Витамин е tocopherol acetate

Витамин е tocopherol acetate

Токоферола ацетат (Витамин Е)

CAS номер: 7695-91-2
Брутто формула: C31H52O3
Внешний вид: представляет собой прозрачное вязкое масло от бесцветного до желтоватого или желтовато-зеленоватого цвета. Почти без запаха.
Химическое название и синонимы: Tocopheryl acetate, 3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-benzopyran-6-yl acetate; Vitamin E acetate
Физико-химические данные:
Молекулярная формула C31H52O3
Молекулярный вес 472.75 г/моль
Плотность 0,96
Температура плавления 2,5-3,5 ºC
Температура кипения 224 ° C при 0,4 гПа (0,3 мм рт.ст.)
1 мг dl-a-токоферола ацетата эквивалентно 1,0 МЕ витамина Е.
Практически не растворим в воде, легко растворяется в этаноле, хлороформе, ацетоне, эфире и растительных маслах.
Стабилен при нормальных температурах и давлениях. Темнеет при воздействии воздуха. Медленно окисляется атмосферным кислородом.
Условия, которых следует избегать: свет, воздействие воздуха, избыток тепла. Несовместимость с другими материалами: Сильные окислители.
Опасные продукты разложения: Окись углерода, двуокись углерода.
Опасная полимеризация не происходит.
При сохранении целостности упаковки может храниться в течение 36 месяцев при температуре 25 ºC

Витамин Е-это совокупность восьми соединений- 4 токоферолов и 4 токотриенолов. Все они имеют 6-хромовую кольцевую структуру и боковую цепь. Токолы имеют фитольную боковую цепь, тогда как триенолы имеют сходную структуру с двойными связями в положениях 3 ‘, 7’ и 11 ‘боковой цепи. И токолы, и триенолы встречаются в виде различных изомеров, которые отличаются друг от друга количеством и расположением метильных групп в хромонном кольце. Биологически активным является альфа-токоферол (его чаще всего и называют собственно витамин Е). Витамин Е является жирорастворимым витамином, всасывается в верхних отделах тонкого кишечника. Накапливается в основном в печени. Выводится с желчью. Основными источниками витамина Е являются растительные масла, листовая зелень и яичный желток.

В организме человека витамин Е присутствует главным образом в виде альфатокоферола. Витамин Е может быть выделен из природных источников (растения, овощи и мясо) или может быть изготовлен в лаборатории синтетическим путем. Поэтому витамин Е продается как натуральный или как синтетический препарат. Природный альфа-токоферол в настоящее время упоминается как RRR-альфа-токоферол (ранее d-альфа-токоферол), тогда как синтетический альфа-токоферол упоминается как all-rac-альфа-токоферол (ранее dl-альфа-токоферол). Этерифицированные формы витамина Е, такие как ацетат альфа-токоферола, сукцинат альфа-токоферола и никотинат альфа-токоферола, изготавливаются в лаборатории и также продаются.

Согласно некоторым исследованиям выяснено, что витамин Е взаимодействует с некоторыми загрязняющими веществами, присутствующими в окружающей среде и рационе питания. Основными загрязнителями атмосферы являются озон и оксид азота, которые способны генерировать свободные радикалы в организме. Витамин Е защищает от вредного воздействия озона и оксида азота. Основными загрязнителями пищи являются нитриты, которые присутствуют в свежих фруктах и ​​овощах, а также в беконе, колбасе и вяленом мясе. Нитриты сами по себе не вредны для взрослых, но они могут сочетаться с аминами в желудке с образованием нитрозамина. А нитрозамины являются одними из самых сильных агентов, вызывающих рак как у животных, так и у людей. Присутствие витамина С или витамина Е в желудке может предотвратить образование или снизить уровень нитрозаминов. Принимать витамин С или Е перед употреблением в пищу свежих фруктов и овощей, содержащих большое количество нитритов, не нужно, поскольку они содержат другую группу химических веществ, называемых фенольными, которые, подобно витамину Е, действуют как антиоксидант и могут предотвращать образование нитрозаминов. Тем не менее, важно принимать витамин Е непосредственно перед употреблением бекона, колбасы или вяленого мяса, чтобы предотвратить образование нитрозаминов.

