Аскорбиновая кислота
формула
группа
Аскорби́новая кислота́ — органическое соединение, родственное глюкозе, является одним из основных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, является антиоксидантом. Биологически активен только один из изомеров — L-аскорбиновая кислота, который называют витамином C. В природе аскорбиновая кислота содержится во многих фруктах и овощах. [3]
По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте. [2]
Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре диастереомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изо- форма является D-изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи.
L-изоаскорбиновая, или эриторбовая, кислота используется в качестве пищевой добавки E315.
Впервые в чистом виде витамин С был выделен в 1928 году, а в 1932 году было доказано, что именно отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека вызывает цингу.
В ряде случаев фармакологи возлагали на витамин С большие надежды, основанные прежде всего не на экспериментальных доказательствах клинической эффективности препарата, а на теоретических предпосылках, в первую очередь — относительно возможного антирадикального действия аскорбиновой кислоты.
В 1970 г. Лайнус Полинг опубликовал в Докладах национальной академии США статью «Эволюция и потребность в аскорбиновой кислоте», в которой выдвинул концепцию необходимости высоких доз витамина С, предполагая их оптимальными для здоровья. К этому выводу Полинг пришёл путём теоретических рассуждений на основе доступной ему в то время литературы. Полинг предполагал, что высокие дозы витамина С способны защитить человека от многих заболеваний, в частности вирусных (ОРВИ, грипп) и онкологических. Витамин С также необходим для формирования волокон коллагена, для защиты тканей организма от свободных радикалов. Полинг предложил повысить ежедневную дозу витамина С в 100—200 раз. Сам он сообщал, что вместе с женой установил для себя дневную норму витамина С в 10 граммов.
В настоящее время мнение об эффективности низких доз (до 1000 мг) витамина С при простуде по прежнему не находит подтверждения, а эксперименты с дозировкой более 2000 мг/сут (согласно теории Полинга) так и не проведены. [4] . С другой стороны, что дозы аскорбиновой кислоты, существенно превышающие потребность, могут приводить к определённым физиологическим расстройствам также не доказаны.
В 1996 г. в Норвегии был принят закон, запрещавший продавать капсулы, содержавшие больше 250 мг аскорбиновой кислоты. За Норвегией в 1997 г. последовала и Германия. [источник не указан 313 дней] Ограничительные законы запрещали рекламу витаминов как лечебных препаратов против конкретных заболеваний, если не было необходимой для лекарств серии клинических испытаний. Эти законы, как оказалось, затрагивали интересы множества пищевых и фармакологических фирм. Поскольку витамины классифицировались в Европейском союзе как пищевые продукты, то для их поступления в коммерческую продажу никаких клинических испытаний не требовалось.
В 2005 г. Европейский суд принял решение об ограничениях дозировок препаратов витамина С в странах ЕС с 1 августа 2005 г. Изменены формулировки рекомендаций (слова «лечит», «излечивает», «продлевает» и т. п. заменены на «способствует сохранению», «защищает») [5] .
Высказанные Л. Полингом надежды на активацию защитных сил с помощью витамина С, способствующую излечению от рака, также не нашли явного подтверждения. Более того, доказано [источник не указан 456 дней] , что при лучевой терапии использование аскорбиновой кислоты приводит к повышенной устойчивости опухолевых клеток. Существуют исследования [6] , проведённые Марком Левиным, в которых витамин С вводился инъекциями внутривенно в дозе до 4 граммов на килограмм веса животного в сутки и в которых доказывалось противораковое действие витамина С примерно на 75 % раковых клеток, без воздействия на здоровые клетки. При этом рост опухоли замедлялся на 41-53 %.
Применяется как общеукрепляющее и стимулирующее иммунную систему средство при различных болезнях (простудные, онкологические и т. д.), а также профилактически при недостаточном поступлении с пищей, например, в зимне-весенний период.
Аскорбиновая кислота вводится также при отравлении угарным газом, метгемоглобинобразователями в больших дозах — до 0,25 мл/кг 5 % раствора в сутки. Препарат является мощным антиоксидантом, нормализует окислительно-восстановительные процессы.
Аскорбиновая кислота и ее натриевая (аскорбат натрия), кальциевая и калийная соли применяются в пищевой промышленности в качестве антиоксидантов Е300 — E305, предотвращающего окисление продукта.
Синтетически получают из глюкозы.
Синтезируется растениями из различных гексоз (глюкозы, галактозы) [7] и большинством животных (из галактозы), за исключением приматов и некоторых других животных (например, морских свинок), которые получают её с пищей. [8]
Образование коллагена, серотонина из триптофана, образование катехоламинов, синтез кортикостероидов. Аскорбиновая кислота также участвует в превращении холестерина в желчные кислоты.
