Меню

Витамин биотин формула структурная

Биотин

Биотин
Общие
Химическая формула C 10 H 16 N 2 O 3
Физические свойства
Молярная масса 244.31 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS 58-85-5

Биоти́н (витамин Н, витамин B7, кофермент R) — водорастворимый витамин группы В. Молекула биотина состоит из тетрагидроимидазольного и тетрагидротиофенового кольца, в тетрагидротиофеновом кольце один из атомов водорода замещен на валериановую кислоту. Биотин является кофактором в метаболизме жирных кислот, лейцина и в процессе глюконеогенеза.

Содержание

Биохимическая роль

Входит в состав ферментов, регулирующих белковый и жировой обмен, обладает высокой активностью. Участвует в синтезе глюкокиназы — фермента, регулирующего обмен сахаров.

Является коферментом различных ферментов, в том числе и транскарбоксилаз. Участвует в синтезе пуриновых нуклеотидов. Является источником серы, которая принимает участие в синтезе коллагена [1] . С участием биотина протекают реакции активирования и переноса СО2 [2] .

Рекомендуемая суточная норма потребления

Физиологическая потребность для взрослых — 50 мкг/сутки. Для детей — от 10 до 50 мкг/сутки в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления не установлен. [3]

Авитаминозы

Причины

  • наследственность;
  • применение антибиотиков и сульфаниламидных препаратов угнетает здоровую микрофлору кишечника, синтезирующую биотин;
  • злоупотребление диетами, которые ограничивают нормальное питание;
  • нарушения пищеварения, обусловленные атрофией слизистой оболочки желудка и тонкого кишечника (синдром мальабсорбции после резекции тонкого кишечника);
  • регулярное употребление сахарина, который негативно влияет на усвоение и метаболизм биотина, а также угнетает микрофлору кишечника, синтезирующую биотин;
  • употребление сырых яиц, белок которых содержит гликопротеидавидин, взаимодействующий с биотином;
  • употребление продуктов, содержащих сернистые соединения в качестве консервантов (E221 — E228) (сернистый ангидрид, образующийся при нагревании таких продуктов, а также при контакте их с воздухом, разрушает биотин);
  • злоупотребление алкоголем (алкогольные напитки мешают нормальному усвоению биотина).

Проявления

При недостатке биотина наблюдаются:

  • поражения кожи рук и ног
  • сухость и нездоровый оттенок кожи
  • бледный гладкий язык
  • сонливость, депрессия
  • болезненность и слабость мышц
  • гипотония
  • высокий уровень холестерина и сахара в крови
  • анемия
  • потеря аппетита и тошнота
  • ухудшение состояния волос
  • замедляется рост.

Содержание в пищевых продуктах и лекарственных препаратах

Содержание в пищевых продуктах

В малых количествах биотин содержится во всех продуктах, но больше всего этого витамина содержится в печени, почках, дрожжах, бобовых (соя), цветной капусте, орехах (арахис). [4] В меньшей степени он содержится в томатах, шпинате, яйцах (не сырых), в грибах.

Здоровая микрофлора кишечника синтезирует биотин в достаточном для организма количестве. Поэтому употребление продуктов, нормализующих микрофлору кишечника (молочнокислые продукты, квашенная капуста) оказывает хотя и косвенный, но значительный вклад в обеспечении потребности организма в биотине.

Содержание в лекарственных препаратах

Торговое название препарата Содержание биотина в одной таблетке Форма выпуска
Медобиотин 2,5 мг таблетки, 15 шт
Волвит 5 мг таблетки, 30 шт
Деакура 5 мг таблетки, 50 шт

Распределение в организме

Биотин в живом организме концентрируется в печени, почках.

