Меню

Витамин химическое строение свойства

Тема 2. Витамины. Лекция 2

Вопрос 1.Витамины. Общая характеристика. Классификация.

Вопрос 2.Водорастворимые витамины: строение, биологическая активность, свойства, методы получения.

Вопрос 3.Жирорастворимые витамины: строение, биологическая активность, свойства, методы получения.

Вопрос 4. Методы определения витаминов.

Вопрос 1.Витамины – это низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, являющиеся биорегуляторами процессов, протекающих в живом организме. В связи с отсутствием механизмов биосинтеза витаминов в организме или их ограниченностью (малая скорость) они должны ежедневно поступать с пищей в малых количествах от нескольких мкг до нескольких мг в сутки (за исключением витамина Д, который может синтезироваться в коже человека под действием УФ-лучей). В отличие от других незаменимых факторов питания витамины не являются пластическим материалом (не включатся в структуру тканей) и источником энергии, а исключительно используются организмом в основном в обмене веществ как биокатализаторы (почти все водорастворимые витамины, а также жирорастворимый витамин К, являются кофакторами или коферментами биологических катализаторов – ферментов). Стоит отметить, что для разного рода живых существ одно и то же вещество может либо являться, либо не являться витамином. Например, аскорбиновая кислота является витамином для человека, а вот крысы или собаки не нуждаются в ней, поскольку она может синтезироваться в их организмах.

Исторический очерк. Людям еще с глубокой древности было известно, что отсутствие некоторых продуктов питания в пищевом рационе может быть причиной заболевания (бери-бери, куриная слепота, цинга, рахит). Но только в 1880 году русским ученым Николаем Ивановичем Луниным была экспериментально доказана в опытах на мышах необходимость неизвестных компонентов пищи (то есть не только белков, углеводов, жиров и минеральных веществ) для нормального функционирования организма. Название же витамины получили по предложению польского биохимика К.Функа. В 1912 году он выделил из рисовых отрубей вещество (витамин В1), предохраняющее от заболевания бери-бери и назвал его витамин от слов Vita — жизнь (лат.) и амин, поскольку соединение содержало аминогруппу.

Классификация.Основана на их растворимости в воде или неполярных органических растворителях, либо химическом строении.

Согласно первой различают:

— водорастворимые – витамины группы В, Н, С, РР;

— жирораствоимые – витамины А, Д, Е и К.

По своей химической структуре витамины многообразны и являются производными ненасыщенных γ-лактонов, β-аминокислот, амидов кислот, циклогексана, нафтохинона, имидазола, пиридина, пиримидина, пиролла, бензопирана, тиазола, изоаллоксазила и других циклических систем. Согласно химической классификации витамины делят на:

Читайте также:  Витамин с порошок косметика

— витамины алифатического ряда – С, В3;

— витамины алициклического ряда – А и Д;

— витамины ароматического ряда – К;

Помимо витаминов различают также витаминоподобные соединения — группу разнообразных химических веществ, частично синтезируемых организмом и обладающих свойствами витаминов. К ним относят холин (витамин В4), липоевая кислота, пангамовая кислота (витамин В15), оротовая кислота (витамин В13), инозит (витамин Н3), убихинон, парааминобензойная кислота (витамин Н1), карнитин, линолевая и линоленовая кислоты, витамин U, биофлавоноиды (витамин Р) и пр.

В отдельных продуктах содержаться провитамины – соединения способные превращаться в организме человека в витамины (каротиноиды, стерины, производные нафтохинона, никотиновая кислота).

Обеспечение организма витаминами. При нормальном питании суточная потребность организма в витаминах удовлетворяется полностью. Недостаточное или неполноценное питание (например, несбалансированная диета у пожилых людей, недостаточное питание у алкоголиков, потребление полуфабрикатов) или нарушение процессов усвоения и использования витаминов могут быть причиной различных форм витаминной недостаточности, вплоть до авитаминоза. Важная роль в обеспечении организма рядом витаминов (К, B12, H) принадлежит микрофлоре пищеварительного тракта. Поэтому дефицит витаминов может возникать вследствие медикаментозного лечения с использованием антибиотиков.

Только немногие из витаминов, такие, как A, D, Е, В12, могут накапливаться в организме. Поэтому витаминная недостаточность быстро влечет за собой болезни витаминодефицита, затрагивающие состояние кожи, клетки крови и нервную систему организма. Витаминная недостаточность излечивается посредством полноценного питания или с помощью витаминных препаратов. Явление гипервитаминоза касается лишь витаминов А и D. Избыточное количество большинства других витаминов быстро выводится из организма с мочой.

Витаминная недостаточность возникает также тогда, когда в пищевых продуктах содержатся вещества, подавляющие активность витаминов – антивитамины. По механизму их делят на три группы:

— структурные аналоги витаминов;

— ферменты, разрушающие витамины;

— соединения, дающие прочные комплексы с витаминами.

Вопрос 2.

Витамины группы В:

Витамин В1 – тиамин – является производным пиримидина и тиазола.

