Бутиловый эфир уксусной кислоты, который еще называют бутилэтаноат или просто бутилацетат – это бесцветная жидкость, имеющая приятный эфирный запах. Его растворимость в обычной воде составляет не более 1%, однако он очень хорошо растворяется в органических растворителях. Получают бутилацетат путем этерификации уксусной кислоты с бутанолом. Благодаря своим физико-химическим свойствам это вещество используется во многих областях промышленности, а именно в качестве растворителя полимеров, компонента пищевых эссенций, экстрагента душистых веществ. Несмотря на свои положительные качества, бутилацетат имеет некую токсичность, которая может нанести вред человеческому организму.
Вреден ли бутилацетат для человеческого организма?
На человека слабораздражающее дейсвие оказывает пар с концентрацией 2 г/м3 на протяжении 1 минуты, а на протяжении 5 минут – 1 г/м3. В случае воздействия 1,5 г/м3 возможны жалобы на небольшое раздражение горла и глаз. Если бутилацетат полученный из отходов производства то одноминутное воздействие раствора с концентрацией 10-50 мг/м3 не вызывает никакого эффекта. Однако вещество, полученное из кетена, при таких же концентрациях сильно раздражает слизистые.
Порог восприятия запаха бутилового эфира уксусной кислоты достаточно низкий и составляет всего 0,5 мг/м3. Следует отметить, что бутилацетат может не только нанести вред, но и привести к смертельному исходу. Смертельная доза этого вещества при приеме внутрь составляет 50г. Предельная концентрация для воды – не более 0,3 мг/м3 по запаху и 1 мг/л по вкусу.
Хроническое отравление бутилацетатом и местное воздействие.
Конечно, проводить исследования на человеческом организме для определения признаков хронического отравления недопустимо, однако исследования на животных показали, что бутилацетат оказывает достаточно сильное хроническое действие. Отравление значительно снижает физическую выносливость, оно может вызвать учащенное дыхание, оттек легких, нарушение функций центральной нервной системы.
В тех рабочих, которые заняты в производстве бутилацетата, случаев интоксикации паром не обнаружено. Предельно допустимый уровень выделения паров бутилэтаноата из стройматериалов составляет не более 0.1 мг/м3. Также бутилацетат разрешается применять в качества ароматизатора для пищи, поскольку он облает приятным фруктовым запахом. Однако существует одно условие – его содержание в конечном продукте не должно превышать 10 мг/кг.
В случае местного воздействия бутилового эфира уксусной кислоты на человека, а именно при попадании в глаз, наблюдается небольшое раздражение, которое пропадает спустя 1-2 суток.
Какие средства защиты нужны при использовании бутилового эфира уксусной кислоты?
Как и при работе с любым растворителем, концентрированный бутилэтаноат можно использовать только после применения средств индивидуальной защиты. Такими средствами являются специальная спецодежда, респираторы, очищающие воздух, противогазы, прорезиненные фартуки, резиновые сапоги или другая обувь с надетыми бахилами. Также обязательно нужно использовать резиновые перчатки и защитные очки. Конечно, о том, вреден ли бутилацетат можно спорить очень долго, однако использование средств индивидуальной защиты обязательно.
Дмитриевский химический завод — это ведущий производитель растворителей в России. Производство многокомпонентных растворителей, бутилацетата и уксусной кислоты реализуется уже более чем 100 лет. Поставляем растворители на ведущие автоконцерны России. Есть опция изготовления растворителя по рецептуре заказчика. Растворитель 646 от Дмитриевского химического завода — это продукт эталонного качества по доступной цене.
Сладкий, приятный, фруктовый; может быть резким и раздражающим
Плотность
0,934 г / см 3
Температура плавления
-93,5 ° С (-136,3 ° F, 179,7 К)
Точка кипения
72,7 ° С (162,9 ° F, 345,8 К)
−46,4 × 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Паспорт безопасности
ICSC 0347
R-фразы (устаревшие)
R11
S-фразы (устаревшие)
S16 , S23 , S29 , S33
NFPA 704 (огненный алмаз)
427 ° С (801 ° F, 700 К)
Пределы взрываемости
2,6–13,40%
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
N проверить ( что есть ?) Y N
Ссылки на инфобоксы
Винилацетат представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CO 2 CH = CH 2 . Эта бесцветная жидкость является предшественником поливинилацетата , важного промышленного полимера.
СОДЕРЖАНИЕ
Производство
Мировые производственные мощности винилацетата в 2007 году оценивались в 6 969 000 тонн в год, при этом большая часть производственных мощностей сосредоточена в США (1 585 000 в Техасе), Китае (1 261 000), Японии (725 000) и Тайване (650 000). Средняя прейскурантная цена на 2008 год составила 1600 долларов за тонну. Celanese является крупнейшим производителем (около 25% мировых мощностей), в то время как другие крупные производители включают China Petrochemical Corporation (7%), Chang Chun Group (6%) и LyondellBasell (5%).
