Тиамин
Тиамин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | 3-[(4-амино-2-метил-5-пиримидил) метил]-5-(2-гидроксиэтил)-4-метил-тиазол |
Эмпирическая формула | C12H17N4OS |
Физические свойства | |
Молярная масса | 265,4 г/моль |
Термические свойства | |
Температура плавления | 248—250 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | [59-43-8] |
Тиами́н (витамин B1; старое название — аневрин) — водорастворимый витамин, соединение, отвечающее формуле C12H17N4OS. Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, нерастворимое в спирте. Разрушается при нагревании.
Известный как витамин B1 тиамин играет важную роль в процессах метаболизма углеводов и жиров. Вещество необходимо для нормального протекания процессов роста и развития и помогает поддерживать надлежащую работу сердца, нервной и пищеварительной систем. Тиамин, являясь водорастворимым соединением, не запасается в организме и не обладает токсическими свойствами.
Содержание
История
Христиа́н Э́йкман предположил существование паралитического яда в эндосперме риса и полезных для организма веществ, излечивающих болезнь бери-бери в рисовых отрубях. За исследования, которые привели к открытию витаминов, Эйкман получил в 1929 году Нобелевскую премию в области медицины. В 1911 году Казимир Функ получил биологически активное вещество из рисовых отрубей, которое назвал витамином, так как молекула содержала азот.
В чистом виде впервые выделен Б. Янсеном в 1926 году.
Физико-химические свойства
Тиамин хорошо растворим в воде. В кислых водных растворах весьма устойчив к нагреванию, в щелочных — быстро разрушается.
Молекула содержит два соединённых метиленовой связью кольца: пиримидиновое и тиазоловое.
Метаболическая роль и обмен
В природе тиамин синтезируется растениями и многими микроорганизмами. Животные и человек не могут синтезировать тиамин и получают его вместе с пищей. В тиамине нуждаются все животные за исключением жвачных, так как бактерии в их кишечнике синтезируют достаточное количество витамина.
Всасываясь из кишечника, тиамин фосфорилируется и превращается в тиаминпирофосфат.
Тиаминпирофосфат (ТПФ) — активная форма тиамина — является коферментом пируватдекарбоксилазного и α-кетоглутаратдекарбоксилазного комплексов, а также транскетолазы. Первые два фермента участвуют в метаболизме углеводов, транскетолаза функционирует в пентозофосфатном пути, участвуя в переносе гликоальдегидного радикала между кето- и альдосахарами. ТПФ синтезируется ферментом тиаминпирофосфокиназой, главным образом в печени и в ткани мозга. Реакция требует присутствия свободного тиамина, ионов Mg 2+ и АТФ. Также ТПФ выступает коферментом дегидрогеназы γ-оксиглутаровой кислоты и пируватдекарбоксилазы клеток дрожжей.
Другими производными тиамина являются:
- Тиаминтрифосфат, обнаружен у бактерий, грибов, растений и животных [1] , у E. coli играет роль сигнальной молекулы при ответе на аминокислотное голодание [2] .
- Аденозинтиаминдифосфат — накапливается у E. coli в результате углеродного голодания [3] .
- Аденозинтиаминтрифосфат — присутствует в небольших количествах в печени позвоночных, функция его неизвестна [4] .
Дефицит
Системный дефицит тиамина является причинным фактором развития ряда тяжёлых расстройств, ведущее место в которых занимают поражения нервной системы. Комплекс последствий недостаточности тиамина известен под названием болезни бери-бери.
Как правило, развитие дефицита тиамина бывает связано с нарушениями в питании. Это может быть как следствием недостаточного поступления тиамина с пищей, так и происходить в результате избыточного употреблением продуктов, содержащих значительные количества антитиаминовых факторов. Так, свежие рыба и морепродукты содержат значительные количества тиаминазы, разрушающей витамин; чай и кофе ингибируют всасывание тиамина.
При бери-бери наблюдаются слабость, потеря веса, атрофия мышц, невриты, нарушения интеллекта, расстройства со стороны пищеварительной и сердечно-сосудистой системы, развитие парезов и параличей.
Одной из форм бери-бери, встречающейся преимущественно в развитых странах, является синдром Гайе-Вернике (иначе — синдром Вернике-Корсакова), развивающийся при алкоголизме.
При нарушении обмена тиамина в первую очередь возникает расстройство окислительного декарбоксилирования α-кетокислот и частично блокируется метаболизм углеводов. У больных бери-бери происходит накопление недоокисленных продуктов обмена пирувата, которые оказывают токсическое действие на ЦНС и обусловливают развитие метаболического ацидоза. Вследствие развития энергодефицита снижается эффективность работы ионных градиентных насосов, в том числе клеток нервной и мышечной ткани. Нарушается синтез жирных кислот и трансформация углеводов в жиры. Усиление катаболизма белков ведёт к развитию мышечной атрофии, у детей — к задержке физического развития. Вследствие затруднения образования из пировиноградной кислоты ацетил КоА страдает процесс ацетилирования холина.
