Пиридоксол пиридоксаль пиридоксамин это витамеры витамина

Пиридоксин (витамин В6)

ВИТАМИН В6 (ПИРИДОКСИН)

ХИМИЧЕСКИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Витамином В6 называют близкие по составу и свойствам вещества — пиридоксин, пиридоксаль и пиридоксамин. Для проявления витаминных свойств необходимо, чтобы эти вещества превратились в фосфорилированную форму (5-пиридоксал-фосфат). Такое превращение происходит в организме, после чего пиридоксин, пиридоксаль и пиридоксамин приобретают витаминные свойства.

Витамин В6 — это собирательное название производных 3-гидрокси-2-метилпиридинов, обладающих биологической активностью пиридоксина. Пиридоксин – одна из форм этого витамина.

Химическая формула пиридоксина — C ₈ H₁₁ N O ₃

В результате работы ряда исследователей в разных странах в 1936 г. был выделен из дрожжей, а затем из рисовых отрубей витамин В6 и назван пиридоксином. Строение витамина В6 было установлено позднее и затем подтверждено его синтезом. Пиридоксин является 2-метил-3-гидрокси-4,5 (гидроксиметил)-пиридином.

Пиридоксин — белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и спирте, устойчивое к кислотам и щелочам. При окислении 0,1% водного раствора пиридоксина равным объемом 0,1% КМn0₄ при 25° в течение 30 минут получается продукт неполного окисления пиридоксина — пиридоксаль, являющийся альдегидом пиридоксина. Пиридоксамин можно получить при нагревании пиридоксина с аммиаком или реакцией переаминирования пиридоксаля с аминокислотой. Так, пиридоксаль реагирует при нагревании с глютаминовой кислотой, образуя пиридоксамин и α-кетоглутаровую кислоту. Пиридоксин, пиридоксаль и пиридоксамин устойчивы к нагреванию до 100-121° в кислых и щелочных растворах, быстро разрушаются под влиянием солнечного и рассеянного дневного света.

Роль и значение витамина B6 (пиридоксина)

Витамин B6 (пиридоксин) используется прежде всего как стимулятор в обмене веществ. Он является коферментом белков, которые участвуют в переработке аминокислот и регулируют усвоение белка. Пиридоксин принимает участие в производстве кровяных телец и их красящего пигмента — гемоглобина и участвует в равномерном снабжении клеток глюкозой.

• принимает участие в образовании эритроцитов;
• участвует в процессах усвоения нервными клетками глюкозы;
• необходим для белкового обмена и трансаминирования аминокислот;
• принимает участие в обмене жиров;
• оказывает гипохолестеринемический эффект;
• оказывает липотропный эффект, достаточное количество пиридоксина необходимо для нормального функционирования печени.

Без витамина В6 невозможен не только нормальный белковый обмен, но также обмен жиров и углеводов. Равномерное снабжение глюкозой нервных клеток требует много пиридоксина, поэтому почти половина того пиридоксина, что есть в организме, используется им для выделения углеводов в кровь.

Витамин В6 препятствует резким нарушениям белкового, углеводного и жирового обмена, которые обычно имеют место при фосфорной интоксикации. Применение витамина В6 способствует сохранению гликогена в печени и мышцах, сохранению нуклеиновых кислот, меньшему накоплению жира и холестерина, поддержанию нормального содержания жидкости в органах. Витамин В6 также стимулирует желчеотделительную функцию печени.

Применение витамина В6 в комплексной терапии рахита оказало положительное действие на восстановление фосфорно-кальциевого обмена, на восстановление нарушенных обменных процессов в печени (белкового, аминокислотного, гликорегулирующей и антитоксической функций), на функциональное состояние центральной нервной системы, на динамику нарастания веса и др.

Полученные данные свидетельствуют о стимулирующем действии пиридоксина на функцию кровотворных органов. Пиридоксин также участвует в производстве эритроцитов и гемоглобина; поддерживает баланс калия и натрия во всех жидкостях в организме, что очень важно для нормальной работы нервной системы, памяти и работоспособности мозга. Витамин В6 участвует в синтезе нейромедиаторов, к которым относится и серотонин — вещество, снижающее чувствительность болевой системы организма, а также влияющее на настроение, аппетит и крепкий сон.

