ТОКОФЕРОЛЫ
ТОКОФЕРОЛЫ — группа метильных производных токола, обладающих биологической активностью витамина E. Термин «токоферолы» не является синонимом термина «витамин E», т. к. биол. активностью витамина E, но менее выраженной, обладают и токотриенолы. Токоферолы выполняют в тканях роль биологических антиоксидантов (см. Антиокислители), инактивирующих свободные радикалы (см. Радикалы свободные) и тем самым препятствующих развитию свободнорадикальных процессов перекисного окисления (см. Перекиси) ненасыщенных липидов — важнейшего компонента биол. мембран (см. Мембраны биологические). Эта функция Токоферолов имеет большое значение для поддержания структурной целостности и функциональной активности мембран клеток и субклеточных органелл. Недостаточность Токоферолов в организме человека ведет к гиповитаминозу Е, проявляющемуся мышечной слабостью и гипотонией вплоть до мышечной дистрофии, наклонностью к самопроизвольным абортам (см.), склеродермией (см.) и др. (см. Витаминная недостаточность). Препараты Токоферолов используют в качестве лекарственных средств при гиповитаминозе E и других заболеваниях.
Основой всех Токоферолов является токол [2-метил-2(4′,8′,12′-триметилтридецил)-хроман-6-ол], т. е. 6-оксихроман, замещенный в положении 2 метильной группой (CH3-группой) и имеющий боковую насыщенную изопреноидную цепь из 16 углеродных атомов.
Отдельные Т.— α-, β-, γ- и δ-токоферолы — отличаются друг от друга количеством и положением метильных групп в ароматическом кольце молекулы 6-оксихромана. Важнейший из них в биол. отношении, альфа-токоферол, является 5,7,8-триметилтоколом; бета-токоферол является 5,8-диметилтоколом, гамма-токоферол — 7,8-диметилтоколом и дельта-токоферол — 8-метилтокоферолом.
Для молекулы Т. характерны три асимметрических центра, поэтому каждый из Т. имеет 8 стереоизомеров (см. Изомерия) и 4 рацемата (см. Рацемические соединения). Природный альфа-токоферол имеет D-конфигурацию у всех асимметрических центров и обозначается как D-альфа-токоферол.
Все Т. при комнатной температуре представляют собой масла светло-желтого цвета; мол. вес (масса) альфа-токоферола 430,7, альфа-токоферил-ацетата — 472,8; t°пл D-aльфа-токоферола 2,5—3,5°, D-aльфа-токоферилацетата 26,5—27,5°; максимумы поглощения для D-aльфа-токоферола и DL-a-токоферола соответствуют длине волны 292 нм, а для D-альфа-токоферилацетата и DL-aльфа-токоферилацетата — длине волны 284—285 и 285,5 нм. Т. нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях — хлороформе, эфире, гексане, петролейном эфире, несколько хуже — в ацетоне и спирте. Р-ры Т. в органических растворителях обладают интенсивной флюоресценцией с максимумом возбуждения при 295 нм. и максимумом излучения (эмиссии) при 320—340 нм и вращают плоскость поляризованного света вправо. Т. устойчивы к действию к-т и щелочей. В вакууме или атмосфере какого-либо инертного газа Т. стабильны даже при нагревании до 100°. Т. чувствительны к УФ-излучению, кислороду воздуха и другим окислителям, к-рые превращают их в соответствующие хиноны, лишенные биол. активности. Т. легко образуют сложные эфиры с к-тами; эфиры Т. отличаются значительно большей устойчивостью к окислению. Важнейшие из них — альфа-токоферилацетат (D-aльфа-токоферилацетат) и DL-aльфа-токоферилацетат.
Т. легко вступают во взаимодействие- со свободными радикалами и активными формами кислорода, чем определяются их антиокспдантные свойства.
В мед. промышленности природные Т. получают из растительных масел, а синтетические Т.— конденсацией метилзамещенных n-гидрохинонов с фитолом или изофитолом.