Примечания

  1. «Волвит. Инструкция для медицинского применения препарата» Утверждено приказом Министерства здравоохранения Украины 02.02.099 № 50. Регистрационное свидетельство № UA/9290/01/01, № UA/9290/01/02
  2. [1] Адрианов Н. В. Биотин
  3. «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08, 18.12.2008
  4. medi.ru — Традиционные и новые взгляды на витамин Н (биотин)

невитамины: Кофактор F430 · ATP · CTP · S-Аденозилметионин · PAPS · Глутатион · Кофермент B · Кофермент М · Убихинон (Кофермент Q) · Метанофуран · BH4 · H4MPT

Читайте также:  Детримакс витамин для чего помогает
Органические
простетические группы

невитамины: Гем (A, B, C, O) · Липоат · Молибдоптерин · Хинон пиррохинолина Металлы —
простетические группы Ca 2+ · Cu 2+ · Fe 2+ , Fe 3+ · Mg 2+ · Mn 2+ · Mo · Ni 2+ · Se · Zn 2+

Витамины ( A11 )
Жирорастворимые витамины Ретинол (A1) · Дегидроретинол (A2) · Ламистерол (D1) · Эргокальциферол (D2) · Холекальциферол (D3) · Дигидротахистерол (D4) · 7-дегидротахистерол (D5) · α-, β-, γ-токоферолы (E) · Филлохинон (K1) · Менатетренон (K2) · Менадион (K3) · Менадиол (K4) · Триглицериды жирных кислот Омега-3 и Омега-6 (F)
Водорастворимые витамины Тиамин (B1) · Рибофлавин (B2) · Никотиновая кислота, Никотинамид (PP) · Холин (Β4) · Пантотеновая кислота · Пиридоксин (B6) · Биотин (B7, H) · Инозитол (B8) · Фолиевая кислота (B9, Bc, M) · Пара-аминобензойная кислота (B10, H1, ПАБК) · Левокарнитин (B11, BT, O) · Цианокобаламин (B12) · Оротовая кислота (B13) · Пангамовая кислота (B15) · Аскорбиновая кислота (C) · Тиоктовая кислота (N) · Биофлавоноиды (P) · S-метилметионин (U)
Витаминоподобные вещества Бенфотиамин · Аденин · Флавин (J) · Антраниловая кислота (L1) · Аденилтиометилпентоз (L2) · Салициловая кислота (S) · Декспантенол
Антивитамины Пиритиамин

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое «Биотин» в других словарях:

БИОТИН — Биотин. Формула. Биотин. Формула. биотин, витамин Н, водорастворимый витамин; молекулярная масса 244,3. Содержится во многих животных продуктах, овощах, фруктах. В организме участвует в реакции карбоксилирования, при синтезе жирных кислот и… … Ветеринарный энциклопедический словарь

БИОТИН — (витамин H) водорастворимый витамин; кофермент, участвующий в реакциях переноса CO2 к органическим соединениям, напр. при биосинтезе жирных кислот. Наиболее богаты биотином печень, почки, горох, бобы. В организме животных и человека синтезируется … Большой Энциклопедический словарь

БИОТИН — (C10H16O3N2S), составная часть комплекса витаминов В. Его наличие весьма важно для организма, но потребность в нем составляет лишь очень малое количество, которое вырабатывается бактериями, содержащимися во внутренностях … Научно-технический энциклопедический словарь

БИОТИН — витамин Н, водорастворимый витамин. Из 8 стереоизомеров биологически активен D ( + ) изомер. Широко распространён в природе. Б. фактор роста для большинства бактерий, простейших, растений, всех высших животных и человека. Входит в активный центр… … Биологический энциклопедический словарь

биотин — сущ., кол во синонимов: 1 • витамин (89) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

биотин — биотин. См. витамин Н. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

Биотин — участвует в синтезе жиров, гликогена, метаболизме аминокислот. Недостаточное потребление этого витамина может вести к нарушению нормального состояния кожных покровов. Среднее потребление в разных странах 20 53 мкг/сутки. Установленный уровень… … Официальная терминология

биотин — Витамин H водорастворимый витамин; кофермент, участвующий в реакциях переноса CO2 к органическим соединениям, напр. при биосинтезе жирных кислот [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN biotin … Справочник технического переводчика

биотин — (витамин Н), водорастворимый витамин; кофермент, участвующий в реакциях переноса СО2 к органическим соединениям, например при биосинтезе жирных кислот. Наиболее богаты биотином печень, почки, горох, бобы. В организме животных и человека… … Энциклопедический словарь