Благодаря витамину В6 укрепляется иммунитет, так как он способствует образованию антител, защищающих организм, и клеток, стимулирующих работу иммунной системы. Витамин В6 способствует развитию естественного иммунитета при некоторых патологических состояниях. Установлено в динамике, что витамин В6 оказывает нормализующее влияние на количественную сторону гемо- и лимфопоэза.

Витамин В6 стимулирует лейкопоэз при лейкопении на почве хронической интоксикации, вызываемой лекарственными препаратами (например, пирамидоном), рентгеновыми лучами, некоторыми промышленными токсическими веществами (например, бензолом). Прекращение указанных воздействий и применение витамина В6 приводят к увеличению содержания лейкоцитов в крови.

Людям, склонным к возникновению заболеваний сердца и сосудов, пиридоксин нужен в больших количествах: он не даёт крови сгущаться, предупреждает развитие атеросклероза, инфаркта и инсульта, нормализует артериальное давление. Нормальная работа печени также зависит от содержания в организме витамина В6.

Рентгеновское облучение может понижать активность многих ферментных систем, особенно при повторном и интенсивном облучении, для которых витамины группы В служат коферментами. В этом случае витамин В6 (так же, как и некоторые другие витамины этой группы) может способствовать восстановлению нарушенных ферментных систем.

В организме витамина В6 всегда должно быть много, так как он необходим всем клеткам и тканям, поэтому нужно восполнять его запасы постоянно – лучше всего с помощью продуктов питания, но можно принимать и специальные биологически активные добавки.

Об участии пиридоксина в обменных процессах

Существенное значение имеет витамин В6 в белковом обмене.

В организме пиридоксин фосфорилируется, превращается в фосфопиридоксаль и входит в состав ферментов, участвующих в обмене различных аминокислот и в ряде других процессов азотистого обмена. Фосфопиридоксаль участвует в построении молекулы большого числа ферментов: гистаминазы, глютаминазы, аминоферазы, декарбоксилазы, кинуреназы и др.

Витамин B6 принимает активное участие в обмене триптофана.

При недостатке в пище пиридоксина в моче появляются продукты неполного расщепления триптофана — кинуренин и ксантуреновая кислота. У здорового человека пиридоксин выделяется с мочой в виде основного продукта расщепления — 4-пиридоксиновой кислоты и в незначительном количестве в виде пиридоксина. Сущность расщепления заключается в том, что альдегидная группа пиридоксаля окисляется до кислоты и возникает пиридоксиновая кислота, которая уже не обладает биологическими свойствами витамина В6.

Витамин В6 участвует в процессах обмена метионина, цистина, глютаминовой кислоты и других аминокислот.

Пиридоксин оказывает большое влияние на обмен аминокислот, содержащих серу, принимает участие в пересульфировании, т. е. переноса сульфгидрильных групп с одного соединения на другое. Так, ферменты, в состав которых входит фосфопиридоксаль, способствуют переносу серы с метионина на серин и образованию цистеина.

Другим путем превращения аминокислот являются процессы, связанные с отщеплением карбоксильной группы и называемые декарбоксилированием. Реакция декарбоксилирования аминокислот протекает с выделением углекислоты и образованием аминов. Например, цистеиновая кислота, образующаяся в результате окисления цистеина при отщеплении углекислоты, превращается в таурин, а таурин играет важную роль в обмене жиров. Фосфопиридоксаль является коферментом декарбоксилаз большинства аминокислот.

Витамин В6 принимает участие в глютаминовом обмене

Глютамин, как известно, играет существенную роль в метаболических процессах головного мозга. Витамин В6 необходим для синтеза сложных белков-порфирииов, входящих в состав простетических групп гемоглобина, миоглобина, цитохромов, каталазы и пероксидазы. Витамин В6 повышает в мышцах содержание креатина, играющего важную роль в процессе сокращения мышцы.

