Производным стерола является витамин

Стирол

Стиро́л C₈H₈ (фенилэтилен, винилбензол, этиленбензол) — бесцветная жидкость со специфическим запахом. Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, хороший растворитель полимеров. Стирол относится ко второму классу опасности.

Содержание

Получение

Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают дегидрированием этилбензола при температуре 600—650°С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3 — 10 раз. Используются оксидные железо-хромовые катализаторы с добавкой карбоната калия.

Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в дегидратации метилфенилкарбинола, образующегося в процессе получения оксида пропилена из гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим окислением воздухом.

Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация бутадиена в винилциклогексен, с его последующим дегидрированием. Окислительное сочетание толуола с образованием стильбена; метатезис стильбена с этиленом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с метанолом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов пиролиза. На сегодняшний день, ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.

В лабораторных условиях может быть получен нагреванием до 320 °С полистирола с его моментальным отведением.

Свойства

Стирол легко окисляется, присоединяет галогены, полимеризуется (образуя твердую стекловидную массу — полистирол) и сополимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют антиоксидантами (например, третбутилпирокатехином, гидрохиноном). Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе с образованием 1,2-дибромэтилфенила.

Применение

Стирол применяют почти исключительно для производства полимеров. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, пенопласт (вспененный полистирол), модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил). Также стирол входит в состав напалма.

Токсичность

Стирол – яд общетоксического действия, он обладает раздражающим, мутагенным и канцерогенным эффектом и имеет очень неприятный запах (порог ощущения запаха — 0.07мг/м³). При хронической интоксикации у рабочих бывают поражены центральная и периферическая нервная система, система кроветворения, пищеварительный тракт, нарушается азотисто-белковый, холестериновый и липидный обмен, у женщин происходят нарушения репродуктивной функции. Стирол проникает в организм в основном ингаляционным путём. При подании на слизистые оболочки носа, глаз и глотки паров и аэрозоля стирол вызывает их раздражение. Содержание метаболитов бензола в моче — миндальной, фенилглиоксиновой, гинуриновой и бензойной кислот — используют в качестве экспозиционного теста.

Средняя летальная доза составляет около 500-5000 мг/м³ (для крыс). Стирол относится ко второму классу опасности.

Литература

• Нефтехимия. Доналд Л. Бардик, Уильям Л. Леффлер. М: Олимп-Бизнес, 2005

Примечания

1. ↑s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
2. ↑s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
3. ↑s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое «Стирол» в других словарях:

СТИРОЛ — (винилбензол) C6H5CH=CH2 бесцветная жидкость, tкип 145,2 .С. Получают дегидрированием этилбензола. Применяется для синтеза полистирола, бутадиен стирольных каучуков, ионообменных смол, как компонент полиэфирных смол … Большой Энциклопедический словарь

СТИРОЛ — СТИРОЛ, стирола, мн. нет, муж. (от стиракс) (хим., тех.). 1. Жидкое ароматическое вещество желтоватого цвета, добываемое из смолы некоторых тропических деревьев и употр. в парфюмерном и мыловаренном производстве. 2. Небьющаяся пластическая масса … Толковый словарь Ушакова

стирол — сущ., кол во синонимов: 3 • винилбензол (2) • углеводород (77) • церин (2) … Словарь синонимов

Стирол — яд общетоксического действия; оказывает раздражающее, аллергическое действие; обладает кожно резорбтивным эффектом; при хронической интоксикации поражает центральную и периферическую нервные системы, кровеносные сосуды, печень. Источник: МУК… … Официальная терминология

СТИРОЛ — (винилбензол C6H5CH = CH2) бесцветная жидкость, легко полимеризуется. Получают дегидрированием этилбензола. Применяют для синтеза полистирола, бутадиен стирольных каучуков, ионообменных смол и как компонент полиэфирных смол. См. также… … Российская энциклопедия по охране труда