Строение:
Биологическая активность: Антиневритный, регуляция углеводного, жирового, минерального и водного обмена.
Активная форма: тиаминдифосфат (синонимы тиаминпирофосфат, кокароксилаза) – простетическая группа ряда ферментов, биологическая функция которой декарбоксилирование пировиноградной кислоты и расщепление С-С связей α-кетокислот и α-кетоспиртов. С током крови всосавшийся тиамин попадает вначале в печень, где фосфорилируется тиаминпирофосфокиназой, а затем переносится в другие органы и ткани:
Физико-химические свойства: хорошо растворим в воде (100 г на 100 см 3 ), стоек к действию кислорода, кислот, редуцирующих веществ, легко разрушается в нейтральной и щелочной средах. Чувствителен к действию температуры и света.
Суточная потребность: 1,1-1,5 мг
Источники: хлеб из муки грубого помола, соя, фасоль, горох, дрожжевые продукты, нежирная свинина, печень, почки, мозг, яичный желток
Методы получения: Химический синтез заключается в раздельном получении пиримидинового и тиазольного компонентов с последующей их конденсацией Биологического способа синтеза нет.
Читайте также:  Сыр каких больше всего витаминов

Витамин В2 — рибофлавин —состоит из флавинового красящего вещества люминохрома и спирта рибитола

Строение:
Биологическая активность: Витамин роста
Активная форма: флавинмононуклеотид флавинадениндинуклеотид (ФМН) (ФАД)
Физико-химические свойства: стабилен в кислой среде, легко разрушается в нейтральной и щелочной средах, чувствителен к УФ и видимому свету
Суточная потребность: 1,5-2,0 мг
Источники: печень, почки, яичный желток, творог, дрожжи. Частично дефицит восполняется кишечной микрофлорой.
Методы получения: Химический синтез заключается в получении 3,4-диметил-6-аминофенил-Д-рибамина и его конденсация с аллоксаном или дихлорбарбитуратовой кислотой Биологический способ синтеза заключается в культивировании бактерий (Sarcina lutea)или грибов (Eremothecium ashbyii), образуюших 0,5 г и более рибофлавина в 1 л среды.

Витамин В3 – пантотеновая кислота-состоит β–аланина и пантоевой кислоты.

Антидерматитный, активация карбоновых кислот

В свободном виде нестабильное и чрезвычайно гигроскопичное соединение. Обычно используется в виде солей кальция и натрия, которые хорошо растворимы в воде, устойчивы к действию кислорода, света. Нестабильны при нагревании, особенно в кислой или щелочной среде.

печень, яичный желток, молоко, рыба, бобовые, свежие фрукты и овощи, пивные дрожжи, пчелиное маточное молочко

Химический синтез заключается в конденсации этилового эфира β–аланина и пантолактона.

Биологического способа синтеза нет.

Витамин В5 – никотиновая кислота и её амид (никотинамид)

Строение:
Активная форма:
Физико-химические свойства:

Антипеллагрический, входит в состав ферментов, участвующих реакциях, сопряженных с переносом водорода

никотинамидадениндинуклеотид

никотинамид лучше, чем никотиновая кислота растворим в воде, водные растворы витаминов устойчивы к действию кислорода, свету, повышенной температуре

мясо, печень, почки, арахис, грибы, дрожжи

Химический синтез применяется для получения витамина в промышленном масштабе. Например, путем окисления 2-метил-5-этилпиридина азотной кислотой под давлением.

Биологического способа синтеза нет.

ВИТАМИН В6ПИРИДОКСИН, ПИРИДОКСАЛЬ, ПИРИДОКСАМИН

Строение:
Физико-химические свойства:
Строение:
Биологическая активность: Антидерматитный, в качестве кофермента пиридоксальфосфата в пиридоксальных ферментах азотистого обмена участвует в обмене аминокислот, ненасыщенных жирных кислот, холестерола
Активная форма: «Король обмена аминокислот»
Физико-химические свойства: хорошо растворим в воде, в кислой среде устойчив к действию кислорода и повышенной температуре. Разрушается на свету и в щелочной среде.
Суточная потребность: 2,0-2,5 мг
Источники: мясные, рыбные, молочные продукты, зерновые, бобовые культуры, зеленые овощи. Может синтезироваться микрофлорой кишечника.
Методы получения: Химический синтез применяется для получения витамина в промышленном масштабе. Например, через производные нитрила никотиновой кислоты. Биологического способа синтеза нет.

ВИТАМИН В9 – ФОЛИЕВАЯ КИСЛОТА — ФОЛАЦИН

Строение:
Биологическая активность: Участвует в процессах кроветворения, переносе одноуглеродных радикалов, синтезе амино- и нуклеиновых кислот, холина, пуриновыз и пиримидиновых оснований в качестве кофермента тетрагидрофолиевой кислоты соответсвующих ферментов. Ф.К. необходима для деления клеток, роста органов, нормального развития зародыша и плода, функционирования нервной системы.
Активная форма: АНТИАНЕМИЧЕСКИЙ
Физико-химические свойства: хорошо растворим в щелочах, плохо в воде. Разрушается на свету и при нагревании
Суточная потребность: 0,2 мг
Источники: шпинат, салат, капуста, томаты, земляника, печень, мясо, яичный желток
Методы получения: Химический синтез применяется для получения витамина в промышленном масштабе. Путем одностадийной конденсации 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина и 2,3-дибромпропионовым альдегидом с п-аминобензоил-L-глутаминовой кислотой. Биологического способа синтеза нет.

ВИТАМИН В12 – ЦИАНКОБАЛАМИН

Строение:
Биологическая активность: АНТИАНЕМИЧЕСКИЙ
Активная форма: 5-дезоксиаденозилкобаламин Участвует в процессах кроветворения, превращениях аминокислот, биосинтезе нуклеиновых кислот.
Физико-химические свойства: слабо растворим в воде, не устойчив при действии световых лучей, в кислой и щелочной среде; термостабилен
Суточная потребность: 0,003мг
Источники: исключительно продукты животного происхождения. Может синтезироваться микрофлорой кишечника.
Методы получения: Химический синтез не применяется. Биологический способ синтеза заключается в культивировании пропионовокислых и метанообразующих бактерий

ВИТАМИН С – АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — является γ-лактоном, близким пос троению к глюкозе. Биологически активна только L-аскорбиновая кислота, которая образует редокс-пару с дегидроаскорбиновой кислотой.

Источник

Adblock
detector