозы аскорбиновой кислоты (1 г) для человека, вероятнее всего, недостаточно обоснованны.

Источник

Витамин С (аскорбиновая кислота, антицинготный)

Источники

Свежие овощи и фрукты (по убыванию количества): шиповник, смородина, клюква, брусника, перец сладкий, укроп, капуста, земляника, клубника, апельсины, лимоны, малина.

Суточная потребность

младенцы – 30-35 мг,
дети от 1 до 10 лет – 35-50 мг
подростки и взрослые – 50-100 мг.

Строение

Витамин является производным глюкозы. Его синтез осуществляют все организмы, кроме приматов и морских свинок.

Строение
аскорбиновой кислоты

Биохимические функции

Витамин С не является коферментом в привычном понимании. Он используется как донор электронов, например, для восстановления ионов металлов (железо, медь), входящих в состав активного центра оксидоредуктаз, после осуществления ферментом своей реакции.

Окисление аскорбиновой кислоты в биохимической реакции

1. Реакции гидроксилирования :

Пример реакции с участием аскорбиновой кислоты

при синтезе биогенного амина нейромедиатора серотонина,
при синтезе карнитина (витаминоподобное вещество В_т), необходимого для окисления жирных кислот.

2. Восстановление неорганического иона железа Fe 3+ в ион Fe 2+ в кишечнике для улучшения всасывания и в крови (высвобождение из связи с трансферрином).

3. Участие в иммунных реакциях :

повышает продукцию защитных белков нейтрофилов,
высокие дозы витамина стимулируют бактерицидную активность и миграцию нейтрофилов.

4. Антиоксидантная роль сводится к:

восстановлению окисленного витамина Е,
лимитирование свободнорадикальных реакций благодаря взаимодействию с супероксид-анион-радикалом, гидроксил-радикалом, синглетным кислородом,
снижает окисление липопротеинов в плазме крови и, таким образом, оказывает антиатерогенный эффект.

Гиповитаминоз С

Причина

Пищевая недостаточность, тепловая обработка пищи (потери от 50 до 80%), длительное хранение продуктов (каждые 2-3 месяца количество витамина сокращается наполовину).

В весенне-зимний период дефицит витамина захватывает, в зависимости от региона, 25-75% населения России.

Клиническая картина

Так как особенно интенсивно аскорбиновая кислота накапливается в надпочечниках и тимусе, то ряд симптомов связана со сниженной функцией этих органов. Отмечается нарушение иммунитета , особенно легочного, развивается общая слабость, быстрая утомляемость, похудание, одышка, боли в сердце, отек нижних конечностей. У мужчин происходит слипание сперматозоидов и возникает бесплодие .

Снижается всасываемость железа в кишечнике, что вызывает снижение синтеза гема и гемоглобина и железодефицитную анемию . Уменьшается активность фолиевой кислоты – это приводит к мегалобластической анемии .

У детей дефицит аскорбиновой кислоты приводит к болезни Меллера-Барлоу , проявляющуюся в поражении костей: разрастание и минерализация хряща, торможение рассасывания хряща, корытовидное западение грудины, искривление длинных трубчатых костей ног, выступающие четкообразные концы ребер. Цинготные четки, в отличие от рахитических, болезненны.

Полное отсутствие витамина приводит к цинге – самому известному проявлению недостаточности аскорбиновой кислоты. При этом наблюдается нарушение синтеза коллагена, гиалуроновой кислоты и хондроитинсульфата, что приводит к поражению соединительной ткани, ломкости и проницаемости капилляров и к ухудшению заживления ран. Сопровождается дегенерацией одонтобластов и остеобластов, ухудшается состояние зубов.

Все животные способны синтезировать витамин С самостоятельно, только приматы и морские свинки утратили эту способность и должны получать аскорбиновую кислоту с пищей.

Лекарственные формы

Аскорбиновая кислота чистая или с глюкозой. Аскорутин (в комплексе с биофлавоноидом рутином).

Источник

Витамин С, (аскорбиновая кислота, антицинготный): химическое строение, признаки гиповитаминоза, механизм биологического действия, источники, потребность

Изучение свойств витамина С, его биологических действий, потребностей в витамине для нормальной жизнедеятельности организма человека. Химическое строение, свойства и биологическое значение витамина С. Содержание аскорбиновой кислоты в пищевых продуктах.

Рубрика	Химия
Вид	реферат
Язык	русский
Дата добавления	29.10.2014
Размер файла	572,4 K

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Оренбургская государственная медицинская академия министерства здравоохранения Российской Федерации»

Кафедра биологической химии

по дисциплине «Биохимия»

Витамин С, (аскорбиновая кислота, антицинготный): химическое строение, признаки гиповитаминоза, механизм биологического действия, источники, потребность

Выполнила: Макарова Анастасия

Научный руководитель: Винокурова Н.В.