Витамин С необходим для детоксикации в гепатоцитах при участии цитохрома P450. Витамин С сам нейтрализует супероксид-анион радикал до перекиси водорода.
Восстанавливает убихинон и витамин Е. Стимулирует синтез интерферона, следовательно, участвует в иммуномодулировании. Переводит трёхвалентное железо в двухвалентное, тем самым способствует его всасыванию.
Тормозит гликозилирование гемоглобина, тормозит превращение глюкозы в сорбит.
Принято считать, что среди симптомов нехватки в организме витамина С находятся слабость иммунной системы, кровоточивость дёсен, бледность и сухость кожи, замедленное восстановление тканей после физических повреждений (раны, синяки), потускнение и выпадение волос, ломкость ногтей, вялость, быстрая утомляемость, ослабление мышечного тонуса, ревматоидные боли в крестце и конечностях (особенно нижних, боли в ступнях), расшатывание и выпадение зубов; хрупкость кровеносных сосудов приводит к кровоточивости дёсен, кровоизлияниям в виде тёмно-красных пятен на коже. Однако на сегодня (август 2011) не было проведено достаточного количества исследований, на основании которых можно было бы достоверно утверждать о наличии связи между упомянутыми симптомами и недостатком в организме витамина C. Лишь когда его количество принимает крайне малые значения, проявляются некоторые из перечисленных симптомов, сигнализирующих о возникновении крайне редкого заболевания — цинги.
Избыток витамина C может вызывать раздражение мочевого тракта (при длительном употреблении), кожный зуд, понос, однако отчетливых результатов клинических исследований на эту тему не представлено.
Люди должны получать аскорбиновую кислоту с пищей. Так же, как у высших приматов (сухоносых обезьян), ген, отвечающий за образование одного из ферментов синтеза аскорбиновой кислоты, нефункционален. Однако, например, в организме кошки (как и у многих других млекопитающих) витамин C синтезируется (из глюкозы).
Физиологическая потребность для взрослых — 90 мг/сутки (беременным женщинам рекомендуется употреблять на 10 мг больше, кормящим — на 30 мг). Физиологическая потребность для детей — от 30 до 90 мг/ сутки в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления в России — 2000 мг/сутки [9]
Витаминное средство, оказывает метаболическое действие, не образуется в организме человека, а поступает только с пищей. Участвует в регулировании окислительно-восстановительных процессов, углеводного обмена, свёртываемости крови, регенерации тканей; повышает устойчивость организма к инфекциям, уменьшает сосудистую проницаемость, снижает потребность в витаминах B1, B2, А, Е, фолиевой кислоте, пантотеновой кислоте.
Участвует в метаболизме фенилаланина, тирозина, фолиевой кислоты, норэпинефрина, гистамина, железа, усвоении углеводов, синтезе липидов, белков, карнитина, иммунных реакциях, гидроксилировании серотонина, усиливает абсорбцию негемового железа.
Обладает антиагрегантными и выраженными антиоксидантными свойствами.
Регулирует транспорт H + во многих биохимических реакциях, улучшает использование глюкозы в цикле трикарбоновых кислот, участвует в образовании тетрагидрофолиевой кислоты и регенерации тканей, синтезе стероидных гормонов, коллагена, проколлагена.
Поддерживает коллоидное состояние межклеточного вещества и нормальную проницаемость капилляров (угнетает гиалуронидазу).
Активирует протеолитические ферменты, участвует в обмене ароматических аминокислот, пигментов и холестерина, способствует накоплению в печени гликогена. За счёт активации дыхательных ферментов в печени усиливает её дезинтоксикационную и белковообразовательную функции, повышает синтез протромбина.
Улучшает желчеотделение, восстанавливает внешнесекреторную функцию поджелудочной железы и инкреторную — щитовидной.
Регулирует иммунологические реакции (активирует синтез антител, С3-компонента комплемента, интерферона), способствует фагоцитозу, повышает сопротивляемость организма инфекциям.
Тормозит высвобождение и ускоряет деградацию гистамина, угнетает образование Pg и других медиаторов воспаления и аллергических реакций.