Т. широко распространены в природе. В организме человека они присутствуют во всех тканях, обнаруживаясь гл. обр. в мембранах клеток и субклеточных органелл. Из пищевых продуктов наиболее богаты Т. растительные масла, особенно кукурузное и хлопковое, а также масло, получаемое из пшеничных зародышей (табл.). Большая часть Т. подсолнечного масла приходится на α-токоферол (60—80%), соевого и кукурузного — на γ-токоферол (60 и 80% соответственно). Продукты животного происхождения, особенно молоко, бедны Т.
Суммарную активность витамина Е при расчете, напр., его содержания в продуктах питания выражают в a-токофероловых эквивалентах, активность 1 эквивалента соответствует активности 1 мг природного α-токоферола. Поскольку последний нестабилен, в качестве стандарта для определения биол. активности рекомендуют использовать D-α-токоферилацетат.
Биол. активность Т. измеряют в международных единицах (ME); 1 ME соответствует активности 1 мг D L-α-токоферилацетата, введенного per os беременным крысам, содержащимся на рационе, лишенном витамина Е (тест по предотвращению резорбции плода). Активность природного D-α-токоферола, наиболее активного из всех Т., примерно на 40% выше активности синтетического DL-α-токоферола. Биол. активность β-, γ- и δ-токоферолов составляет соответственно 20— 30, 10 и 1% активности природного D-α-токоферола.
Потребность человека в витамине Е точно не установлена; рекомендуемая норма его потребления, принятая в СССР, составляет 12 —15 ME в сутки. Увеличение потребления с пищей полиненасыщенных жирных кислот (см.) повышает потребность организма человека в витамине Е.
Одним из основных методов оценки обеспеченности человека витамином Е является определение концентрации Т. в сыворотке или плазме крови. Обычно для этого применяют спектрофотометрические методы (см. Спектрофотометрия), основанные на окислении Т. хлорным железом и определении образующихся ионов Fe2+ в виде окрашенного комплекса с α-, α’-дипиридилом: или о-фенантролином. Широкое распространение приобретают спектрофлюориметрические методы, обладающие большей чувствительностью и позволяющие исследовать содержание Т. в 0,1 мл сыворотки крови.
В качестве функциональных методов оценки обеспеченности организма витамином Е используют экскрецию креатина (см.) с мочой и чувствительность эритроцитов к перекислому гемолизу в изотонической среде. Оба эти показателя существенно возрастают при дефиците витамина Е. Кроме того, методом газовой хроматографии (см.) определяют содержание в выдыхаемом воздухе пентана и этана, количество к-рых при дефиците витамина Е увеличивается вследствие перекисного окисления ненасыщенных жирных к-т.
В норме концентрация Т. в сыворотке крови составляет 0,8—1,2 мг/100 мл. У новорожденных и особенно у недоношенных детей концентрация Т. бывает 0,2 — 0,4 мг/100 мл.
Клин, проявления недостаточности витамина Е обычно обнаруживают при концентрации Т. в сыворотке крови ниже 0,5 мг/100 мл. Гиповитаминоз Е (в основном из-за недостаточности Т.) у взрослых встречается довольно редко и, как правило, бывает обусловлен нарушениями всасывания Т. в кишечнике при стеаторее (см.), резекции тонкой кишки и др. Эндогенный дефицит Т. возникает при абеталипопротеинемии (см.) — наследственном заболевании, генетически обусловленном угнетением синтеза бета-липопротеидов, пре-бета-липопротеидов и хиломикронов (см. Липопротеиды) в печени.
Поскольку Т. плохо проходят через плацентарный барьер, то часто недостаточность витамина E наблюдают у новорожденных и особенно у недоношенных детей, находящихся на искусственном вскармливании. Гиповитаминоз E у недоношенных, усугубляемый оксигенацией. может быть причиной анемии (см.), ретинопатии (см.) и нарушений зрения (см.), бронхолегочной дисплазии, внезапной гибели новорожденных. Поскольку коровье молоко значительно беднее Т., чем женское, то включение Т.
в комплексную терапию недоношенных и обогащение Т. смесей для искусственного вскармливания являются важными мероприятия ми для профилактики указанных нарушений.