Витамин Е находит применение в качестве пищевой витаминной добавки в рацион человека, а также для обогащения кормов животных. Выпускается он в виде капсул и таблеток и входит в состав комплексных мультивитаминных препаратов.

Многие положительные эффекты витамина Е используются в животноводстве. Например, замечено, что у кур дефицит селена приводит к плохому усвоению витамина Е из пищеварительного тракта. Витамин Е усиливает профилактическое действие селена на рак молочной железы у крыс, вызванный химическими веществами. Как витамин Е, так и цинк действуют как стабилизатор клеточных мембран. Эритроциты от животных с дефицитом цинка или витамина Е легко разрушаются свободными радикалами. Дополнение рационов витамином Е или цинком делает эти мембраны более устойчивыми к воздействию свободных радикалов. Диеты с дефицитом цинка вызывают повреждение кожи и суставов у курицы. Пищевые добавки с высокими дозами витамина Е предотвращают вышеуказанные вредные последствия дефицита цинка. Эти исследования показывают, что некоторые эффекты витамина Е и цинка на клетки похожи. Сообщалось, что у животных потребность в витамине Е в рационе увеличивается, когда потребление полиненасыщенных жирных кислот увеличивается. Ученые в области питания установили, что клеточные мембраны, содержащие полиненасыщенные жиры, легче повреждаются свободными радикалами, чем те, которые содержат насыщенные жиры. Чтобы защитить мембраны, которые содержат высокий уровень полиненасыщенных жиров, увеличение потребления витамина Е не только оправдано, но и необходимо.

Воздействие витамина Е на железо и медь усиливает разрушение витамина Е. Сообщалось, что у младенцев с низкой массой тела прием железа может вызывать развитие анемии с дефицитом витамина Е, особенно у тех детей, которых кормили молочной смесью, содержащей больше уровень полиненасыщенных жирных кислот.

Витамин С защищает витамин Е от вредного воздействия железа и меди, а также помогает регенерировать витамин Е сразу после его разрушения свободными радикалами. Во время дефицита витамина Е уровни витамина А (ретинола и ретиниловых эфиров) в печени и ретинола в плазме снижаются. Эти уровни увеличиваются во время добавления альфа-токоферола. Потребление более высокого уровня витамина А в пище увеличивает потребность в витамине Е в организме. Большинство исследований на людях показывают, что потребление витамина Е имеет важное значение для эффективного использования витамина А и хранения печени. Дефицит витамина Е может также вызвать дефицит витамина B-12. Таким образом, изменения уровня витамина Е могут влиять на уровень других витаминов, таких как витамины А, С и В-12.

Фотосинтезирующие растения, водоросли и цианобактерии синтезируют витамин Е. Для коммерческого использования витамин Е можно экстрагировать из растений, как правило, в качестве побочного продукта получения растительных масел или полностью синтетическим способом.

Естественно полученный d-альфа-токоферол может быть экстрагирован и очищен от масел семян, или гамма-токоферол может быть экстрагирован, очищен и метилирован для создания d-альфа-токоферола. В отличие от альфа-токоферола, экстрагированного из растений, который также называют d-альфа-токоферолом, промышленный синтез создает dl-альфа-токоферол. Он синтезируется из смеси толуола и 2,3,5-триметилгидрохинона, которая реагирует с изофитолом на весь альфа-токоферол, используя железо в присутствии газообразного хлористого водорода в качестве катализатора. Полученную реакционную смесь фильтруют и экстрагируют водной каустической содой. Толуол удаляют выпариванием, и остаток очищают путем вакуумной перегонки. Производители пищевых добавок и обогащенных продуктов для людей или домашних животных превращают фенольную форму витамина в сложный эфир, используя либо уксусную кислоту, либо янтарную кислоту, потому что сложные эфиры являются, более химически стабильными, обеспечивая более длительный срок хранения. Эфирные формы деэтерифицируются в кишечнике и поглощаются как свободный альфа-токоферол.