В низких дозах (150—250 мг/сут внутрь) улучшает комплексообразующую функцию дефероксамина при хронической интоксикации препаратами Fe, что ведёт к усилению экскреции последнего. [1]
Абсорбируется в ЖКТ (преимущественно в тонкой кишке). С увеличением дозы до 200 мг всасывается до 140 мг (70 %); при дальнейшем повышении дозы всасывание уменьшается (50—20 %). Связь с белками плазмы — 25 %. Заболевания ЖКТ (язвенная болезнь желудка и 12-перстной кишки, запоры или диарея, глистная инвазия, лямблиоз), употребление свежих фруктовых и овощных соков, щелочного питья уменьшают всасывание аскорбата в кишечнике.
Концентрация аскорбиновой кислоты в плазме в норме составляет приблизительно 10—20 мкг/мл, запасы в организме — около 1,5 г при приёме ежедневных рекомендуемых доз и 2,5 г при приёме 200 мг/сут. TCmax после приема внутрь — 4 ч.
Легко проникает в лейкоциты, тромбоциты, а затем — во все ткани; наибольшая концентрация достигается в железистых органах, лейкоцитах, печени и хрусталике глаза; депонируется в задней доле гипофиза, коре надпочечников, глазном эпителии, межуточных клетках семенных желёз, яичниках, печени, селезёнке, поджелудочной железе, лёгких, почках, стенке кишечника, сердце, мышцах, щитовидной железе; проникает через плаценту. Концентрация аскорбиновой кислоты в лейкоцитах и тромбоцитах выше, чем в эритроцитах и в плазме. При дефицитных состояниях концентрация в лейкоцитах снижается позднее и более медленно и рассматривается как лучший критерий оценки дефицита, чем концентрация в плазме.
Метаболизируется преимущественно в печени в дезоксиаскорбиновую и далее в щавелевоуксусную и дикетогулоновую кислоты.
Выводится почками, через кишечник, с потом, грудным молоком в виде неизменённого аскорбата и метаболитов.
При назначении высоких доз скорость выведения резко усиливается. Курение и употребление этанола ускоряют разрушение аскорбиновой кислоты (превращение в неактивные метаболиты), резко снижая запасы в организме.
Выводится при гемодиализе. [1]
Повышает концентрацию в крови бензилпенициллина и тетрациклинов; в дозе 1 г/сут повышает биодоступность этинилэстрадиола (в том числе входящего в состав пероральных контрацептивов).
Улучшает всасывание в кишечнике препаратов Fe (переводит трёхвалентное железо в двухвалентное); может повышать выведение железа при одновременном применении с дефероксамином.
Снижает эффективность гепарина и непрямых антикоагулянтов.
Ацетилсалициловая кислота, пероральные контрацептивы, свежие соки и щелочное питьё снижают всасывание и усвоение.
При одновременном применении с ацетилсалициловой кислотой повышается выведение с мочой аскорбиновой кислоты и снижается выведение ацетилсалициловой кислоты.
АСК снижает абсорбцию аскорбиновой кислоты примерно на 30 %.
Увеличивает риск развития кристаллурии при лечении салицилатами и сульфаниламидами короткого действия, замедляет выведение почками кислот, увеличивает выведение ЛС, имеющих щелочную реакцию (в том числе алкалоидов), снижает концентрацию в крови пероральных контрацептивов.
Повышает общий клиренс этанола, который в свою очередь снижает концентрацию аскорбиновой кислоты в организме.
ЛС хинолинового ряда, CaCl2, салицилаты, ГКС при длительном применении истощают запасы аскорбиновой кислоты.
При одновременном применении уменьшает хронотропное действие изопреналина.
При длительном применении или применении в высоких дозах может нарушать взаимодействие дисульфирам-этанол.
В высоких дозах повышает выведение мексилетина почками.
Барбитураты и примидон повышают выведение аскорбиновой кислоты с мочой.
Уменьшает терапевтическое действие антипсихотических ЛС (нейролептиков) — производных фенотиазина, канальцевую реасорбцию амфетамина и трициклических антидепрессантов. [1]
Кроме упомянутого лекарственного средства «Аскорбиновая кислота» производится также биологически активная добавка под названием «Аскорбинка». В состав этой добавки входит аскорбиновая кислота, но технология её производства и безопасность (прохождение клинических испытаний и пр.) не относится к категории «лекарственное средство».