При повышенном содержании в пищевом рационе белка увеличивается потребность и использование витамина В6, а при его недостатке могут развиваться явления В6-гиповитаминоза.

Пиридоксин участвует также в жировом обмене.

Окисление жиров, их синтез и другие процессы жирового обмена в значительной степени связаны с витамином В6. Он повышает усвоение организмом ненасыщенных жирных кислот и принимает участие в синтезе арахидоновой кислоты. Пиридоксин при участии метионина способствует метилированию никотинамида.

Нехватка витамина В6 (В6-АВИТАМИНОЗ)

Вытяните руку ладонью вверх, затем постарайтесь согнуть два концевых сустава на четырех пальцах (ладонь не следует сжимать в кулак) до тех пор, пока кончики пальцев не коснутся ладони. Если это удастся с трудом, то у вас недостаток В6.

Хронические интоксикации, туберкулёз (из-за того что при лечении используется изониазид — антагонист витамина В6), а также неправильное питание могут послужить причинами гиповитаминоза В6. Длительная форма болезни встречается редко и проявляется дерматитом и акродинией .

Нехватка витамина В6 может вызывать более ста различных заболеваний. Из-за его дефицита нарушается белковый обмен и, как следствие, возникают хронические заболевания.

Недостаток пиридоксина приводит к снижению количества Т-лимфоцитов (важного показателя работы иммунной системы), снижению аппетита, тошноте и рвоте (в особенности, у беременных), заторможенности, раздражительности, судорогам, депрессиям, повышению тревожности, психозам. Кроме того, к себорейному дерматиту, задержке роста у детей, метеоризму, появлению камней в почках, аномалиям энцефалограммы, анемии ( даже при полном обеспечении железом ), конвульсионным приступам (часто и у детей), глосситу, стоматиту, конъюктивитам, полиневритам нижних и верхних конечностей. Грудные дети при В6 недостаточности страдают поражениями нервной системы (чаще всего эпилептиформными припадками).

При B6-авитаминозе у человека отмечается мышечная слабость и затруднения при ходьбе, головокружение, иногда боль в животе, воспаление слизистой языка, поражение красной каймы губ. Если для своевременного снабжения нервных клеток глюкозой не хватает пиридоксина, то человек быстро устаёт, плохо спит и чувствует себя подавленным.

Существенное значение имеет вопрос о роли В6-витаминной недостаточности в развитии атеросклероза, что, по всей вероятности, связано с влиянием этого витамина на жировой обмен. Также, длительный недостаток витамина В6 в пище способствует развитию жировой инфильтрации печени.

Нехватка пиридоксина нарушает баланс натрия и калия в жидкости, и в организме начинает накапливаться вода. Так возникают отёки: на ногах, руках, лице, и даже большой живот может быть следствием нехватки витамина В6.

Содержание витамина B6 в продуктах

Пиридоксин содержится во многих продуктах, но его несколько больше в продуктах животного происхождения: яйцах, креветках, устрицах, лососевых, тунце, ветчине, курином мясе, говяжьем фарше и баранине, печени, твороге, сыре и других молочных продуктах.

Растительные продукты тоже бывают достаточно богаты пиридоксином: пророщенные зёрна, картофель, горох, капуста, морковь, помидоры, фасоль, чечевица, соя, листовые зелёные овощи, многие крупы и злаковые, дрожжи, орехи, семечки, ягоды и фрукты.

Кроме того, пиридоксин синтезируется нормальной микрофлорой здорового кишечника.

Источник

Пиридоксамин

Витамин B₆, или адермин [1] — собирательное название производных 3-гидрокси-2-метилпиридинов, обладающих биологической активностью пиридоксина [2] — собственно пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин, а также их фосфаты, среди которых наиболее важен пиридоксальфосфат.

Содержание

Описание

Витамин B₆ — бесцветные кристаллы, хорошо растворяется в воде [3] [4] .

Витамин B₆ участвует в обмене веществ, необходим для нормального функционирования центральной и периферической нервных систем [5] .