Это ключевой ингредиент мебельного клея.
Подготовка
Винилацетат является ацетат эфира из винилового спирта . Поскольку виниловый спирт очень нестабилен (по отношению к ацетальдегиду ), получение винилацетата является более сложным, чем синтез других эфиров ацетата.
Основной промышленный путь включает реакцию этилена и уксусной кислоты с кислородом в присутствии палладиевого катализатора.
2 CH3CO2CHCH2 + 2 H2O>>>»> 2 C 2 ЧАС 4 + 2 CH 3 CO 2 ЧАС + О 2 ⟶ 2 CH 3 CO 2 CHCH 2 + 2 ЧАС 2 О <\ displaystyle <\ ce <2 C2H4 + 2 CH3CO2H + O2 ->2 CH3CO2CHCH2 + 2 H2O>>> 2 CH3CO2CHCH2 + 2 H2O>>>»>
Основная побочная реакция — это горение органических прекурсоров.
Механизм
Мечение изотопов и кинетические эксперименты предполагают, что механизм включает промежуточные соединения, содержащие PdCH 2 CH 2 OAc. При удалении бета-гидрида образуется винилацетат и гидрид палладия, которые окисляются с образованием гидроксида.
Альтернативные маршруты
Когда-то винилацетат получали гидроэтерификацией . Этот метод включает добавление уксусной кислоты к ацетилену в газовой фазе в присутствии металлических катализаторов. По этому маршруту, с использованием ртути (II) катализаторы, винилацетат впервые был подготовлен Фрицем Клатт в 1912 г. Другого путь к винилацетату включает термическое разложение по этилидендиацетату :
CH3CO2CHCH2 + CH3CO2H>>>»> ( CH 3 CO 2 ) 2 CHCH 3 ⟶ CH 3 CO 2 CHCH 2 + CH 3 CO 2 ЧАС <\ displaystyle <\ ce <(CH3CO2) 2CHCH3 ->CH3CO2CHCH2 + CH3CO2H>>> CH3CO2CHCH2 + CH3CO2H>>>»>
Полимеризация
Его можно полимеризовать с образованием поливинилацетата (ПВС). С другими мономерами его можно использовать для получения различных сополимеров, таких как этилен-винилацетат (EVA), винилацетат- акриловая кислота (VA / AA), поливинилхлорид ацетат (PVCA) и поливинилпирролидон (сополимер Vp / VA , используемый в волосах. гели ). Из-за нестабильности радикала попытки контролировать полимеризацию с помощью большинства «живых / контролируемых» радикальных процессов оказались проблематичными. Однако RAFT (или, более конкретно, MADIX) полимеризация предлагает удобный способ управления синтезом PVA путем добавления ксантогената или агента переноса цепи дитиокарбамата .
Другие реакции
Винилацетат претерпевает многие реакции, ожидаемые для алкена и сложного эфира . Бром добавляется, чтобы получить дибромид. Галогенводород добавляют, чтобы получить 1-галогенэтилацетаты, которые нельзя получить другими методами из-за недоступности соответствующих галогенспиртов. Уксусная кислота добавляется в присутствии палладиевых катализаторов, давая этилидендиацетат, CH 3 CH (OAc) 2 . Он подвергается переэтерификации с различными карбоновыми кислотами . Алкен также подвергается циклоприсоединениям Дильса – Альдера и 2 + 2.
С иридиевым катализатором винилацетат может подвергаться переэтерификации, давая доступ к виниловым эфирам :
ROH + CH 2 = CHOAc → ROCH = CH 2 + HOAc
Оценка токсичности
Тесты показывают, что винилацетат малотоксичен. Оральная LD 50 для крыс составляет 2920 мг / кг.
31 января 2009 г. окончательная оценка правительства Канады пришла к выводу, что воздействие винилацетата не вредит здоровью человека. Это решение в соответствии с Законом об охране окружающей среды Канады (CEPA) было основано на новой информации, полученной в период общественного обсуждения, а также на более свежей информации, полученной в результате оценки рисков, проведенной Европейским союзом.
В контексте крупномасштабного выброса в окружающую среду он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах в соответствии с определением в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию ( 42 USC 11002 ), в соответствии с которым он «не соответствует критериям токсичности [,], но из-за его острой летальности, большой объем производства [или] известный риск считается химическим веществом, вызывающим озабоченность». Согласно этому закону, он подлежит строгим требованиям к отчетности предприятий, которые производят, хранят или используют его в количествах, превышающих 1000 фунтов.
Источник
Скрытая угроза: как микропластик накапливается во внутренних органах
С наступлением нового учебного года во многих странах мира дети пошли в школу в одноразовых масках. Вместе с другими мерами, связанными с использованием синтетических материалов для защиты от коронавируса, это обострило и без того серьезную проблему концентрации микропластика в окружающей среде. Учитывая последние данные ученых из Аризоны о том, что он задерживается во внутренних органах, ситуация вызывает опасения.
