Линоленовая кислота
Линоленовая кислота (более строгое название α-линоленовая кислота; англ. α-Linolenic acid) — полиненасыщенная незаменимая ω-3 жирная кислота. Распространённые аббревиатуры и обозначения в разных системах: АЛК (англ. ALA), 18:3ω3, 18:3n-3, 18:3Δ9,12,15.
Играет важную роль в физиологии человека. Незаменимыми (эссенциальными) называют соединения, которые не синтезируется в организме человека и, таким образом, должны находиться в потребляемых человеком продуктах питания.
Линоленовая кислота в организме человека преобразуется в длинноцепочечные омега-3 кислоты: эйкозапентаеновую и докозагексаеновую, играющие большую роль в регуляции уровня липидов, тромбообразовании, вазодилатации, воспаления.
α-линоленовая кислота — химическое вещество
Суточные нормы потребления линоленовой 
кислоты
кислотыСогласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г., для организма человека такие полиненасыщенные жирные кислоты как линоленовая, линолевая, являющиеся структурными элементами клеточных мембран и обеспечивающие нормальное развитие и адаптацию организма человека к неблагоприятным факторам окружающей среды, имеют особое значение. Полиненасыщенные жирные кислоты являются предшественниками образующихся из них биорегуляторов — эйкозаноидов. Физиологическая потребность для взрослых составляет 0,8-1,6 г/сутки омега-3 жирных кислот, или 1-2% от калорийности суточного рациона. Оптимальное соотношение в суточном рационе омега-6 к омега-3 жирных кислот должно составлять 5-10:1.
2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США) рекомендованы следующие суточные нормы потребления линоленовой кислоты:
- дети 1-3 года — 0,7 г
- дети 4-8 лет — 0,9 г
- девочки 9-13 лет — 1 г
- мальчики 9-13 лет — 1,2 г
- лица женского пола 14 лет и старше — 1,1 г
- лица мужского пола 14 лет и старше — 1,6 г
Содержание линоленовой кислоты в различных продуктах
Линоленовая кислота в женском молоке
Общая информация
Линоленовая кислота входит в состав так называемого «витамина F».
У линоленовой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при систематическом употреблении в целях оздоровления необходима консультация со специалистом.
Источник
Витамин е линоленовая кислота
Линолевая кислота
CAS номер: 60-33-3
Брутто формула: C18H32O2
Внешний вид: маслянистая жидкость желтого цвета.
Химическое название: Linoleic acid, (Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid; cis-9,cis-12-Octadecadienoic acid; Linolic acid.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 280.45 г/моль
Плотность 0,902
Температура плавления -5 ºC
Температура кипения 229-230°С (16 мм рт.ст.)
Показатель преломления 1.4687-1.4707
Растворимость: Субстанция растворима в метаноле, ацетоне. Нерастворима в холодной воде.
Опасные продукты, образующиеся в результате горения: монооксид углерода, двуокись углерода и фтористый водород.
Линолевая кислота (также называемая цис, цис, -9,12-октадекадиеновая кислота) является примером полиненасыщенной жирной кислоты из-за наличия двойных связей C = C. Она представляет собой омега-6 жирную кислоту. Это основная жирная кислота, содержащаяся в растительных маслах, таких как соевое, кукурузное, рапсовое. Ее используют для производства маргарина, кулинарных масел, а также мыла, эмульгаторов и быстросохнущих масел.
Линолевая кислота относится к одному из двух классов незаменимых жирных кислот, которые необходимы организму человека и животных. Если человек не потребляет достаточное количество этих эссенциальных жирных кислот, то могут возникнуть некоторые проблемы со здоровьем. Экспериментальный рацион с недостаточным количеством линолеата (солевая форма кислоты) вызывает умеренное поражение кожи, выпадение волос и нарушения в процессе восстановлении кожи. Линолевая кислота выполняет особую роль в поддержании здоровья сердца. Рандомизированные клинические испытания показали, что замена насыщенного жира в пище линолевой кислотой снижает общее количество холестерина ЛПНП(липопротеины низкой плотности). Имеются также некоторые свидетельства того, что линолевая кислота улучшает чувствительность к инсулину и нормализует артериальное давление.
Двумя семействами EFA (ненасыщенных жирных кислот) являются ω-3 (или омега-3 или n-3), которые поступают из рыбьего жира, и ω-6 (омега 6, n-6) — из растительных масел (одна из них — линолевая кислота). Когда в 1923 году они были обнаружены в качестве важных питательных веществ, два семейства незаменимых жирных кислот были обозначены как «витамин F». Но примерно в 1930 году было установлено, что они лучше классифицируются с жирами, чем с витаминами, поэтому название «витамин F» было заменено.