Гипервитаминоз
Гипервитаминоз для тиамина не характерен. Парентеральное введение витамина B1 в большой дозе может вызвать анафилактический шок вследствие способности тиамина вызывать неспецифическую дегрануляцию тучных клеток.
Распространение в природе и суточная потребность
Основные количества тиамина человек получает с растительной пищей. Богаты тиамином такие растительные продукты, как пшеничный хлеб из муки грубого помола, соя, фасоль, горох, шпинат. Меньше содержание тиамина в картофеле, моркови, капусте. Из животных продуктов содержанием тиамина выделяются печень, почки, мозг, свинина, говядина, также он содержится в дрожжах. В молоке его содержится около 0,5 мг/кг. [5] Витамин B1 синтезируется некоторыми видами бактерий, составляющих микрофлору толстого кишечника.
Взрослому человеку необходимо не менее 1,4—2,4 мг тиамина в день в зависимости от количества углеводов и калоража диеты.
Формы выпуска
- таблетки 2 мг, 5 мг, 10 мг (тиамина хлорид);
- таблетки 2,58 мг, 6,45 мг, 12,9 мг (тиамина бромид);
- таблетки 100 мг, покрытые оболочкой (тиамина хлорид);
- капсулы 100 мг
Примечания
- ↑ Makarchikov AF, Lakaye B, Gulyai IE, Czerniecki J, Coumans B, Wins P, Grisar T and Bettendorff L (2003). «Thiamine triphosphate and thiamine triphosphatase activities: from bacteria to mammals». Cell. Mol. Life Sci60: 1477–1488. DOI:10.1007/s00018-003-3098-4.
- ↑ Lakaye B, Wirtzfeld B, Wins P, Grisar T and Bettendorff L (2004). «Thiamine triphosphate, a new signal required for optimal growth of Escherichia coli during amino acid starvation». J. Biol. Chem.279: 17142–17147. DOI:10.1074/jbc.M313569200. PMID 14769791.
- ↑ Bettendorff L, Wirtzfeld B, Makarchikov AF, Mazzucchelli G, Frédérich M, Gigliobianco T, Gangolf M, De Pauw E, Angenot L and Wins P (2007). «Discovery of a natural thiamine adenine nucleotide». Nature Chem. Biol.3: 211–212. DOI:10.1038/nchembio867.
- ↑ Frédérich M., Delvaux D., Gigliobianco T., Gangolf M., Dive G., Mazzucchelli G., Elias B., De Pauw E., Angenot L., Wins P. and Bettendorff L. (2009). «Thiaminylated adenine nucleotides — chemical synthesis, structural characterization and natural occurrence FEBS J.» 276: 3256-3268. DOI:10.1111/j.1742-4658.2009.07040.x.
- ↑Источники витамина В1. В каких продуктах содержится витамин B1
Жирорастворимые витамины | Ретинол (A1) · Дегидроретинол (A2) · Ламистерол (D1) · Эргокальциферол (D2) · Холекальциферол (D3) · Дигидротахистерол (D4) · 7-дегидротахистерол (D5) · α-, β-, γ-токоферолы (E) · Филлохинон (K1) · Менатетренон (K2) · Менадион (K3) · Менадиол (K4) · Триглицериды жирных кислот Омега-3 и Омега-6 (F) |
---|---|
Водорастворимые витамины | Тиамин (B1) · Рибофлавин (B2) · Никотиновая кислота, Никотинамид (PP) · Холин (Β4) · Пантотеновая кислота · Пиридоксин (B6) · Биотин (B7, H) · Инозитол (B8) · Фолиевая кислота (B9, Bc, M) · Пара-аминобензойная кислота (B10, H1, ПАБК) · Левокарнитин (B11, BT, O) · Цианокобаламин (B12) · Оротовая кислота (B13) · Пангамовая кислота (B15) · Аскорбиновая кислота (C) · Тиоктовая кислота (N) · Биофлавоноиды (P) · S-метилметионин (U) |
Витаминоподобные вещества | Бенфотиамин · Аденин · Флавин (J) · Антраниловая кислота (L1) · Аденилтиометилпентоз (L2) · Салициловая кислота (S) · Декспантенол |
Антивитамины | Пиритиамин |
Коферменты | невитамины: Кофактор F430 · ATP · CTP · S-Аденозилметионин · PAPS · Глутатион · Кофермент B · Кофермент М · Убихинон (Кофермент Q) · Метанофуран · BH4 · H4MPT |
---|---|
Органические простетические группы | |
Металлы — простетические группы | Ca 2+ · Cu 2+ · Fe 2+ , Fe 3+ · Mg 2+ · Mn 2+ · Mo · Ni 2+ · Se · Zn 2+ |
Wikimedia Foundation . 2010 .