Стирол — фенилэтилен, винилбензол, бесцветная жидкость со специфическим запахом; tпл 30,6 °С, tкип145,2 °С, плотность 0,906 г/см3 (20 °С); практически нерастворима в воде, смешивается с большинством органических растворителей. С. легко окисляется … Большая советская энциклопедия

стирол — а; м. Бесцветная ароматическая жидкость со сладковатым запахом, содержащаяся в смоле некоторых тропических деревьев или получаемая синтетическим путём в промышленности (используется в основном для получения синтетических полимеров). ◁ Стироловый … Энциклопедический словарь

стирол — (стиракс + лат. ol(eum) масло) органическое соединение, углеводород ароматического ряда; бесцветная жидкость со сладковатым запахом; содержится в растительной смоле стиракс, в каменноугольной смоле, сланцевом масле и т. д.; в промышленности… … Словарь иностранных слов русского языка

стирол — stirenas statusas T sritis chemija formulė C₆H₅CH=CH₂ atitikmenys: angl. styrene; vinylbenzene rus. винилбензол; стирол ryšiai: sinonimas – vinilbenzenas sinonimas – feniletenas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Стирол — см. Углеводороды ароматические … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Источник

Стерины

Стерины, также известны как стероидные спирты, принадлежат к классу химических веществ, значимых для организма.

Они состоят из частей, которые могут растворяться как в жироподобной, так и водной среде. Наиболее известный человеческий стерол – холестерин, который служит предшественником стероидных гормонов и жирорастворимых витаминов. В качестве биодобавки многие принимают растительные стерины, такие как витамины А, D, Е или К.

Стерины в группе липидов

Не столь важно, кто и как называет это вещество – жир или липиды. Более значимо – понимать разницу между разными видами липидов. Жиры, наряду с протеинами и углеводами, являются одними из важнейших макроэлементов, а в природе существует немало их разновидностей, которые выполняют разные функции.

В широком смысле слова «липиды» – это: жиры (насыщенные, моноглицериды, диглицериды, триглицериды), воски, стерины, фосфолипиды.

И что интересно, почти все они взаимодействуют между собой. Жирные кислоты служат основой для молекул триглицеридов, стеролов, насыщенных и ненасыщенных жиров. Триглицериды играют роль хранилища энергии для тела. А стерины представляют собой подгруппу стероидов, которые встречаются в природе в растительных и животных организмах. Они являются структурной частью клеток, а также функционируют по принципу гормонов.

Общая характеристика

Стерины – высокомолекулярные циклические спирты, принадлежащие к классу липидов, от которых зависят многие биологические процессы в организме, а также структура клеточных мембран.

Биосинтез стеринов происходить во всех эукариотах (растения, животные, грибы), но они практически отсутствуют в прокариотах (бактериях). В окаменелостях, возраст которых превышает 2,5 миллиарда лет, ученые нашли стераны (органическое вещество, служащее основой для стероидов). Этот факт позволил исследователям сделать вывод, что стерины сыграли роль в эволюционном развитии. Выявление стероидных и тритерпеновых углеводов свидетельствует о кислородном фотосинтезе в те древние времена. Увеличение концентрации оксигена в атмосфере способствовало эволюции самих стеринов, а те в свою очередь, помогли зарождению эукариот (сложных организмов на земле).

Стерины образуют важную группу среди стероидов. Эти устойчивые к омылению (гидролиз с образованием кислоты и спирта) вещества в значительной концентрации были найдены в тканях животных и растений. В телах позвоночных стерины концентрируются в надпочечниках (почти 10 процентов веса), нервных тканях (около 2 процентов), печени (0,2 %). В клетках мозга стерол представлен в форме холестерина. Кроме того, в высоких концентрациях есть в клеточных мембранах.

В группу стеринов входят:

• холестерин (основной стерол в телах позвоночных);
• эргостерин (или так называемый микостерин, играет ключевую роль в жизненном цикле грибов, полезен для человека);
• стигмастерол (содержится в растениях);
• ситостерин (стерол-компонент, отвечает за эмбриональный рост растений);
• суррогаты стеролов (есть в некоторых бактериях, которые развиваются в экстремальных условиях).