1. История открытия витамина С

2. Химическая природа и свойства витамина С

3. Биологическая роль и метаболизм

Каждый человек хочет быть здоровым. Здоровье-это богатство, которое нельзя купить за деньги или получить в подарок.

Всем хорошо известно мудрое изречение: » Человек есть то, что он ест». Питание — это один из важнейших элементов для нормальной или разрушительной работы организма. В составе пищи, которую мы едим, содержатся различные вещества, необходимые для нормальной работы всех органов, способствующие укреплению организма, исцелению, а также наносящие вред здоровью. К незаменимым, жизненно важным компонентам питания наряду с белками, жирами и углеводами относятся витамины. Одним из самых известных и важных витаминов, является Витамин С. Аскорбиновая кислота не образуется в организме человека, поэтому в организм человека, необходимо регулярное поступление витамина С. Многие люди знают, что витамин С нужен для нашего организма, но мало кто знает, о его содержании в различных продуктах, о его биологических действиях и рациональном его потреблении.

Мой реферат посвящен изучению свойств витамина С, его биологических действий, потребности в витамине для нормальной жизнедеятельности организма человека, а также таким патологическим состояниям, как гипо-, гипер- и авитаминоз. Я считаю, что тема моего реферата, актуально в любое время года, т.к. витамин С выполняет ряд жизненно важных функций в организме человека.

Цель реферата: раскрыть химическую природу и свойства витамина С, его суточную потребность и источники, содержащие данный витамин, а также патологические состояния связанные с употреблением или недостатком витамина С — гипо-, гипер-, авитаминоз.

1. Охарактеризовать химическую природу и свойства витамина С

2. Рассмотреть его количественное содержание в различных продуктах.

3. Описать проявления гипо-,гипер- и авитаминоза.

1. История открытия витамина С

Впервые в 1895-1896 гг. Smith T.H, в эксперименте на животных было вызвано заболевание, сопровождавшееся геморрагическими явлениями. В 1907-1912 гг. Holst A., Frulich T., используя овсяную диету, получили у морских свинок аналогичную болезнь и предположили, что она тождественна человеческой цинге. Они также установили, что свежий сок многих овощей и фруктов является хорошим профилактическим и лечебным средством.

В ХХ веке за открытия, связанные с витамином С, были получены две Нобелевские премии. Лауреатами стали Альберт Имре Сент Дьердьи (1937г)- за открытие структуры и роли витамина С в антиокислительных процессах и Лайнус Полинг (1954г.) за работы по природе химической связи и их приложению к определению структуры сложных соединений. Позднее, в 60-70 гг., Л. Полинг сделал важнейшие исследования о влиянии витамина С на состояние фагоцитоза, чем перевел витаминологию в русло развития иммунофармакологии. Из цитрусовых, а также из красного болгарского перца и из коры надпочечников Сент Дьердь выделил сильнейший восстановитель, который он из озорства сначала назвал «ignose» (от nose- нос), а после первого запрета на статью- » Godnose» (в буквальном переводе- Божий нос). После второго запрета — гексуроновой кислотой, затем витамином С.

В 1920 году Drummond J.C. предложил назвать антицинготный фактор витамином С. Бессоновым впервые в 1922г. Был получен препарат витамина С из сока капусты. Помимо этого Szent — Gyurgy A., разработавший в биохимической лаборатории в Кембридже, в 1927 году выделил из некоторых растений и надпочечников вещество, названое им гексуроновой кислотой. В 1933 году после тщательного изучения гексуроновой кислоты исследователем Szent-Gyurgy A., предложил переименовать ее в аскорбиновую кислоту.

В 1988 году Национальный институт рака (США) признает обратную взаимосвязь между потреблением витамина С и различными формами рака и выпускает сборник советов, как увеличить количество витамина С в ежедневном рационе.

Интересен тот факт, что человек — одно из немногих живых существ, которые нуждаются в постоянном внешним обеспечении организма этим витамином. Только людям, обезьянам, морским свинкам и индийской летучей мыши необходимо получать витамин С из пищи.

2. Химическая природа и свойства витамина С

Химическая природа аскорбиновой кислоты была выяснена после выделения его в кристаллической форме из ряда животных и растительных продуктов, особенно большое значение в ряду этих исследований имели работы А. Сент-Дьердьи и Хэворта.

Витамин С — это белые, бесцветные кристаллы, имеют температуру плавления около 190°С, хорошо растворимы в воде и почти нерастворимы в органических растворителях.