Смотреть что такое «Тиамин» в других словарях:
ТИАМИН — Действующее вещество ›› Тиамин* (Thiamine*) * * * ТИАМИН ( Тhiaminum ). ВИТАМИН В (Vitaminum В 1 ). Синонимы: Aneurin, Anevryl, Benerva, Beneurin, Berin, Betabion, Betamine, Betaneurin, Betavitan, Betaxin, Bethiamin, Bevimin, Bevital, Bevitine,… … Словарь медицинских препаратов
ТИАМИН — Тиамин. Формула. Тиамин. Формула. тиамин, витамин B1, водорастворимый витамин. В молекуле Т. содержится сера (в составе тиазола) и азот (в составе амннопиримидина). Образуется в растениях, организме животных (в кишечнике и рубце под влиянием… … Ветеринарный энциклопедический словарь
ТИАМИН — ТИАМИН, ВИТАМИН В1 из группы витаминов В, необходимый для нормального углеводного МЕТАБОЛИЗМА. Его недостаток вызывает заболевание бери бери. Тиамин находится в семенах, зернах, орехах, печени, дрожжах и листовых овощах … Научно-технический энциклопедический словарь
ТИАМИН — (витамин В..1) водорастворимый витамин. В составе кофермента тиаминпирофосфата (кокарбоксилазы) участвует в реакциях декарбоксилирования кетокислот. Источники тиамина дрожжи, хлеб из муки грубого помола, гречневая и овсяная крупа, картофель,… … Большой Энциклопедический словарь
ТИАМИН — витамин B1, гетероциклич. водорастворимое соединение, производное пиримидина и тиазола. Синтезируется растениями и нек рыми микроорганизмами. Человек и животные получают Т. с пищей. Играет важную роль в углеводном обмене: в форме кофермента… … Биологический энциклопедический словарь
тиамин — ВИТАМИН В, – гетероциклическое водорастворимое соединение, производное пиримидина и тиазола. Синтезируется растениями и некоторыми микроорганизмами (преимущественно дрожжами). (Источник: «Микробиология: словарь терминов», Фирсов Н.Н., М: Дрофа,… … Словарь микробиологии
тиамин — сущ., кол во синонимов: 5 • аневрин (5) • анейрин (3) • витамин (89) • … Словарь синонимов
тиамин — витамин В1 Гетероциклическое производное пиримидина и тиазола; синтезируется растениями (им богаты дрожжи, эндосперм пшеницы), играет важную роль в углеводном обмене. [Арефьев В.А., Лисовенко Л.А. Англо русский толковый словарь генетических… … Справочник технического переводчика
ТИАМИН — Thiaminum. Витамин В1. Vitaminum В1. Синонимы: аневрин, аневрил, беневрин, берин, бетабион, бетамин, бетавитан, бетиамин, беветин, оризанин, криставибекс, витаплекс и др. Свойства. Витамин В, содержится в разнообразных пищевых продуктах, преимущ … Отечественные ветеринарные препараты
тиамин — а; м. Водорастворимый витамин, необходимый для нормальной деятельности нервной системы (витамин B1). Т. в составе поливитаминов. Получение тиамина. Источники тиамина хлеб грубого помола, греча, овсяная крупа. * * * тиамин (витамин В1),… … Энциклопедический словарь
Источник
Тиамин (Витамин В1)
ТИАМИН — ВИТАМИН B1
Витамин В1 (тиамин, старое название — аневрин) был открыт в 1926 году. Он представляет собой бесцветные кристаллы с запахом дрожжей, хорошо растворимые в воде, плохо растворимые в органических растворителях и совсем нерастворимые в спирте. В щелочной среде в ультрафиолетовой области спектра витамин В1 проявляет флуоресцентные свойства. Это свойство является основой метода определения тиамина в биологических объектах.
Витамин В1 термостабилен — он выдерживает нагревание до 140°C в кислой среде, но в щелочной и нейтральной средах устойчивость к высоким температурам снижается.
В природе витамин В1 синтезируется растениями и многими микроорганизмами. Животные и человек не могут синтезировать тиамин и получают его вместе с пищей. В тиамине нуждаются все животные за исключением жвачных, так как бактерии в их кишечнике синтезируют достаточное его количество.
Химическая формула витамина В1 — C12 H 17 N4 O S