В эксперименте на животных установлено. что недостаточность Т. ведет к дистрофии зародышевого эпителия семенных пузырьков, снижению подвижности сперматозоидов, резорбции эмбрионов и плодов, энцефалопатии, экссудативно-катаральному диатезу, накоплению в тканях липофусцина.
В основе всех этих проявлений лежат биохимические нарушения, обусловленные выпадением специфических функций Т. в организме, в частности усиление перекисного окисления липидов биол. мембран, ведущее к повреждению клеточных и субклеточных мембран. Этот дефект является причиной такого проявления недостаточности витамина Е, как резкое усиление чувствительности эритроцитов к перекисному гемолизу, утрата саркоплазматической сетью способности к аккумуляции и удержанию ионов Са 2+ , ведущая к нарушениям в механизме мышечного сокращения (см.) и выходу в кровь тканевых ферментов.
Токоферол как препарат
В качестве лекарственного средства с лечебной и профилактическими целями используют р-ры альфа-токоферола ацетата (витамина Е) в масле (Solutio α-Tocopheroli acetatis oleosa) 5, 10 и 30% , содержащие в 1 мл соответственно 50, 100 и 300 мг синтетического α-токоферола ацетата (α-токоферилацетата).
Токоферола ацетат благотворно влияет на функции скелетных мышц, половых желез, печени, клеток нервной системы, соединительной ткани и кожи. Имеются сведения о непрямом влиянии токоферола ацетата на поглощение кислорода митохондриями, что определяет роль Т. в энергетическом обмене. Кроме того, препарат оказывает регулирующее действие на биосинтез белков, нуклеиновых к-т и стероидов.
Всасывание токоферола ацетата при введении внутрь происходит в тонкой кишке после эмульгирования с помощью желчных кислот (см.) и сока поджелудочной железы. Проходя через слизистую оболочку кишечника, в соответствии с механизмом пассивного транспорта токоферола ацетат поступает в лимфу, связывается с липопротеидами и неравномерно распределяется по различным органам и тканям. Невсосавшийся в кишечнике токоферола ацетат выводится в неизмененном виде, проникший в кровь— удаляется из организма с мочой в виде водорастворимых глюкуронидов; в результате свободнорадикального окисления токоферола ацетата могут образовываться также токоферилхинон и другие метаболиты Т., выводимые из организма с мочой.
Токоферола ацетат применяют при мышечных атрофиях, дерматомиозите, амиотрофическом боковом склерозе, нарушениях менструального цикла, угрозе прерывания беременности, нарушении функций половых желез у мужчин, заболеваниях нервно-мышечной системы и соединительной ткани (напр., при контрактуре Дюпюитрена), атеросклерозе и заболеваниях периферических сосудов. Есть данные об эффективном применении токоферола ацетата при нек-рых дерматозах, псориазе, красной волчанке и других заболеваниях кожи, при миокардиодистрофии и заболеваниях печени. В педиатрической практике токоферола ацетат применяют при склеродерме и гипотрофии.
Назначают токоферола ацетат внутрь и внутримышечно; при заболеваниях нервно-мышечной системы назначают по 15 —100 мг в сутки, при нарушениях сперматогенеза и потенции — по 100—300 мг в сутки (в сочетании с гормональной терапией), при привычном выкидыше — по 10—15 мг в сутки в первые 2—3 мес. беременности, при угрожающем аборте — по 100—150 мг в сутки (в сочетании с прогестероном) в течение 5—7 дней, при атеросклерозе и заболеваниях периферических сосудов — по 100 мг (в сочетании с ретинолом). Грудным детям и детям младшего возраста назначают по 5 — 10 мг токоферола ацетата в сутки. Внутримышечно препарат вводят в подогретом виде ежедневно или через день в случаях нарушения всасывания и обмена токоферола ацетата в организме. Дозировки такие же, как и при приеме внутрь.
Токоферола ацетат — малотоксичное соединение. При внутримышечном введении иногда наблюдают аллергические и токсические проявления, а также болевые ощущения в месте инъекции. Токоферола ацетат несовместим с бензилпенициллином. Необходимо проявлять осторожность при его назначении больным с тяжелым кардиосклерозом и инфарктом миокарда.