Стерины имеют решающее значение для так называемой текучести клеточных мембран, а в составе растений вещества из класса стеролов защищают зелень от теплового удара.

Пищевые источники

Стеролы в наивысшей концентрации обычно представлены в продуктах, богатых холестерином. Среди наиболее полезных – желтки куриных яиц и креветки.

Обычно в 100 г продуктов животного происхождения содержится около 500 мг стеринов. В растительной пище, в частности в маслах, этот показатель значительно выше. Так, например, в кукурузном масле на каждые 100 г продукта есть около 700 мг стерола, а в масле из зародышей пшеницы – все 13-17 г.

Запастись растительными стеринами можно из масел орехов, семян и бобовых культур. В частности, 1 литр рыжикового масла содержит в себе около 200 мг холестерина, а листья рапса почти на 72 процента могут состоять из этих стеринов. Исследования показали, что стеролы есть также в хлоропластах, побегах и пыльце некоторых растений.

Суточная норма

Обычно здоровым людям диетологи советуют ежедневно употреблять примерно 3 грамма фитостеринов и не больше 300 мг зоостеринов в виде холестерина.

Что касается людей с сердечно-сосудистыми заболеваниями, с риском развития атеросклероза или с повышенным «плохим» холестерином, для них суточная норма стеролов высчитывается индивидуально.

Также пересматривают дневную норму стеринов (обычно в сторону увеличения) для людей с ослабленным иммунитетом, нехваткой энергии, дефицитом жирорастворимых витаминов (А, D, Е, К), сниженным либидо. Диетологи советуют увеличить порции стеролов беременным и кормящим матерям, детям с признаками рахита, людям с повышенной нагрузкой (физической или умственной). Лицам с высоким риском возникновения инсульта или инфаркта советуют также больше есть продуктов, богатых стеринами, но только растительных.

Как распознать дефицит стеринов?

Нет никакого конкретного признака, послужившего сигналом «SOS» от организма о крайнем дефиците стеринов. Но существуют некоторые состояния, которые врачи воспринимают как предупреждение.

Скорее всего, стоит проверить уровень стеринов в организме, если заметили у себя:

• ослабленный иммунитет;
• ухудшение состояния волос, ногтей;
• упадок сил и истощение нервной системы;
• нарушение гормонального фона;
• ранние признаки старения;
• половые расстройства.

Атеросклероз и перепады настроения также могут предупреждать о недостатке стеринов, в частности растительного происхождения.

Избыток стеролов

Чрезмерное насыщение организма стеринами может стать причиной нарушений свертываемости крови, работы селезенки и печени, повышения давления, развития желчнокаменной болезни. На фоне чрезмерного потребления холестерина возможно развитие атеросклероза.

• способствуют правильному пищеварению (представлены в виде солей желчных кислот);
• поддерживают структуру внешней стенки клеточной мембраны;
• стерины в форме холестерина являются предшественниками витамина D;
• служат основой для создания витаминов А, Е в растительных продуктах;
• обладают антиоксидантными свойствами;
• снижают уровень холестерина.

Для правильного функционирования организма, клетки любого органа или тканей должны эффективно «общаться» между собой. То есть обмениваться импульсами, сигналами, информацией. Стеринам отведена роль передачи сигналов между клетками организма, что помогает регулировать процесс развития. Кроме того, они передают клеткам сигналы, полученные извне, что позволяет влиять на работу ячейки и ее рост. Благодаря этой способности стерины порой называют вторичными мессенджерами.

С другой стороны, они работают в организме как стероидные гормоны. Наиболее распространенные: кортизол (гормон стресса), альдостерон (регулирует минеральный баланс), тестостерон (мужской половой гормон), эстроген (женский гормон).