Что такое микропластик
Микропластик — это любой кусок полимера размером меньше 5 мм. Чаще всего он образуется в результате стирания больших кусков материала, выброшенных в окружающую среду. В 2019 году журнал Environmental Science and Technology проанализировал 26 исследований на эту тему. Выяснилось, что за год среднестатистический американец потребляет 39–52 тыс. частиц пластика вместе с едой (количество зависит от пола и возраста респондентов). Если учитывать содержание этого материала в атмосфере, то цифры будут примерно в два раза выше, так как чаще всего микропластик мы вдыхаем вместе с воздухом.
Насколько вреден микропластик
До недавнего времени не было данных о том, насколько вреден микропластик для человеческого организма. Отчасти это связано с тем, что идеального аналитического метода для определения количества подобных частиц в тканях пока что просто не существовало. Более того, распознать инородные элементы довольно сложно. Диаметр наночастиц достигает 0,001 мм. Тем не менее Greenpeace предупреждает: полимеры могут содержать токсичные и вредные для человека добавки. А некоторые, согласно исследованиям проведенным на животных, провоцировать раковые заболевания, воспаления и бесплодие. Также известно, что морской фауне, включая птиц и черепах, микропластик в организме причиняет немало боли, блокируя пищеварительные тракты, скапливаясь в желудке и нарушая системы работы организмов.
Понять, насколько вредны такие частицы полимеров для людей, можно будет благодаря новым технологиям, которые используют ученые из университета Аризоны. Исследователи взяли 47 образцов тканей человека, в том числе органов: легких, печени, селезенки и почек. Во всех представленных материалах они смогли идентифицировать десятки типов компонентов, включая поликарбонат, полиэтилентерефталат (ПЭТ), полиэтилен, а также бисфенол А, который является токсичным веществом.
«Мы ни в коем случае не хотим быть паникерами, — сказал The Guardian соавтор исследования Варун Келкар. — Однако нас беспокоит то, что эти небиоразлагаемые материалы, которые присутствуют повсюду, [могут] проникать и накапливаться в тканях человека, и мы не знаем возможных последствий для здоровья».
В планах ученых — создание единой онлайн-базы с результатами исследований на эту тему, а также активная работа с добровольцами. Доноры банков тканей часто предоставляют информацию о своем образе жизни, питании и занятиях. Эти данные могут помочь определить основные пути воздействия микропластика на человека.
В каких продуктах содержится больше всего микропластика
В современном мире избежать попадания полимеров в организм не получится. Больше всего их содержится в воздухе. Даже в Пиренеях было зафиксировано 365 частиц на 1 кв. м. В бутилированной воде их 325, в яблоках — 195,5. Во фрукты и овощи микропластик попадает через воду и почву. По данным Всемирного фонда дикой природы, каждую неделю мы съедаем по 5 г полимеров (вес кредитной карточки) или 250 г в год (вес небольшого планшета).
Частицы находят не только в растительной и животной пище. Они содержатся в одежде, косметике, шампунях и другой бытовой химии.
Согласно данным ООН, всего в мире было произведено больше 9 млрд т пластика. Это примерно по 1 т на одного человека. И пандемия эту ситуацию только ухудшила. По оценкам журнала Environmental Science and Technology, помимо обычного мусора, из-за пандемии COVID-19 человечество ежемесячно выбрасывает 129 млрд масок для лица и 65 млрд перчаток, которые также производятся из полимеров.
Как один человек может снизить потребление и производство микропластика
Полностью оградить себя от попадания микропластика в организм не получится. Однако снизить его количество в организме и в атмосфере можно. Для этого нужно:
Избегать покупки пластиковых бутылок. Фильтрованная вода содержит в 22 раза меньше частиц полимерных материалов.
Ограничить потребление морепродуктов и рыб. В мясе полимеров содержится меньше, но ученые рекомендуют сократить и его потребление. Это не значит, что нужно становиться веганом, просто не стоит употреблять белковые продукты каждый день.
Обращать внимание на состав продуктов по уходу за телом. Микрогранулы, которые часто используют в скрабах, дезодорантах и зубных пастах, могут содержать пластиковые частицы. То же самое касается косметики, в особенности той, где используется глиттер. Его нужно полностью исключить.
Стараться приобретать одежду из биоматериалов. Нейлон, спандекс, полиэстер при стирке выбрасывают в воду микрополимеры.
Машинные стирки в идеале тоже лучше сократить, при этом желательно использовать режим нагревания до 30 градусов, а вместо использования сушилки вывешивать вещи на свежий воздух.
Сократить использование любых пластиковых изделий, включая теннисные мячики, сигареты (фильтры тоже сделаны из полимеров) и пенопласт.
При уборке использовать тряпки и веники из биоматериалов.
Y
N проверить ( что есть ?) 
Y 
N
2 CH3CO2CHCH2 + 2 H2O>>>»>