Поскольку линолевая кислота является основным питательным веществом, она обычно добавляется в энтеральные, парентеральные формы и детские смеси, где содержание жира может варьироваться в зависимости от конкретного использования. Существуют также средства с линолевой кислотой, предназначенные для местного писпользования: кремы, мази и др. При местном применении линолевая кислота помогает лечить расстройства кожи, связанные с ее дефицитом.
Линолевая кислота и ее изомер (конъюгированная линолевая кислота) активно используются в специальном спортивном питании для похудения за счет уменьшения подкожного жира. Также применяется в ряде БАДов, принимаемых для снижения риска заболеваний сердечно-сосудистой системы и даже для профилактики онкологических заболеваний. Также назначается в составе комплексной терапии при болезни Альцгеймера, показывая положительный эффект в патогенезе болезни на ранней стадии процесса.
Промышленный синтез линоленовой кислоты состоит в следующем. Вначале получают этиловый эфир линолевой кислоты путем смешивания 3-х компонентов: тетрабромстеариновой кислоты (перекристаллизованная), абсолютного этилового спирта и гранулированного цинка. Полученную смесь нагревают, учитывая, что реакция экзотермическая, периодически охлаждают. Минут через 5, когда начнется реакция отщепления брома, смесь помещают в обратный холодильник и она поддается кипячению 30 минут. Затем с определенным интервалом приливают раствор хлористого водорода. Полученную смесь совмещают с раствором поваренной соли, дожидаясь расслоения. Затем эмульсию центрифугируют и промывают.
Полученный эфир растворяют спиртовым 95% денатурированным раствором едкого натра и оставляют на ночь при комнатной температуре. Эту массу растворяют теплой водой с добавлением углекислого газа и разбавленной серной кислоты. Линолевая кислота всплывает на поверхность в виде прозрачного слоя. Полученную кислоту хранят под углекислым газом.
Действие на организм:
Линолевая кислота (18: 2ω6, цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота) является наиболее сильно потребляемой ПНЖК, обнаруженной в рационе человека. При потреблении линолевая кислота совершает 4 первичных пути. Как и все жирные кислоты, ее можно использовать как источник энергии. Ее можно этерифицировать с образованием нейтральных и полярных липидов, таких как фосфолипиды, триацилглицерины и сложные эфиры холестерина. В составе мембранных фосфолипидов линолевая кислота функционирует как структурный компонент для поддержания определенного уровня мембранной текучести трансдермального водного барьера эпидермиса. Кроме того, при высвобождении из мембранных фосфолипидов она может быть ферментативно окислена до различных производных, участвующих в клеточной передаче сигналов (то есть 13-гидрокси или 13-гидропероксиоктадекадиеновой кислоты( 13-H (P) ODE).
В качестве исходного соединения для семейства PU 6 PUFA линолевая кислота может быть удлиненной и ненасыщенной до других биоактивных СО 6 PUFA, таких как γ-линоленовая кислота (18: 3ω6) и арахидоновая кислота (20: 4ω6). Впоследствии арахидоновая кислота может быть превращена в мириады биологически активных соединений, называемых эйкозаноидами, такими как простагландины и лейкотриены. Эти эйкозаноиды важны при нормальной метаболической функции клеток и тканей, но при постоянном выделении и избытке они, как известно, способствуют ряду хронических заболеваний, таких как воспаление и онкология.
После потребления и абсорбции энтероцитами, выстилающими тонкий кищечник, линолевую кислоту упаковывают в хиломикроны в виде фосфолипидов, триацилглицеринов или эфиров холестерина и затем поступает в общую циркуляцию (подключичную вену) через грудной канал. Линолевая кислота доставляется в печеночные и внепеченочные ткани, так как хиломикроны делипидируются в пути и очищаются печенью при ее переходе на гораздо более мелкие остаточные частицы. После клеточного поглощения судьба линолевой кислоты определяется потребностями ткани, то есть включением в мембранные фосфолипиды, десатурацией и удлинением и т. Д.
Линолевая кислота является существенным (незаменимым) питательным веществом, которое содержит две двойные связи на девятом и 12-м атомах углерода из карбонильной функциональной группы. Поскольку люди не могут включать двойную связь за девятый углерод жирной кислоты, эта жирная кислота не может быть синтезирована и, следовательно, должна потребляться с пищей. В качестве основного компонента церамидов линолевая кислота участвует в поддержании трансдермального водного барьера эпидермиса. Содержание линолевой кислоты у младенцев может быть столь низким, как 0,5-2,0 % энергии, и лишение линолевой кислоты (то есть безжирное внутривенное вскармливание) может привести к чешуйчатым повреждениям кожи, замедлению роста и изменениям плазменной жирной кислоты и тромбоцитопении. Поскольку линолевая кислота находится в изобилии в детских смесях и продуктах питания и в грудном молоке человека, существенная нехватка жирных кислот не присуща здоровым людям. Аналогичным образом доказательство недостатка PU6 PUFA крайне редко встречается у взрослого населения в отсутствие врожденной ошибки метаболизма, то есть дефицита FADS2 (десатуразы жирных кислот 2, Δ6 десатуразы), скорости, ограничивающей скорость десатурации линолевых кислота к арахидоновой кислоте.