Жирорастворимые витамины А, D, Е и К, синтезируются в организме из стеринов. Если припомнить, что витамин А важен для здоровья глаз и кожи, D – для иммунитета и укрепления костей, Е – антиоксидант, защищающий поврежденные клетки, а К необходим для свертывания крови, важность стерола становится более понятна.

Стерины, в частности холестерин, необходимы для поддержания стабильности клеточной мембраны. Мембрана – это внешняя оболочка клетки, которая защищает ячейку, подобно коже. С точки зрения химии, эта клеточная защита состоит из липидного бислоя (двойного). В этой структуре холестерин отвечает за целостность мембраны и ее устойчивость к температурным перепадам.

Холестерин и зоостерины

Из зоостеролов главную роль играет холестерин. Это вещество содержится в клетках многих биологических видов, а для животных является главным стерином. Наряду с солнечными лучами (ультрафиолетовое излучение) необходим для синтезирования витамина D.

Большинство тканей организма содержит в себе холестерин, а в составе головного мозга его количество превышает 2-4 процента от общего веса органа, около 0,3 % печени и примерно четверть веса мышц – это также холестерол. В человеческом теле ему отведена значимая роль. Правда об этом люди часто забывают и акцентируют внимание только на «плохой» стороне стерола.

Холестерин не принадлежит к числу незаменимых для человека – организм может самостоятельно вырабатывать необходимое количество. К слову сказать, дозы вырабатываемого человеком холестерола почти в 4 раза превышают порции вещества, получаемого с пищей. В старшем возрасте возможно нарушение метаболизма холестерина, что является причиной повышения уровня стерола в организме. Меж тем, снизить показатель этого стерина можно за счет другого – содержащегося в растительной пище (фитостерина). Ученые доказали, что стеролы из растений препятствуют всасыванию холестерина из пищи, чем предотвращают чрезмерное накопление вещества в организме.

Фитостеролы

Фитостерины встречаются в растениях, которые, собственно, и являются источниками вещества для человека. Именно эти вещества, согласно исследованию, проведенному американцами в 2003 году, способствуют выведению избытков холестерина, что положительно сказывается на работе сердечно-сосудистой системы.

Есть мнение, что регулярное потребление продуктов богатых растительными стеринами помогает снизить уровень «плохого» холестерина почти на 10 процентов. А недавние исследования позволили ученым сделать вывод, что 2-3 грамма потребляемых ежедневно фитостеринов улучшают формулу крови, очищают плазму от излишних липидов.

Фитостерины принимают в качестве профилактического средства против атеросклероза. Порой эти вещества включают в лечебную терапию сердечно-сосудистых заболеваний.

Стеролы грибов

Основной стерол, найденный в грибах, – эргостерин. Его структура некоторой мерой отличается от других видов стеринов. А специфические свойства вещества позволяют ему взаимодействовать с антибиотиками.

Бактериальные стерины

Примитивные стерины, производимые бактериями, способны развиваться в чрезвычайно экстремальных условиях. Для них практически не имеет значения температура среды обитания, кислотность, давление, ионная сила. Они считаются хорошими маркерами геологических образцов, в составе которых есть органические вещества.

Как усваивает организм

Биологи говорят, что человеческое тело способно лучше усваивать растительные стерины, нежели вещества животного происхождения. Фитостерины являются менее устойчивыми перед желудочным соком, чего нельзя сказать о зоостероле.

Стерины – важный компонент ежедневного питания, который способен обеспечить здоровье в любом возрасте. Приверженцы диет для похудения часто полностью вычеркивают из своего рациона жиры, что в результате чревато намного большими проблемами, чем пара-тройка лишних килограммов.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Специальность: терапевт, врач-рентгенолог, диетолог .

Общий стаж: 20 лет .

Место работы: ООО “СЛ Медикал Груп” г. Майкоп .

Образование: 1990-1996, Северо-Осетинская государственная медицинская академия .

Источник