Синоним цианокобаламин это витамин

Витаминами B₁₂ называют группу кобальтсодержащих биологически активных веществ, называемых кобаламинами. К ним относят собственно цианокобаламин — продукт, получаемый при химической очистке витамина цианидами, гидроксикобаламин и две коферментные формы витамина B₁₂: метилкобаламин и 5-дезоксиаденозилкобаламин.

В более узком смысле витамином B₁₂ называют цианокобаламин, так как именно в этой форме в организм человека поступает основное количество витамина B₁₂, не упуская из вида то, что он не синоним с B₁₂ и несколько других соединений также обладают B₁₂ витаминной активностью. Цианокобаламин лишь один из них. Следовательно, цианокобаламин всегда витамин B₁₂, но не всегда витамин B₁₂ является цианокобаламином. [1]

Под термином псевдовитамин B₁₂ подразумевают похожие на этот витамин вещества, обнаруженные в некоторых живых организмах, например, в цианобактериях (ранее известны как сине-зелёные водоросли) рода Spirulina. Важно отметить, что подобные витаминоподобные вещества не оказывают витаминного действия на организм человека. [2] [3] Более того, эти вещества могут представлять определённую опасность для вегетарианцев, пытающихся с их помощью восполнить дефицит витамина, так как in vitro они блокировали метаболизм клеток молочной железы человека. [3] Также их наличие в крови даёт нормальную концентрацию витамина B₁₂ при анализе, хотя эта форма не является активной, что может привести к ошибочному диагнозу и, следовательно, неправильному лечению пернициозной анемии.

Содержание

Химическая структура

B₁₂ имеет самую сложную по сравнению с другими витаминами структуру, основой которой является корриновое кольцо. Коррин во многом аналогичен порфирину (сложной структуре, входящей в состав гема, хлорофилла и цитохромов), но отличается от порфирина тем, что два пиррольных цикла в составе коррина соединены между собой непосредственно, а не метиленовым мостиком. В центре корриновой структуры располагается ион кобальта. Четыре координационных связи кобальт образует с атомами азота. Ещё одна координационная связь соединяет кобальт с диметилбензимидазольным нуклеотидом. Последняя, шестая координационная связь кобальта остаётся свободной: именно по этой связи и присоединяется цианогруппа, гидроксильная группа, метильный или 5′-дезоксиаденозильный остаток с образованием четырёх вариантов витамина B₁₂, соответственно. Ковалентная связь углерод-кобальт в структуре цианокобаламина — единственный в живой природе пример ковалентной связи металл-углерод.

Синтез

В природе продуцентами этого витамина являются бактерии и археи. Химик Роберт Бёрнс Вудворд в 1973 году разработал схему полного химического синтеза витамина B₁₂, ставшую классикой для химиков-синтетиков.

Биологические функции

Ковалентная связь C-Co кофермента B₁₂ участвует в двух типах ферментативных реакций:

1. Реакции переноса атомов, при которых атом водорода переносится непосредственно с одной группы на другую, при этом замещение происходит по алкильной группе, спиртовому атому кислорода или аминогруппе.
2. Реакции переноса метильной группы (-CH₃) между двумя молекулами.

В организме человека есть только два фермента с коферментом B₁₂:

1. Метилмалонил-КоА-мутаза, фермент, использующий в качестве кофактора аденозилкобаламин и при помощи реакции, упомянутой выше в п.1, катализирует перестановку атомов в углеродном скелете. В результате реакции из L-метилмалонил-КоА получается сукцинил-КоА. Эта реакция является важным звеном в цепи реакций биологического окисления белков и жиров.
2. 5-метилтетрагидрофолат-гомоцистеин-метилтрансфераза, фермент из группы метилтрансфераз, использующий в качестве кофактора метилкобаламин и при помощи реакции, упомянутой выше в п.2, катализирует превращение аминокислотыгомоцистеина в аминокислоту метионин.

Применение препарата в лечении анемии

Дефицит витамина B₁₂ является причиной некоторых видов анемий. Впервые это обнаружил исследователь Уильям Мёрфи в эксперименте на искусственно анемизированных собаках. Подопытные собаки, которым давали в пищу большое количество печени, излечивались от анемии. Впоследствии учёные Джордж Уипл, Джордж Майнот поставили перед собой задачу выделить из печени фактор, непосредственно отвечающий за это лечебное свойство. С задачей они справились, новый фактор получил название витамина B₁₂, и все трое учёных в 1934 году были удостоены Нобелевской премии по медицине.

Химическую структуру этой молекулы выяснила Дороти Ходжкин в 1956 году на основании данных кристаллографии.

Заболевания, связанные с недостатком витамина

Витамин B₁₂ всасывается в основном в нижней части подвздошной кишки. На всасывание витамина в сильной степени влияет выработка желудком внутреннего фактора Касла. Мегалобластическая анемия может быть вызвана недостаточным потреблением витамина B₁₂ в пищу, недостаточным производством в организме внутреннего фактора Касла (пернициозная анемия), патологическими процессами в терминальной части подвздошной кишки с нарушением всасывания или конкуренцией за витамин B₁₂ со стороны ленточных червей или бактерий (например, при синдроме слепой петли). При дефиците витамина B₁₂ на фоне анемической клинической картины или без неё могут возникнуть и неврологические расстройства, в том числе демиелинизация и необратимая гибель нервных клеток. Симптомами такой патологии являются онемение или покалывание конечностей и атаксия.

В 2000 и 2002 году американская ассоциация психиатров в своём журнале American Journal of Psychiatry опубликовала результаты исследований, говорящие о влиянии дефицита витамина B₁₂ на появление клинических депрессий у пожилых пациентов.