Хотя линолевая кислота является важным питательным веществом, «нет никакой конкретной информации о количестве линолевой кислоты, необходимой для коррекции симптомов (ω6) дефицита ПНЖК», поэтому рекомендуемые ежедневные дозы(RDA) еще не установлены. Как таковые диетические эталонные дозы линолевой кислоты составляют адекватные дозы для женщин и мужчин в возрасте от 19 до 50 лет 12 г / сут и 17 г / сут соответственно. Данные основаны на приблизительном медианном потреблении здоровых людей.
Основными диетическими источниками линолевой кислоты являются растительные масла, орехи, семена, мясо и яйца. Потребление линолевой кислоты в рационе начало увеличиваться примерно в 1969 году и параллельно с введением соевого масла в качестве основной коммерческой добавки для многих обработанных пищевых продуктов. Производные продукты, содержащие соевое масло в качестве основного ингредиента, богаты линолевой кислотой. Хотя линолевая кислота составляет
88% от общего количества ПНЖК в соевом масле, уровни в большинстве потребляемых пищевых продуктов превышают 70%. Например, из всех ПНЖК в большинстве видов мяса (говядина, курица и свинина) вклад линолевой кислоты составляет от 70 до 85% и> 80% в яйцах. Хотя хорошо известно, что большинство растительных масел основано на линолевой кислоте (отмеченное исключение — льняное семя), даже продукты с очень низким содержанием жира (овощи, фрукты и зерно) преимущественно богаты линолевой кислотой в качестве основной ПНЖК. Отмеченными исключениями являются бобы, в которых линолевая кислота составляет от 40 до 50% от общего количества ПНЖК.
Может быть токсичным при вдыхании, при контакте с кожей и при проглатывании.
При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [мышь].
При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [крыса].
Источник
Витамин F ( ненасыщенные жирные кислоты) — «антихолестериновый» витамин
Витамин F — это комплекс ненасыщенных жирных кислот (линолевая (омега-3) линоленовая (омега-6), и арахидоновая (омега-6)). Роль этих жирных кислот в жизнедеятельности организма человека была изучена в начале ХХ века. Тогда же и появилось название «витамин F» (от англ. «fat» — жир).
Оставляя за полиненасыщенными жирными кислотами традиционное название «витамин», их следует, с биохимической и фармакологической точки зрения, выделить в особую группу биологически активных соединений, обладающих как паравитаминным, так и парагормональным действием. В пользу первого говорит их способность при введении в организм устранять авитаминозоподобные явления. В пользу парагормонального действия полиненасыщенных жирных кислот при наличии фермента простагландинсинтетазы, свидетельствует способность превращаться в простагландины, лейкотриены, тромбоксаны и другие мощные внутриклеточные медиаторы гормонального воздействия.
Ненасыщенные кислоты линолевого типа являются для организма незаменимыми. В процессе эволюции в организме резко уменьшилась способность превращать линолевую кислоту, обычно присутствующую в растительных жирах, в гамма-линоленовую, поэтому гамма-линоленовая кислота является эссенциальной и должна поступать в организм с пищей или в составе БАД к пище.
Гамма-линоленовая кислота (ГЛК) — полиненасыщенная жирная кислота линолевого типа, принадлежащая к семейству омега — 6, так как первая двойная связь у нее находится у шестого атома углерода, начиная с метильного конца. Гамма-линоленовая кислота, как и другие полиненасыщенные жирные кислоты, является энергетическим субстратом в процессе внутриклеточного дыхания и входит в состав фосфолипидов мембран животных клеток. При недостатке ее в пище происходит нарушение функционирования биологических мембран и жирового обмена в тканях, что приводит к развитию патологических процессов, в частности дерматозов, поражений печени, развивается атеросклероз сосудов.
Витамин F облабает антиаллергическим действием. Гамма-линоленовая кислота способна трансформироваться через дигомо-гамма-линоленовую кислоту в простагландины Е1. Известно, что простагландины Е1 ингибируют первую фазу высвобождения гистамина, например из гранул тучных клеток, и купируют аллергический бронхоспазм, вызванный гистамином, а также обладают предупреждающим сенсибилизацию действием, как ингибиторы гистамина.
