БИОФЛАВОНОИДЫ
БИОФЛАВОНОИДЫ (витамин P) — группа биологически активных веществ, обладающих способностью нормализовать проницаемость капилляров.
В основе хим. структуры Б. лежит углеродный скелет фенилбензопирана. Общей чертой Б. является также наличие в их молекулах нескольких фенольных гидроксилов, которые могут быть метилированы или соединены гликозидной связью с остатками сахаров: глюкозы, рамнозы, рамноглюкозы. Известно ок. 500 различных Б. Важнейшими из них являются производные флавана: d-катехин и l-эпикатехин, представляющие собой стереоизомеры 3,5,7,3′,4′-пентаоксифлавана (см. Катехины); производные флавона (см. Кверцетин, Флавоны): кверцетин (3,5,7,3′,4′-пентаоксифлаван) и его гликозиды — кверцитрин (кверцетин-3-рамнозид) и рутин (кверцетин-3-рамноглюкозид), а также производные флаванона:
гесперетин (5,7,3′ -триокси-4′ -ме-таоксифлаванон) и его 7-рамноглюкозидгесперидин, а также эриодиктин. Кроме того, известны Б. с разомкнутым пирановым кольцом: халконы и дигидрохалконы. Биол, активностью витамина P обладают также кумарины (эскулин) и антоцианы (см.).
Большинство Б.— кристаллические вещества желтого, желто-зеленого или оранжевого цвета, нерастворимые в эфире, хлороформе и бензоле. Катехины хорошо растворяются в воде. Рутин и кверцетин практически нерастворимы в холодной воде, трудно растворимы в кипящей воде и спиртах, растворяются в разбавленных щелочах.
Б. являются продуктами растительного происхождения. Особенно богаты ими листья чая, цветы и листья гречихи, софоры японской, плоды цитрусовых, шиповника, черноплодной рябины. Эти растения служат сырьем для производства мед. препаратов Б. Значительные количества Б. содержатся также в красном перце, черной смородине, землянике, малине, вишне, облепихе, некоторых сортах. яблок, слив и винограда. В животных тканях Б. не обнаружены.
Б. обладают способностью повышать прочность кровеносных капилляров, нормализуя их проницаемость. Впервые это свойство было обнаружено в 1936 г. Сент-Дьёрдьи (A. Szent-Gyorgyi), который установил, что препараты лимонного сока и красного перца, содержащие вещества флавоновой природы, излечивают геморрагические диатезы у людей, не поддающиеся лечению аскорбиновой к-той. Эти соединения получили название витамин P (по первой букве слова permeability — проницаемость). В дальнейшем были описаны симптомы P-авитаминоза у человека и экспериментальных животных. Клиническая картина P-авитаминоза у людей, по Скарборо (Н. Scarborough), характеризуется болями в плечах и ногах, особенно при ходьбе, общей слабостью, вялостью, быстрой утомляемостью. К более специфичным проявлениям P-авитаминоза относятся мелкие внутрикожные кровоизлияния (петехии), возникающие спонтанно, особенно на участках, подвергающихся давлению, и исчезающие после назначения Б. В отличие от мелких геморрагий, обусловленных недостатком Б., обширные кровоизлияния в подкожную клетчатку и мышцы при цинге излечиваются только аскорбиновой к-той. Для выявления P-авитаминоза используют пробы Нестерова, Лендиса и др., помогающие оценить проницаемость капилляров путем воздействия на кожу дозированного положительного или отрицательного давления. Потребность человека в витамине P не известна, хотя необходимость поступления Б. с пищей, видимо, не вызывает сомнений. Кроме Б., сходным действием на капилляры обладают оксипроизводные кумарина и более простые полифенолы (см.), в частности галловая к-та, а также некоторые продукты обмена Б., напр, флороглюцин и протохатеховая к-та, что дает основание объединять все эти вещества в общую группу полифенолов, обладающих P-витаминной активностью. Поскольку укрепляющим капилляры действием обладает большое число соединений полифенольной природы, многие исследователи рассматривают этот эффект как фармакодинамический, а не витаминный. Против отнесения Б. к витаминам свидетельствует также то обстоятельство, что эти соединения не накапливаются в обнаруживаемых количествах в животных тканях, а подвергаются окислительному распаду с образованием ароматических оксикислот и других простых продуктов вплоть до углекислого газа.