Формы выпуска: во флаконах оранжевого цвета по 10, 20, 25, 50 мл и в капсулах, содержащих по 0,1 или 0,2 мл 50% р-ра (0,05 или 0,1 г токоферола ацетата). Для внутримышечного введения выпускают масляные 5, 10 и 30% р-ры токоферола ацетата (Solutio α-Tocopheroli acetatis oleosa pro injectionibus) в ампулах по 1 мл.
Хранят в хорошо укупоренных склянках в прохладном, сухом, защищенном от света месте.
Источник
Витамин Е
Витамин E (токоферо́л) — жирорастворимый витамин, являющийся важным антиоксидантом. В природе существует в восьми различных формах (изомерах), отличающихся биологической активностью и исполняемыми в теле функциями. Как антиоксидант, защищает организм от вредоносного влияния токсинов, молочной кислоты. Его нехватка может служить одной из причин вялости и малокровия. Содержится в растительном и сливочном маслах, зелени, молоке, яйцах, печени, мясе, а также зародышах злаковых. В качестве пищевой добавки обозначается как E307 (α-токоферол), E308 (γ-токоферол) и E309 (δ-токоферол). Витамин Е — жирорастворимый витамин, т.е. он растворяется и остается в жировых тканях тела, тем самым уменьшая потребность в потреблении больших количеств витамина. Признаки дефицита жирорастворимых витаминов проявляются не сразу, поэтому его трудно диагностировать. Жирорастворимыми витаминами не следует увлекаться, поскольку токсичные реакции могут вызвать меньшие дозы RDA (рекомендованных норма витаминов) жирорастворимых, чем водорастворимых витаминов.
Витамин Е присутствует во многих продуктах, особенно им богаты некоторые жиры и масла. Витамин Е предотвращает образование кровяных сгустков и способствует их рассасыванию. Он также улучшает фертильность, уменьшает и предотвращает приливы в климактерический период. Витамин Е также используется в косметологии для сохранения молодости кожи, он способствует заживлению кожи и уменьшает риск образования рубцовой ткани. Кроме того, токоферол помогает при лечении экземы, язв кожи, герпеса и лишая. Витамин Е очень важен для красных кровяных телец, он улучшает дыхание клеток и укрепляет выносливость.
Токоферол — главный питательный антиоксидант. Кроме витамина Е, из антиоксидантов наиболее известны витамин С и бета-каротин. Антиоксидант помогает организму справиться с нестабильными химикатами, которые называются «свободными радикалами». Свободные радикалы — побочный продукт процесса преобразования пищи в энергию, которые со временем накапливаются в организме. Они увеличивают уязвимость клеток (т.н. окислительный стресс) вследствие процесса старения и общего упадка центральной нервной системы и иммунной системы. Кроме того, свободные радикалы способствуют развитию разных патологических состояний, например, рака, сердечных заболеваний, артрита и т.п. Более, антиоксиданты помогают предотвратить превращение нитратов, содержащихся в табачном дыме, беконе и некоторых овощах, в канцерогенные вещества.
Различные формы или названия витамина Е (токоферола):
- Токоферолы
- Токотриенолы
- Антиоксиданты
- d-альфа-токоферол
Значение витамина Е (токоферола):
- Является главным питательным веществом-антиоксидантом
- Замедляет процесс старения клеток вследствие окисления
- Способствует обогащению крови кислородом, что снимает усталость
- Улучшает питание клеток
- Укрепляет стенки кровеносных сосудов
- Защищает красные кровяные тельца от вредных токсинов
- Предотвращает образование тромбов и способствует их рассасыванию
- Укрепляет сердечную мышцу
Источники витамина Е (токоферола):
Орехи, масла, шпинат, подсолнечное масло и семечки, цельные зерна
Дефицит витамина E (токоферола) может привести к:
- Разрыву красных кровяных телец
- Потере репродуктивной способности
- Сексуальной апатии
- Ненормальным жировым отложениям на мышцах
- Дегенеративным изменениям сердечной и других мышц
- Сухости кожи
Жирорастворимые витамины | Витамин A (Ретинол) · Витамин D (Эргокальциферол D2, Холекальциферол D3) · Витамин E (Токоферол) · Витамин F · Витамин K · Убихинон (Q) |
---|---|
Водорастворимые витамины группы B | Тиамин (B1) · Рибофлавин (B2) · Никотиновая кислота (PP, Β3) · Холин (Β4) · Пантотеновая кислота (Β5) · Пиридоксин (B6) · Биотин (B7) · Фолиевая кислота (B9) · Цианокобаламин (B12) · Инозитол (B8) |
Другие водорастворимые витамины: | Аскорбиновая кислота (C) · S-метилметионин (U) |
Wikimedia Foundation . 2010 .