Витамин С получил название L-аскорбиновой кислоты.

L- аскорбиновая кислота

Аскорбиновая кислота имеет два ассиметричных атома углерода и является оптически активным соединением, образуя четыре оптических изомера и два рацемата. L- аскорбиновая кислота является наиболее активным изомером.

Наиболее замечательной особенностью этого соединения является его способность к обратимому окислению дегидрированию с образованием дегидроаскорбиновой кислоты. Таким образом, L-Аскорбиновая кислота и е дегидроформа образуют окислительно-восстановительную систему, которая может, как отдавать, так и принимать водородные атомы, точнее электроны и протоны. Обе эти формы обладают антискорбутным действием.

Витамин С в природных условиях присутствует в трех формах: аскорбиновая кислота, дегидроаскорбиновая кислота, аскорбиген (комплекс аскорбиновой кислоты с белком).

Аскорбат отличается способностью легко отдавать электроны из диенольной группы лактонового кольца, поэтому вместе с ферри-ионом (Feі?) является кофактором ряда гидроксилаз, осуществляющих гидроксилирование по схеме: витамин аскорбиновый химический

В представленной последовательности реакций видно, что в присутствии металлов с переходной валентностью аскорбат проявляет свои выраженные прооксидантные свойства.

Суточная потребность и источники витамина С.

В организме человека аскорбиновая кислота не образуется, поэтому для человека необходимо регулярное ее поступление с пищей.

Суточная потребность в витамине С составляет для взрослого человека — 80-120 мг, для новорожденных 20-30 мг, для детей и подростков- 30-80 мг.

Потребность в аскорбиновой кислоте повышается в условиях неблагоприятного климата. Так, в Антарктиде человеку нужно ежедневно принимать 250мг витамина С. При большой мышечной нагрузке, стрессовых ситуациях, беременности, кормлении грудью, большинстве заболеваний нужно увеличивать его потребление.

Источники витамина С

Следует помнить, что содержание всех витаминов, и особенно витамина С, в растениях зависит от сорта, района выращивания, характеристики почвы, освещения и тд. Больше всего витамин С содержат фрукты, овощи, зелень. Продукты животного происхождения практически его не содержат. В состав кожуры цитрусовых входят биофлавонойды, которые способствуют усвоению и удержанию витамина С. Витамин С, содержащийся в плодах шиповника, также содержит биофлавонойды и другие ферменты, которые помогают лучшему его усвоению. Кроме того, содержание витамина С снижается при хранении в связи с наличием в овощах и фруктах фермента аскорбиназы, разрушающего аскорбиновую кислоту.

3. Биологическая роль и метаболизм

Аскорбиновая кислота всасывается путем простой диффузии на всем протяжении желудочно-кишечного тракта, но преимущественно это происходит в тонком кишечнике. В крови и тканях она связывается с различными высокомолекулярными соединениями белковой и небелковой природы.

Дегидроаскорбиновая кислота, образующаяся в клетках из аскорбиновой кислоты ферментом аскорбатоксидазой, является неустойчивым соединением и легко окисляется в водной фазе с образованием 2,3-ликетогулоновой кислоты, которая уже не обладает витаминной активностью. Восстановление дегидроаскорбоновой кислоты в аскорбиновую осуществляется дегидроаскорбатредуктазой с участием глутатиона-SH.

Конечными продуктами деградации витамина С являются щавелевая, треоновая, ксилоновая и ликсоновая кислоты. Аскорбат и продукты его распада экскретируются с мочой.

1. Участвует в реакциях гидроксилирования, являясь донором водорода:

— в обмене амииокислот тирозина и триптофана при образовании катехоламинов (дофамина, норадреналина и адреналина)и серотонина;

— в превращениях аминокислот пролина и лизина в оксикислоты, содержащиеся в большом количестве в коллагене;

— в биосинтезе кортикостероидов;

— в процессах детоксикации ксенобиотиков;

— в синтезе холестерина.

2. Выполняет антиоксидантные функции, уменьшая объем свободно-радикального окисления и защищая компоненты цитозоля клетки от окисления.

3. Участвует в обмене железа, обеспечивая его всасывание в желудочно-кишечном тракте и отдачу тканям из комплекса с трансферрином.

4. Участвует в синтезе гликозаминогликанов — основного вещества соединительной ткани (особенно ярко эго проявляется в стенках сосудов).

5. Участвует в формировании большинства параметров иммунного ответа, повышает концентрацию интерферона.

6. Образует хелатные соединения с кальцием, увеличивая скорость его транспортировки в клетки (это особенно важно для формирования дентина).

7. Способствуют образованию активных (коферментных) форм фолиевой кислоты.