Относительно механизма капилляроукрепляющего действия Б. высказан ряд точек зрения, ни одна из которых не является общепризнанной. В соответствии с одной из наиболее ранних гипотез истинным капилляроукрепляющим действием обладает адреналин (см.), а роль Б. состоит в предохранении его от окисления в адренохром. Другая гипотеза связывает капилляроукрепляющие свойства Б. с их тормозящим действием на гиалуронидазу (см.). Однако убедительные данные о подобном действии Б. в условиях целого организма отсутствуют. Третья гипотеза связывает активность Б. с участием в обмене витамина С. В пользу подобных представлений свидетельствуют данные Сент-Дьёрдьи о том, что витамин P активен только в присутствии хотя бы следов аскорбиновой кислоты (см.), а также сведения об экономизирующем действии Б. в отношении витамина С. Это действие Б. может быть обусловлено их способностью тормозить окисление аскорбиновой к-ты, катализируемое ионами тяжелых металлов, с к-рыми Б. образует хелатные комплексы.
С другой стороны, по данным Е. Ф. Шамрая и В. В. Федурова (1968), Б. принимают участие в ферментативном окислении аскорбиновой к-ты в дегидроаскорбиновую, к-рая является транспортной формой витамина C, легко проникающей через биол, мембраны.
Существенная роль в механизме действия Б. может принадлежать их антиоксидантным свойствам, в частности способности тормозить перекисное расщепление липидов. Многие Б. обладают антитиаминовым действием.
Биофлавоноиды как препараты
Практическое применение в качестве лекарственных препаратов имеют: а) рутин, получаемый из цветков и листьев гречихи, а также из софоры японской; б) комплекс катехинов, получаемый из листьев чайного растения и называемый условно витамином Р; в) кверцетин, получаемый для мед. целей из рутина; г) витамин P из цитрусовых; д) витамин P из черноплодной рябины; е) витамин P из володушки многожильчатой.
Б. не только оказывают специфическое воздействие на капиллярную систему, но обладают также и другими свойствами. Имеются сведения о том, что витамины P и С в определенных соотношениях обладают выраженной противомикробной активностью. Из неспецифических свойств препаратов группы витамина P особого внимания заслуживает их положительное влияние на кроветворение и нек-рое нормализующее воздействие на уровень кровяного давления при гипертонической болезни. Установлено, что некоторые из препаратов Б., напр, рутин, способны снижать двигательную активность желудка и уменьшать спастическое напряжение мускулатуры кишечника, оказывать противовоспалительное и антиаллергическое действие.
Лекарственные препараты, содержащие Б., применяют для профилактики и лечения гипо- и авитаминозов P и при заболеваниях, сопровождающихся нарушением проницаемости кровеносных сосудов и их повышенной ломкостью: геморрагических диатезах, кровоизлияниях в сетчатку глаза, капилляротоксикозах, лучевой болезни, арахноидите, при некоторых инфекционных заболеваниях, а также для профилактики и лечения поражений сосудистой стенки, связанных с применением антикоагулянтов (дикумарина, фенилина и их аналогов), салицилатов, мышьяковистых соединений, свинца, хлороформа и др. Некоторые из препаратов группы витамина Р., напр, кверцетин, применяют как вспомогательное профилактическое средство при сосудистых осложнениях, обусловленных атеросклерозом (инфаркт миокарда, инсульт, ретинопатии), а также при лучевой терапии злокачественных новообразований. Одновременно с витамином P назначают аскорбиновую к-ту.