Обычно дефицит витамина B₁₂ лечат внутримышечными инъекциями препарата цианокобаламина. В последнее время была доказана достаточная эффективность пероральной компенсации дефицита пищевыми добавками в достаточной дозе. Обычное суточное потребление витамина B₁₂ средним человеком из развитой страны составляет примерно 5—7 мкг. Если же давать витамин в количестве 1000—2000 мкг в день, он будет всасываться и при патологии подвздошной кишки, и при дефиците внутреннего фактора Касла. Разработана специальная диагностическая методика по выявлению недостаточности внутреннего фактора Касла, так называемый Тест Шиллинга, но нужный для её выполнения реактив пока остаётся очень дорогим и редким.

Источники витамина

Ни животные, ни растения не способны синтезировать витамин В₁₂. Это единственный витамин, синтезируемый почти исключительно микроорганизмами: бактериями, актиномицетами и сине-зелёными водорослями. Из животных тканей наиболее богаты витамином В₁₂ печень и почки. Этот витамин вырабатывается микроорганизмами в пищеварительном тракте любого животного, включая человека, как продукт деятельности микрофлоры. В пищевой промышленности многих стран витамин добавляют в такие продукты, как сухие завтраки, шоколадные батончики, энергетические напитки.

Веганам рекомендуется особенно внимательно относиться к достаточности потребления этого витамина [4] .

См. также

Примечания

1. ↑ Herbert V (1988). «Vitamin B-12: plant sources, requirements, and assay». The American Journal of Clinical Nutrition48 (3Suppl): 852–8. PMID 3046314.
2. ↑Pseudovitamin B12 Is the Predominant Cobamide of an Algal Health Food, Spirulina Tablets
3. ↑ 12Is Vitamin B12 Available from Spirulina or Intestinal Synthesis?
4. ↑What every vegan should know about vitamin B12 (англ.)

Цианкобаламин
Общие
Эмпирическая формула	C63H88CoN14O14P
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое, тёмно-красного цвета
Отн. молек. масса	1355.38 а. е. м.
Молярная масса	1355.38 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	> 300 °C °C
Температура кипения	> 300 °C °C
Температура вспышки	N/A °C
Классификация
Рег. номер CAS	68-19-9
Рег. номер PubChem	16212801
Регистрационный номер EC	200-680-0
Безопасность
NFPA 704	Для этой статьи не заполнен шаблон-карточка <<лекарственное средство>> . Витамины (АТХ: A11 ) Жирорастворимые витамины Ретинол (A1) · Дегидроретинол (A2) · Ламистерол (D1) · Эргокальциферол (D2) · Холекальциферол (D3) · Дигидротахистерол (D4) · 7-дегидротахистерол (D5) · α-, β-, γ-токоферолы (E) · Филлохинон (K1) · Менатетренон (K2) · Менадион (K3) · Менадиол (K4) · Триглицериды жирных кислот Омега-3 и Омега-6 (F) Водорастворимые витамины Тиамин (B1) · Рибофлавин (B2) · Никотиновая кислота, Никотинамид (PP) · Холин (Β4) · Пантотеновая кислота · Пиридоксин (B6) · Биотин (B7, H) · Инозитол (B8) · Фолиевая кислота (B9, Bc, M) · Пара-аминобензойная кислота (B10, H1, ПАБК) · Левокарнитин (B11, BT, O) · Цианокобаламин (B12) · Оротовая кислота (B13) · Пангамовая кислота (B15) · Аскорбиновая кислота (C) · Тиоктовая кислота (N) · Биофлавоноиды (P) · S-метилметионин (U) Витаминоподобные вещества Бенфотиамин · Аденин · Флавин (J) · Антраниловая кислота (L1) · Декспантенол Антивитамины Дикумарол · Варфарин · Пиритиамин · Изониазид · Циклосерин · Мепакрин (акрихин) · Тиаминаза · Аскорбатоксидаза · невитамины: Кофактор F430 · ATP · CTP · S-Аденозилметионин · PAPS · Глутатион · Кофермент B · Кофермент М · Убихинон (Кофермент Q) · Метанофуран · BH4 · H4MPT невитамины: Гем (A, B, C, O) · Липоат · Молибдоптерин · Хинон пиррохинолина Коферменты Коферменты Органические простетические группы Металлы — простетические группы Ca 2+ · Cu 2+ · Fe 2+ , Fe 3+ · Mg 2+ · Mn 2+ · Mo · Ni 2+ · Se · Zn 2+ Железа 2+ препараты для перорального назначения	Железа фумарат ( B03AA02 ) • Железа глюконат ( B03AA03 ) • Железа хлорид ( B03AA05 ) • Железа сульфат ( B03AA07 )
Железа 3+ препараты для перорального назначения	Железа полиизомальтозат ( B03AB05 ) • Железа протеинсукцинилат ( B03AB09 )
Железа 3+ препараты для парентерального назначения	Декстриферрон ( B03AC01 ) • Железа оксида сахарат ( B03AC02 ) • Железа [III] гидроксид декстран ( B03AC06 )
Препараты железа в комбинации с фолиевой кислотой	Железа фумарат в комбинации с фолиевой кислотой ( B03AD02 ) • Железа сульфат в комбинации с фолиевой кислотой ( B03AD03 ) • Декстриферрон ( B03AD04 )
Препараты железа в комбинации с другими препаратами	Препараты железа в комбинации с витамином B12 и фолиевой кислотой ( B03AE01 ) • Препараты железа в комбинации с поливитаминами ( B03AE03 ) • Препараты железа в комбинации с другими препаратами ( B03AE10 )