Читайте также:  Что мешает усвоению витамина б12

биотин — (см. био. ) витамин H, входит в качестве кофермента в состав ферментов, регулирующих белковый и жировой обмен; содержится в дрожжах, печени, почках, молоке, цветной капусте и др.; при недостатке биотина в пище наблюдаются мышечная слабость,… … Словарь иностранных слов русского языка

Источник

Витамин биотин формула структурная

CAS номер: 58-85-5
Брутто формула: C10H16N2O3S
Внешний вид: порошок белого или не совсем белого цвета
Химическое название и синонимы: D-Biotin, Vitamin H; Vitamin B7; Hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanoic acid; (+)-cis-Hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanoic acid, Bios II, Coenzyme R.
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 244.31 г/моль
Температура плавления 231-233 °С
альфа 89 º (с = 1, 0,1 н. NaOH)
pH: 4,5 (0,01% водный раствор).
Растворимость в воде: 22 мг / 100 мл воды (25 ° С)
Субстанция биотина химически стабильна при соблюдении рекомендуемых условий хранения.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения — оксиды углерода, оксиды азота (NOx), оксиды серы.

Химическая структура биотина, впервые выясненная в начале 1940-х годов, является бициклическим соединением; одно кольцо его содержит уреидогруппу (-N-CO-N-), другое серу (тетрагидротиофеновое кольцо). Только один из восьми возможных стереоизомеров биотина встречается в природе и является ферментативно активным — d — (+) — биотин (или просто «D-биотин»).

Биотин, также известный как витамин H или B7, представляет собой водорастворимый витамин, который помогает организму метаболизировать жиры, углеводы и белки. Водорастворимые витамины не хранятся в организме, поэтому необходимо их ежедневное потребление.

Витамин B7 не может быть синтезирован клетками человека, но он продуцируется бактериями в организме и присутствует в многочисленных продуктах. А именно в разных количествах он встречается во всех продуктах питания. Большее количество его в продуктах животного происхождения (печень, почки, яйца, дрожжи) и растительных (бобовые, цветная капуста, шпинат, бананы и др). Биотин был изначально выявлен во время эксперимента на крысах, когда они получали белок яиц. Тогда у животных развился тяжелый дерматит, выпадали волосы и началась нервно-мышечная дисфункция. Фактор роста, обнаруженный в печени, изменил в лучшую сторону данное состояние крыс и стал называться витамином H или биотином. Позже было обнаружено, что в сырых яичных белках содержится гликопротеин, авидин, который способен связываться с биотином и тем самым не допускать его абсорбцию, будь то биотин из рациона или из кишечника.

В организме биотин выполняет множество жизненноважных функций. Прежде всего он является главным источником серы, которая впоследствии участвует в создании фибриллярного белка коллагена. Также биотин принимает участие в усваивании организмом жирных кислот и глюкозы, которые в свою очередь являются основными источниками энергии в организме. Биотин необходим для катаболизма и использования трех аминокислот: лейцина, изолейцина и валина. Также он участвует в процессе, связанном с переносом углекислого газа.

Дефицит биотина — крайне редкое состояние организма. Необходимые количества не велики. Широкий ассортимент продуктов содержит биотин, а бактерии кишечника синтезируют его. Несмотря на этот факт, есть несколько редких метаболических нарушений, в которых метаболизм биотина ненормален, например, дефицит фермента голокарбоксилазы синтетазы (ДСГ), который связывает биотин с карбоксилазой, где биотин действует как активный центр фермента. Симптомы ДСГ в основном проявляются у людей раннего возраста в виде алопеций, апатии, высыпания на кожных покровах, затруднения дыхательной деятельности и др. Лечение представляет собой пожизненное применение добавок на основе биотина.

Некоторые проведенные исследования показали, что половина исследуемых беременных женщин имели повышенную экскрецию с мочой 3-гидроксиизовалериановой кислоты (показывает дефицит биотина), которая была ликвидирована пероральными добавками биотина в течение 14 дней. Признаки и симптомы тяжелого дефицита биотина включают эритематозные поражения кожи, рвоту, судороги, задержку развития, гипотонию и атаксию. Некоторые исследования показали, что 3-гидроксиизовалериановая кислота в моче — самый надежный индикатор дефицита биотина; мочевая 3-гидроксипропионовая кислота и метилцитриновая кислота были не такими надежными.