Препараты группы витамина P следует применять с осторожностью больным с повышенной свертываемостью крови. Рутин назначают взрослым по 0,02—0,05 г 2—3 раза в день. Курс лечения 2—3 нед. Формы выпуска: порошок, таблетки по 0,02 г. Кверцетин для целей профилактики применяют по 0,02 г 2—3 раза в день, в лечебных целях — по 0,02 г 3—5 раз в день в течение 5—6 нед. Формы выпуска: порошок, таблетки по 0,02 г.
Витамин P из листьев чайного растения назначают по 0,05 г 2— 3 раза в день. Курс лечения 15— 20 дней. Формы выпуска: порошок, таблетки по 0,05 г.
Витамин P из плодов черноплодной рябины назначают по 0,05 г 2—3 раза в день. Курс лечения 20 — 25 дней. Формы выпуска: порошок, таблетки по 0,05 г.
Витамин P из володушки много-жильчатой («Буплерин») применяют по 0,03 г 2—3 раза в день. Формы выпуска: порошок, таблетки, содержащие 0,03 г витамина Р, и таблетки, содержащие 0,03 г витамина P и 0,05 г аскорбиновой к-ты.
Библиография: Биофлавоноиды и проницаемость капилляров, пер. с англ., под ред. М. Н. Запрометова, М., 1957, библиогр.; Витамин P — его свойства и применение, в кн.: Витамин, ресурсы и их использование, под ред. В. Н. Букина и М. Н. Запрометова, сб. 4, М., 1959; Витамины в питании и профилактика витаминной недостаточности, под ред. В. В. Ефремова, М., 1969; Шамрай Е. Ф. и Ф e Дуров В. В. Витамин Р, Усп. совр. биол., т. 65, в. 2, с. 186, 1968, библиогр.; Chemistry of flavonoid compounds, ed. by T. A. Geissman, N. Y., 1962; S с a r b o-г о u g h H. а. B а с h а г а с h A. L. Vitamin P, Vitam, and Horm., v. 7, p. 1, 1949.
B. Б. Спиричев; B. М. Авакумов (фарм.).
Источник
Биофлавоноиды
Биофлавоноиды
Биофлавоноиды (их собирательно называют витамином Р) – растительные соединения, которые содержатся в плодах, цветах и стеблях различных растений, особенно цитрусовых и розоцветных.
Биофлавоноиды (их собирательно называют витамином Р) – растительные соединения, которые содержатся в плодах, цветах и стеблях различных растений, особенно цитрусовых и розоцветных. В природе эти соединения нередко работают пигментами, окрашивающими в желтый цвет. Всего описано около 5000 различных биофлавоноидов. Все биофлавоноиды – сильные антиоксиданты. Иногда их называют «спутниками витамина С», поскольку они помогают его усвоению. Биофлавоноиды улучшают состояние сосудистой системы, укрепляют стенки капилляров, понижают их проницаемость, тем самым предупреждая кровотечения. Кроме того, что биофлавоноиды снижают кровяное давление, они помогают при лечении аллергических заболеваний и опухолей.
К наиболее известным относят четыре биофлавоноида: кахетин, рутин, кверцетин и гесперидин.
Кахетин благотворно влияет на печень, защищает организм от воздействия свободных радикалов, нейтрализует токсины, подавляет рост опухолей. Много его в зеленом чае, яблоках, ягодах, шоколаде.
Рутин упрочняет капиллярные стенки, помогает бороться с аллергическими заболеваниями и катарактой. Содержится в цитрусовых, гречихе, яблоках, помидорах, шиповнике, черной смородине, пиве, вине, чае и кофе.
Кверцетин помогает бороться с аллергией и астмой, предотвращает образование тромбов, поддерживает иммунную систему, снижает уровень холестерина в крови. Содержится в зеленом чае, красном вине, темном винограде, зверобое и луковой шелухе.