Смотреть что такое «Витамин Е» в других словарях:
Витамин К — относится к группе липофильных (жирорастворимых) и гидрофобных витаминов, необходимых для синтеза белков, обеспечивающих достаточный уровень коагуляции. Химически, является производным 2 метил 1,4 нафтохинона. Играет значительную роль в обмене… … Википедия
Витамин K — Витамин K1 (филлохинон). Содержит функциональное нафтохиноновое кольцо и алифатическую боковую цепь. Филлохинон имеет фитил в боковой цепи. В … Википедия
витамин — сущ., кол во синонимов: 89 • аденин (2) • адермин (1) • аевит (2) • … Словарь синонимов
ВИТАМИН D — 2. Vitaminum D2. Синонимы: кальциферол, беталин, эргокальциферол, альдевит, декристол D, фордетол, инфадин, остелин, ультранол, вигантол, витаплекс D, витастерол и др. Свойства. При гидрогенизации (насыщении водородом по месту двойной связи)… … Отечественные ветеринарные препараты
ВИТАМИН — “Б”. Разг. Шутл. Знакомство, связи (“блат”). БСРЖ, 100. Витамин “В”. Жарг. бизн. Шутл. Взятка. БС, 31. Витамин “Г”. Жарг. арм. Пренебр. Гарнир из кислой капусты (с неприятным запахом, тёмного цвета). Лаз., 242. Витамин “Д”. Жарг. угол. Шутл.… … Большой словарь русских поговорок
ВИТАМИН В — 12 КОРМОВОЙ. Препарат получают сбраживанием барды ацетонобутилового производства метанобразующими бактериями с последующей концентрацией путем выпаривания и сушки. Свойства. Витамин В12 кормовой представляет собой однородный мелкодисперсный… … Отечественные ветеринарные препараты
Витамин F — комплекс полиненасыщенных жирных кислот, которые принимают значительное участие в биологических процессах: линолевая кислота (омега 6) линоленовая кислота (омега 3) арахидоновая кислота (омега 6) эйкозапентаеновая кислота (омега 3)… … Википедия
ВИТАМИН А — группа жирорастворимых соединений, производных b ионона. В природе наиб, распространены: ретинол (витамин A1, аксерофтол, I), дегидроретинол (витамин А2), ретиналь (ретинен, альдегид витамина A1, II), ретиноевая к та (III). Содержатся в животных… … Биологический энциклопедический словарь
Витамин B6 — Витамин B6 собирательное название производных 3 гидрокси 2 метилпиридинов, обладающих биологической активностью пиридоксина[1] собственно пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин, а также их фосфаты, среди которых наиболее важен… … Википедия
ВИТАМИН Е — Раствор для инъекций Состав. В 5 мл содержится токоферола ацетата 300 мг. Показания. Гиповитаминоз Е, лечение бесплодия. Применение и дозы. Внутримышечно или перорально. Крупные животные 300 600 мг. Свиньи, телята, овцы 100 200 мг. Собаки, кошки… … Импортные ветеринарные препараты
ВИТАМИН К — группа жирорастворимых соединений, производных нафтохинона. Важнейшие представители: филлохинон (витамин K1), мультипренилменахиноны (витамины К2(30), К2(35), различающиеся длиной боковой изопреноидной цепи, менадион (витамин K3, боковая… … Биологический энциклопедический словарь
Источник