Функции витамина F:
- Участие в синтезе жиров (особенно насыщенных), метаболизме холестерина.
- Противовоспалительный и антигистаминный эффекты.
- Влияние на сперматогенез.
- Образование простагландинов.
- Стимуляция иммунной защиты организма.
- Заживление ран.
- В тесном сотрудничестве с витамином D способствует ассимиляции кальция и фосфора, что является необходимым для костной ткани.
Метаболизм витамина F:
Незаменимые жирные кислоты всасываются в тонком кишечнике, как и остальные жирные кислоты, и транспортируются в составе хиломикронов к органам. В тканях они используются для образования важнейших липидов, входящих в биологические мембраны, и обладающих регуляторной активностью. При метаболизме часть их двойных связей восстанавливается.
Если линолевой кислоты в организме достаточно, то две другие жирные кислоты могут быть синтезированы. Чрезмерное потребление углеводов увеличивает потребность в витамине F.
Организм накапливает этот витамин в сердце, печени, почках, мозге, крови, мускулах.
Симптомы недостаточности витамина F:
Наиболее часто недостаточность витамина F проявляется в раннем детском возрасте (у детей до года), что может быть связано с недостаточным поступлением их с пищей, нарушением всасывания, инфекционными заболеваниями. Клиника гиповитаминоза у детей проявляется отставанием в росте, снижением веса, шелушением кожи, утолщением эпидермиса, увеличением потребления воды при снижении диуреза, жидким стулом. У взрослых также отмечается подавление репродуктивных функций, развитие сердечно-сосудистых и инфекционных заболеваний. Могут наблюдаться болезни кожи (в частности экзема), волос, ломкость ногтей, прыщи.
Линолевая и линоленовая кислоты участвуют в построении клеточных мембран, в регуляции жирового обмена, препятствуют отложению холестерина на стенках сосудов, нормализуют кровообращение. Одна из основных функций витамина F — поддержание барьерной функции кожного покрова. С его помощью кожа становится непроницаемой для бактерий и токсинов, хорошо удерживает влагу. При недостатке витамина F развивается сухость кожного покрова, появляются шелушения, перхоть, выпадают волосы и истончаются ногти.
Поскольку витамин F оказывает положительное влияние на кожу, его активно используют в рецептурах косметических средств. Прежде всего, для поддержания молодости кожного покрова и коррекции морщин. Восстанавливая целостность кожного покрова, витамин F считается эффективным средством в борьбе с экземами, дерматитами, ожогами. Насыщение кожи витамином F способствует удержанию влаги и увлажнению даже экстремально иссушенной кожи.
Научно доказана эффективность витамина F для коррекции угревых высыпаний (акне). Дело в том, что при недостатке витамина F происходит утолщение, уплотнение верхнего слоя кожи (гиперкератинизация), в результате чего происходит закупорка сальных желез. А нарушение барьерных функций кожи, вызванное дефицитом витамина F, создает хорошие условия для развития пропионовокислых бактерий — ключевого звена в появлении прыщиков. Именно поэтому для коррекции акне необходимы косметические продукты с витамином F. Витамин F широко используют также для коррекции проблемных состояний волос и укрепления ногтей.
Симптомы передозировки витамина F:
Токсичности у витамина F нет, но чрезмерный прием может привести к увеличению веса тела. Не стоит злоупотреблять омега-3 жирными кислотами, т.к. у них есть свойство разжижать кровь и они могут быть причиной кровотечений.
Гипервитаминоз витамина F проявляется болями в желудке, изжогой, кожно-аллергическими высыпаниями и связан с передозировкой ненасыщенных жирных кислот.
Избыток омега-6 мешает жирным кислотам омега-3 выполнять свою роль и способен провоцировать такие воспалительные процессы, как астма или артриты.
Суточная потребность витамина F для взрослых составляет около 1000 м г, что соответствует 20-30 г растительного масла.
Источники витамина F :
Лучшие натуральные источники: растительные масла из завязи пшеницы, льняного семени, подсолнечника, сафлора, соевых бобов, арахиса; миндаль, авокадо, овсяные хлопья, кукуруза, неочищенный рис, орехи. Двенадцать чайных ложек семечек подсолнуха или восемнадцать долек ореха пекан могут покрыть дневную потребность в витамине. Все растительные масла должны быть первого холодного отжима, нефильтрованные, недезодоризованные (т.е. сохранившие свой запах).
Особенности витамина F — жирорастворим, очень чувствителен к свету, нагреванию и контакту с воздухом, что порождает образование токсичных окисей и свободных радикалов, поэтому для защиты витамина F его следует принимать одновременно с антиоксидантами (витамином Е, бета-каротином и селеном).
Его действие усиливается совместно с цинком и витаминами В6 и С.
Источник