Гесперидин снижает аллергические реакции, помогая в снижении выброса гистамина. Служит антиоксидантом и противовоспалительным средством. Повышает эластичность сосудов, содержится в кожуре лимонов и апельсинов.
Суточная доза биофлавоноидов – от 200 до 500 миллиграмм в день. Организмом эти полезные соединения не синтезируются, поэтому необходимо употреблять достаточное количество продуктов, в которых они содержатся.
Лучше всего биофлавоноиды усваиваются из свежих натуральных продуктов. Например, 200 г черного винограда или одна большая айва способны удовлетворить потребность в биофлавоноидах. А черноплодной рябины хватит небольшой горсти, в 100 г этой ягоды содержится около 4000 миллиграмм биофлавоноидов.
Источник
Рутин (биофлавоноид)
Описание
Рутин относится к биологически активным веществам; по химической структуре — к флавоноидам, а именно к гликозидам флавонолов. Флавоноиды (биофлавоноиды) объединяют группу биологически активных веществ, иногда обозначаемых условным термином «витамин Р», обладающих способностью увеличивать прочность стенок кровеносных капилляров, антиаритмическими, антигипертензивными, антиоксидантными свойствами.
Биофлавоноиды широко распространены в растительном мире. Особенно богаты ими плоды цитрусовых, черноплодной рябины, листья чая. Известно около 5000 природных флавоноидов.
К флавонолам и их гликозидам, помимо рутина, относятся кверцетин, кемферол, мирицетин, изорамнетин.
В 1936 году из лимона и паприки было выделено вещество, уменьшающее ломкость, проницаемость капилляров. Оно получило название витамин Р (от «permeability» — проницаемость).
Источники рутина и биофлавоноидов
Традиционными пищевыми источниками рутина и других флавонолгликозидов являются яблоки, абрикосы, черная смородина, черника, голубика, земляника, брусника, малина, вишня, слива, шиповник, виноград, репа, щавель, зеленый и черный чай.
Физиологическое значение
Рутин, как и другие биофлавоноиды, обладает укрепляющим стенки капилляров действием (повышение резистентности), снижает проницаемость стенок капилляров. Существенная роль в механизме действия принадлежит антиоксидантным свойствам, в частности, способности тормозить свободнорадикальные процессы перекисного окисления липидов, что способствует снижению риска развития сердечно-сосудистых и онкологических заболеваний, радиопротекторным свойствам.
Биофлавоноиды потенциируют и усиливают действие витамина С. Совместное воздействие рутина и витамина С увеличивает капилляроукрепляющее действие.
Полагают, что биофлавоноиды обладают также антигистаминным действием путем препятствования образования гистамина.
Признаки недостаточности
Дефицит рутина и других биофлавоноидов может проявляться:
- болями в плечах и ногах, особенно при ходьбе;
- общей слабостью;
- быстрой утомляемостью;
- мелкими внутрикожными кровоизлияниями, возникающими спонтанно, особенно на участках, подвергающихся давлению.
Люди, находящиеся в условиях резкого влияния факторов физиологического напряжения, рабочие горячих цехов, нуждаются в дополнительном приёме этих биологически активных веществ.
Суточная потребность в биофлавоноидах
Адекватный уровень потребления флавонолов и их гликозидов для взрослых составляет 30 мг в пересчете на рутин.
Верхний допустимый уровень потребления флавонолов и их гликозидов для взрослых составляет 100 мг в сутки в пересчете на рутин («Единые санитарно-эпидемиологические и гигиенические требования к товарам, подлежащим санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю)» Таможенного союза ЕврАзЭС).
Токсичность
Токсичность биофлавоноидов не установлена. При потреблении рутина в дозе 500 мг в день не обнаружено никаких проявлений токсического действия. При этом, соответствующие препараты следует применять с осторожностью при состояниях повышенной свертываемости крови.
Источник