Наиболее богаты аскорбиновой кислотой плоды свежего шиповника (650 мг/100 г), болгарского красного перца (250 мг/100 г), чёрной смородины и облепихи (200 мг/100 г), яблоки (содержат 165 мг/100 г), перец зелёный сладкий и петрушка (150 мг/100 г), брюссельская капуста (120 мг/100 г), укроп и черемша (колба) (100 мг/100 г), земляника садовая (60 мг/100 г), цитрусовые (38—60 мг/100 г). [10] , недозрелые плоды грецкого ореха, хвоя сосны и пихты [11]
Жирорастворимые витамины | Ретинол (A1) · Дегидроретинол (A2) · Ламистерол (D1) · Эргокальциферол (D2) · Холекальциферол (D3) · Дигидротахистерол (D4) · 7-дегидротахистерол (D5) · α-, β-, γ-токоферолы (E) · Филлохинон (K1) · Менатетренон (K2) · Менадион (K3) · Менадиол (K4) · Триглицериды жирных кислот Омега-3 и Омега-6 (F) |
---|---|
Водорастворимые витамины | Тиамин (B1) · Рибофлавин (B2) · Никотиновая кислота, Никотинамид (PP) · Холин (Β4) · Пантотеновая кислота · Пиридоксин (B6) · Биотин (B7, H) · Инозитол (B8) · Фолиевая кислота (B9, Bc, M) · Пара-аминобензойная кислота (B10, H1, ПАБК) · Левокарнитин (B11, BT, O) · Цианокобаламин (B12) · Оротовая кислота (B13) · Пангамовая кислота (B15) · Аскорбиновая кислота (C) · Тиоктовая кислота (N) · Биофлавоноиды (P) · S-метилметионин (U) |
Витаминоподобные вещества | Бенфотиамин · Аденин · Флавин (J) · Антраниловая кислота (L1) · Аденилтиометилпентоз (L2) · Салициловая кислота (S) · Декспантенол |
Антивитамины | Пиритиамин |
Коферменты | невитамины: Кофактор F430 · ATP · CTP · S-Аденозилметионин · PAPS · Глутатион · Кофермент B · Кофермент М · Убихинон (Кофермент Q) · Метанофуран · BH4 · H4MPT |
---|---|
Органические простетические группы | |
Металлы — простетические группы | Ca 2+ · Cu 2+ · Fe 2+ , Fe 3+ · Mg 2+ · Mn 2+ · Mo · Ni 2+ · Se · Zn 2+ |
Wikimedia Foundation . 2010 .
АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — Аскорбиновая кислота. Формула. Аскорбиновая кислота. Формула. аскорбиновая кислота, витамин C, противоцинготный витамин, водорастворимый витамин. Содержится во многих растениях. Синтезируется в организме животных. Богаты А. к. печень и… … Ветеринарный энциклопедический словарь
Аскорбиновая кислота — Действующее вещество ›› Аскорбиновая кислота* (Ascorbic acid*) Латинское название Ascorbic acid АТХ: ›› A11GA01 Аскорбиновая кислота (витамин С) Фармакологическая группа: Витамины и витаминоподобные средства Нозологическая классификация (МКБ 10)… … Словарь медицинских препаратов
АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — витамин С, производное L гулоновой кислоты. Водорастворима. Синтезируется растениями (особенно богаты А. к. свежие овощи и фрукты) и большинством животных (исключение составляют приматы, мор. свинки и нек рые др., в организме к рых, также как у… … Биологический энциклопедический словарь
АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — (витамин C), водорастворимый витамин. Синтезируется растениями (из галактозы) и животными (из глюкозы), за исключением приматов и некоторых других животных, которые получают аскорбиновую кислоту с пищей. Стимулирует внутреннюю секрецию, повышает… … Современная энциклопедия
АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — (витамин C) водорастворимый витамин. Синтезируется растениями (из галактозы) и животными (из глюкозы), за исключением приматов и некоторых других животных, которые получают аскорбиновую кислоту с пищей. Влияет на различные функции организма,… … Большой Энциклопедический словарь
АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА, см. ВИТАМИНЫ … Научно-технический энциклопедический словарь
аскорбиновая кислота — аскорбиновая кислота. См. витамин С. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.
аскорбиновая кислота — Витамин С [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN ascorbic acid … Справочник технического переводчика
Аскорбиновая кислота — (витамин C), водорастворимый витамин. Синтезируется растениями (из галактозы) и животными (из глюкозы), за исключением приматов и некоторых других животных, которые получают аскорбиновую кислоту с пищей. Стимулирует внутреннюю секрецию, повышает… … Иллюстрированный энциклопедический словарь
Аскорбиновая кислота — * аскарбінавая кіслата * ascorbic acid витамин , производное гулоновой кислоты, который участвует в процессах гидроксилирования в цитоплазме, а также в ряде других процессов (стимуляция внутренней секреции и т. д.). А. к. в большом количестве… … Генетика. Энциклопедический словарь
Источник