8. Участвует в синтезе липопротеинлипазы, с которой связан транспорт и утилизация жиров и холестерина. Тормозит процесс атерогенеза (рост атеросклеротических бляшек в сосудах).

9. Участвует в синтезе и метаболизме гормонов щитовидной железы.

10. Нейтрализует канцерогенные нитрозамины пищи (с участием витамина Р). Функции витамина тесно связаны с обменом цинка, кобальта, биофлавинов и фолиевой кислоты.

11. Необходим для поддержания защитных свойств легочного сурфактанта.

Признаки гипо-, авитаминоза витамина С.

Недостаточность витамина С может быть экзогенной из-за дефицита аскорбиновой кислоты в пище, а также при неправильной кулинарной обработке фруктов и особенно овощей (длительная термическая обработка, чрезмерно долгая варка). Эндогенные причины связаны с нарушениями всасывания, обусловленных заболеванием желудка, кишечника, печени и поджелудочной железы.

Гиповитаминоз витамина С — это патологическое состояние, связанное с пониженным содержанием витамина С в организме.

Повышение ломкости капилляров, общая слабость, апатия, быстрая утомляемость, снижение аппетита, повышенная восприимчивость к инфекциям, снижение защитных сил организма, болезненность десен, кровоточивость их при чистке зубов.

Основные симптомы гиповитаминоза С у детей:

Болезненность конечностей при движении, беспокойством или апатией, субфебрильной температурой, снижением количества гемоглобина, лейкоцитов и тромбоцитов в крови. Характерные кровоизлияния и болезненные припухания в области кистей рук, костно-хрящевой части ребер. На коже мелкоточечные кровоизлияния в виде сыпи. Десны поражаются, только после прорезывания зубов.

Авитаминоз витамина С- это патологическое состояние, связанное с отсутствием витамина С в организме.

Общая слабость, пониженная работоспособность, быстрая утомляемость,, апатия, точечные кровоизлияния в кожу, десны становятся разрыхленными, при небольшом трении кровоточат. Повешенная восприимчивость к простудным и инфекционным заболеваниям.

Основными признаками С- авитаминоза являются нарушения белкового обмена, особенно фибриллярных белков. В результате возможны изменения межклеточных взаимодействий, патологическое увеличение проницаемости сосудов, кровоточивость десен, выпадение зубов.

При недостатке витамина С снижается возможность использования запасов железа для синтеза гемоглобина в клетках костного мозга и участие фолиевой кислоты в пролиферации кроветворных клеток. Все это приводит к анемии.

Потребление доброкачественных продуктов питания, в рационе всегда должны присутствовать овощи и фрукты, пища должна быть сбалансированной и богата витамином С. При этом необходимо проводить профилактику заболеваний ЖКТ, которые могут препятствовать всасыванию данного витамина.

Признаки гипервитаминоза витамина С.

Гипервитаминоз витамина С- это патологическое состояние, связанное с повышенным содержанием витамина С в организме.

Как показала практика большие дозы витамина С, оказывают на организм неблагоприятное воздействие. Уже доза в 1-1,5 г может вызвать бессонницу, чувство жара, головную боль, повышение артериального давления. Повышается вероятность образования камней в почках, нарушения выработки гормонов надпочечниками. Может угнетаться выработка инсулина. Кроме то, отмечено, что при приеме больших доз аскорбиновой кислоты усвоение ее практически не увеличивается — весь избыток витамина выводится с мочой.

В моем реферате, я постаралась раскрыть химическую природу витамина С, биологическую функцию и метаболизм, его суточную потребность и источники данного витамина, симптомы гипо-, гипер- и авитаминоза.

Самое большое содержание витамина С в шиповнике, облепихе, черной смородине и т.д.

Витамин С выполняет ряд важных функций для нормальной жизнедеятельности.

При пониженном содержании витамина С, могут развиться патологические состояния, такие, как гипо- и авитаминоз.

При повышенном содержании витамина С, может развиться патологическое состояние — гипервитаминоз.

Каждому человеку, необходимо, регулярное поступление витамина С с пищей, т.к. он выполняет жизненно важные функции.

1. Блинкин С.А. » Иммунитет и здоровье», — М.: Знание. 1977г.

2. Вершигора А.Е. » Витамины круглый год», — М.: 1998г.

3. Биохимия витаминов. Учебное пособие./Под ред. А.А. Никонорова. -Оренбург: ООО » Принт-Сервис». — 2012.-117с.

4. Губергриц А.Я. » Лечебное питание». 2005г.

5. Вишнев В. » Гиповитаминоз- профилактика и лечение»

Источник

Витамин с строение молекулы