Действие на организм:

Витамин Е является отличной ловушкой для пероксильных радикалов (ROO •) и является основным жирорастворимым антиоксидантом, присутствующим в клетках млекопитающих. Поэтому он занимает уникальное положение в арсенале природных антиоксидантов, обеспечивающих защиту от различных заболеваний. Исследования процесса реакции α-токоферола с пероксильными радикалами позволяют предположить, что существование механизма регенерации α-токоферола имеет важное значение для поддержания антиоксидантной жизнеспособности витамина. Антиоксидант, вообще — это молекула, которая ингибирует окисление других молекул. Окисление представляет собой химическую реакцию, которая может приводить к образованию свободных радикалов, вследствие чего возникают цепные реакции, повреждающие клетки. Антиоксиданты, такие как витамин Е, прекращают эти цепные реакции. Термин «антиоксидант» в основном используется для двух разных групп веществ: промышленных химикатов, которые добавляются к продуктам для предотвращения окисления, и натуральных химических веществ, находящихся в пищевых продуктах и тканях тела, которые, оказывают антиоксидантное действие на организм. Альфа-токоферол выполняет также структурную функцию, стабилизируя биомембраны клеток. При недостатке в организме витамина Е может развиться гемолитическая анемия. Часто витамин назначают во время беременности для предотвращения выкидыша и для полноценного развития плода.

Недавние исследования показывают, что лечение альфа-токоферилсукцинатом вызывает дифференцировку клеток при некоторых раковых заболеваниях (клетки меланомы in vitro); тем не менее, он ингибирует рост других опухолевых клеток (нейробластомы мыши, глиомы крысы и простаты человека) in vitro. С другой стороны, альфа-токоферол, альфа-токоферилацетат и альфа-токоферилникотинат в сходных концентрациях были неэффективными. Однако бутилированный гидроксианизол (BHA) и бутилированный гидрокситолуол (BHT), которые имеют антиоксидантные свойства, подобные свойствам витамина Е, были только частично эффективными в достижении вышеуказанных изменений. Таким образом, влияние сукцината витамина Е на раковые клетки, отчасти, обусловлено его антиоксидантным механизмом. Альфа-токоферол также вызывает дифференцировку миелоидного лейкоза у мышей in vitro. Недавние исследования in vitro продемонстрировали новый механизм действия витамина Е, в котором не участвует его антиоксидантная роль. Лечение сукцинатом витамина Е раковых клеток (нейробластома) и нормальных фибробластов (L-клетки мыши) ингибирует стимулированную простагландинами (PG) E1 и PGA2-аденилатциклазу (превращает АТФ в аденозин-3 ‘, 5’-циклический монофосфат). Этот эффект в первую очередь обусловлен ингибированием каталитической активности белка аденилатциклазы. Из-за участия простагландинов в канцерогенных событиях было высказано предположение, что один из механизмов профилактики рака витамином Е может включать снижение реакции аденилатциклазы на простагландины. Поскольку выработка избытка простагландинов связана с подавлением иммунной системы и агрегацией тромбоцитов, вышеуказанный механизм витамина Е может быть вовлечен в индуцированный витамином Е стимуляционный иммунитет и ингибирование агрегации тромбоцитов. В недавнем исследовании было отмечено, что лечение витамином Е клеток нейробластомы увеличивает экспрессию гена c-mye (нормального клеточного гена) примерно в пять раз (Sharna & Prasad, неопубликованное наблюдение). Это первая демонстрация того, что витамин Е может усиливать транскрипцию определенной последовательности ДНК. Значение этого наблюдения в контроле роста, дифференцировки и злокачественности неизвестно в настоящее время.

Относительная эффективность природных и синтетических форм витамина Е изучена недостаточно. В экспериментальных системах in vitro природные и синтетические формы витамина Е были одинаково эффективны в отношении ингибирования роста клеток нейробластомы и меланомы. Однако d-форма витамина Е была более мощной, чем dl-форма, в подавлении роста клеток глиомы.