Читайте также:  Комплекс витаминов при пародонтозе зубов

Пероральный биотин полностью всасывается даже в высоких фармакологических дозах. Мочевая экскреция биотина и его метаболитов одинаковы для внутривенного введения и перорального приема в высоких дозах, что предполагает 100% биодоступность перорально вводимого биотина. Чрескожная абсорбция биотина из биотинсодержащей мази была продемонстрирована у здоровых субъектов и пациентов с атопическим дерматитом. Биотин всасывается через натрийзависимую, опосредованную носителем систему. После транспортировки из кишечника в периферическое кровообращение, биотин поглощается печенью и в конечном итоге проникает через гематоэнцефалический барьер в центральную нервную систему.

Биотин часто входит в состав множества пищевых добавок для укрепления волос и ногтей. Он содержится в косметических и медицинских продуктах для волос и кожи (шампуни, спреи, маски, кремы и многое другое). Добавки с биотином часто используются в ветеринарной практике. Они входят как ингредиент в корма для животных и в лекарственные средства. Биотин используется для лечения заболеваний копыт у некоторых животных. Например, герефордские коровы получали 10 мг биотина ежедневно и демонстрировали повышенную твердость рогового слоя копыт и уменьшение вертикальных трещин.

Аннотация на изобретение раскрывает способ получения D-биотина. Он отличается тем, что при наличии в качестве катализаторов диметилсульфоксида и неорганического основания триалкилового эфира метантрикарбоновой кислоты и (3aR, 8aS, 8bS) -1,3-дибензил-2-оксо-10H-иминазола 3,4-d] тиофен [1,2-a] сульфенилгалогенид подвергают реакции конденсации в метилбензольном растворителе с получением промежуточного соединения (3 aS, 4S, 6aR) — 1,3-дибензил-4- (ω, ω, ω). -3-метоксикарбонилбутил) -4Н-1Н-тиофен [3,4-d] иминазол е-2,4 (1Н) — кетон, и D-биотин получают после обработки промежуточного соединения методом последующей очистки. Этот способ получения D-биотина предотвращает образование примесей, качество биотина значительно улучшается, побочная реакция устраняется.

Действие на организм:

Биотин является составляющей частью для четырех основных ферментов карбоксилазы, участвующих в нескольких метаболических путях, включая глюконеогенез, синтез жирных кислот и катаболизм аминокислот. Все четыре карбоксилазных фермента катализируют включение бикарбоната в субстрат в виде карбоксильной группы. Три из этих карбоксилазных фермента находятся в митохондриях; четвертая (ацетил-КоА-карбоксилаза; АСС) обнаруживается как в цитозоле, так и в митохондриях. АСС катализирует включение бикарбоната в ацетил-КоА и, наконец, в малонил-КоА. Малонил-КоА впоследствии выступает в качестве субстрата для синтеза жирных кислот с эффектом удлинения цепи жирных кислот. Другие карбоксилазы, декарбоксилазы и транскарбоксилаза также зависят от биотина в качестве кофактора фермента. Недавнее исследование осветило несколько других механизмов действия. Биотин в фармакологических дозах (3,1 мкМ / день) для здоровых взрослых привел к снижению синтеза цитокинов (интерлейкин-1ß и интерлейкин-2) и уменьшению распространения в периферической крови мононуклеарных клеток (PBMC) — комбинация Т-клеток, В-клеток и гранулоцитов. Исследователи определили более 2000 биотин-зависимых генов. Было обнаружено, что биотин прикрепляется к гистонам, и процесс катализируется ферментами холокарбоксилаза, синтетаза и биотинидаза.

О токсичности биотина у людей с дозировкой до 200 мг перорально или 20 мг внутривенно в день, не сообщалось.

Экотоксичность: биоразлагаемость составляет 10% / 28 дней (тест с закрытой бутылкой). Токсичность для рыб. Br. Rerio (розовый данио): LC0> 104 мг / л / 96H.

Источник

Adblock
detector