Источник

Альфа-Токоферола ацетат (витамин Е) (Alpha-Tocopherol acetate (vitamin E))

Владелец регистрационного удостоверения:

Лекарственные формы

Форма выпуска, упаковка и состав препарата Альфа-Токоферола ацетат (витамин Е)

Раствор для приема внутрь масляный в виде прозрачной, маслянистой жидкости от светло-желтого до темно-желтого цвета, без прогорклого запаха, допускается зеленоватый оттенок.

1 мл
D-α-токоферола ацетат (вит. E)	100 мг

Вспомогательные вещества: масло подсолнечное (рафинированное дезодорированное «Первый сорт») — до 1 мл.

10 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.
15 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.
20 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.
25 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.
30 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.
40 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.
50 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.
100 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.

Раствор для приема внутрь масляный в виде прозрачной, маслянистой жидкости от светло-желтого до темно-желтого цвета, без прогорклого запаха, допускается зеленоватый оттенок.

1 мл
D-α-токоферола ацетат (вит. E)	300 мг

Вспомогательные вещества: масло подсолнечное (рафинированное дезодорированное «Первый сорт») — до 1 мл.

10 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.
15 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.
20 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.
25 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.
30 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.
40 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.
50 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.
100 мл — флаконы (1) или фл.-капельницы или банки — пачки картонные.

Фармакологическое действие

Витамин E. Оказывает антиоксидантное действие, участвует в биосинтезе гема и белков, пролиферации клеток, тканевом дыхании, других важнейших процессах тканевого метаболизма, предупреждает гемолиз эритроцитов, препятствует повышенной проницаемости и ломкости капилляров; стимулирует синтез белков и коллагена.

Фармакокинетика

При приеме внутрь абсорбция составляет 50-80%; в процессе всасывания образует комплекс с липопротеидами (внутриклеточные переносчики токоферола). Для абсорбции необходимо наличие желчных кислот. Связывается с альфа 1 — и бета-липопротеидами, частично — с сывороточным альбумином. При нарушении обмена белков транспорт затрудняется. C max достигается через 4 ч. Метаболизируется в печени до производных, имеющих хиноновую структуру (некоторые из них обладают витаминной активностью). Выделяется с грудным молоком. У недоношенных и новорожденных детей возможна его кумуляция. Депонируется в надпочечниках, гипофизе, семенниках, жировой и мышечной ткани, эритроцитах, печени. Более 90% выводится с желчью, 6% — почками.

Показания активных веществ препарата Альфа-Токоферола ацетат (витамин Е)

Открыть список кодов МКБ-10

Режим дозирования

Внутрь. Дозу, схему и длительность применения определяют индивидуально, в зависимости от показаний, возраста пациента и применяемой лекарственной формы.

Побочное действие

Аллергические реакции: возможны зуд, гиперемия кожи

Со стороны пищеварительной системы: возможны диарея, тошнота, гастралгия, диспепсия.

Противопоказания к применению

Повышенная чувствительность к токоферолу; тяжелый атеросклероз коронарных артерий, инфаркт миокарда, повышенный риск развития тромбоэмболии; детский возраст — в зависимости от применяемой лекарственной формы.

Гипопротромбинемия (на фоне дефицита витамина К — может усиливаться при дозе витамина Е более 400 ME).

Применение при беременности и кормлении грудью

Особые указания

Назначение витамина Е в высоких дозах может вызвать дефицит витамина А в организме.

При длительном применении токоферола и/или необходимости назначения повторных курсов терапии рекомендуется периодически контролировать показатели свертывания крови, а также уровень холестерина в крови.

При одновременном приеме с другими витаминно-минеральными препаратами, содержащими жирорастворимые витамины A, D и Е, следует проконсультироваться с врачом.

Лекарственное взаимодействие

При одновременном применении витамин Е усиливает эффект ГКС, НПВС, сердечных гликозидов.

Одновременное применение витамина Е в дозе более 400 мг/сут с антикоагулянтами (производными кумарина и индандиона) повышает риск развития гипопротромбинемии и кровотечений.

При одновременном применении колестирамин, колестипол, минеральные масла снижают всасывание альфа-токоферола ацетата.

При одновременном применении витамина Е с циклоспорином повышается абсорбция последнего.

Источник