Различные формы витамина B₆ в организме человека превращаются в пиридоксаль-5-фосфат.
Пиридоксаль-5-фосфат входит в состав ферментов, которые осуществляют декарбоксилирование, трансаминирование и рацемизацию аминокислот, а также ферментативное превращение серосодержащих и гидроксилированных аминокислот. Участвует в синтезе серотонина из триптофана, в обмене метионина, цистеина и других аминокислот. Участвует в обмене гистамина [5] .

Витамин B₆ (пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин) содержится во многих продуктах. Особенно богаты им зерновые ростки, грецкие орехи и фундук, шпинат, картофель и батат, морковь, цветная и белокочанная капуста, помидоры, клубника, черешня, апельсины и лимоны, авокадо, меньше в мясных и молочных продуктах, рыбе, яйцах, крупах и бобовых. Кроме того, этот витамин синтезируется в организме кишечной микрофлорой [6] .

Витамин B₆ поступает в организм с пищей, а также синтезируется микрофлорой кишечника [5] .

Симптомы дефицита B₆ у человека — микроцитарная анемия, дерматиты, в т. ч. хейлит (заеды в уголках рта), себорея и глоссит (опухание языка), депрессия, заторможенность, спутанность сознания, ослабленный иммунный статус; у детей также раздражительность, обостренный слух, судороги [7] .

Симптомы избытка B₆ — сильное нарушение координации движений, болезненные поражения кожи, повышение чувствительности к солнечному свету, тошнота, изжога [7] .

Анализ на содержание витамина B₆ представляет собой анализ крови на пиридоксальфосфат методом жидкостной хроматографии [7] .

История

В 1934 г. венгерский врач П. Гиорги (англ. P. Gyorgy ) обнаружил вещество, которое излечивало особую форму дерматита конечностей у крыс. В дальнейшем вещество получило название «Витамин B₆» [6] .
В 1938 г. С. Лепковски (англ. S. Lepkovsky ) выделил витамин B₆ из дрожжей [6] .
В 1939 г. С. А. Харрис (англ. S. A. Harris ) и К. Фолькерс (Шаблон:Lang-en 2) установили структуру витамина B₆ [6] .

Пиридоксин

Пиридоксин представляет собой практически бесцветные кристаллы, растворимые в воде. В большинстве съедобных растений пиридоксина нет, или он встречается в незначительных количествах. Но существуют растения, например, питайя, исключительно богатые пиридоксином. Пиридоксин синтезируется некоторыми бактериями. Также он содержится в мясных и молочных продуктах, но он менее устойчив к высоким температурам, чем другие формы витамина B, поэтому в варёных и жареных мясных продуктах его мало. Вегетарианцы могут получить пиридоксин из кожицы некоторых овощей, в которых имеются остатки почвы, например, картофеля, моркови. Регистрационный номер CAS 65-23-6, для соли (гидрохлорида) 58-56-0. Имеются данные, что избыточные дозы пиридоксина могут привести к токсическому эффекту.

В качестве лекарственного препарата используется раствор пиридоксина гидрохлорида, присутствует в российском перечне ЖНВЛП [8]

Пиридоксамин

Пиридоксамин отличается от пиридоксина тем, что вместо одной из трёх гидроксогрупп к пиридиновому кольцу присоединена аминогруппа. Пиридоксамин содержится в мясе животных и в некоторых пищевых добавках (в них же может находиться соль пиридоксамина — дигидрохлорид пиридоксамина). Однако в США в 2009 году FDA постановила, что отныне пиридоксамин считается лекарством, и его нельзя вносить в пищевые добавки. Регистрационный номер CAS 85-87-0.

Пиридоксаль

Брутто-формула пиридоксаля C₈H₉NO₃. Пиридоксаль отличается от пиридоксина тем, что вместо одной из трёх гидроксогрупп к пиридиновому кольцу присоединена карбонильная группа, так что пиридоксаль является одновременно и альдегидом. Молярная масса 0.16716 кг/моль. Представляет собой кристаллический порошок, плавящийся при 165 °C. Пиридоксаль содержится в зелёных частях некоторых растений, в цветной и белокочанной капусте, в мясе. Регистрационный номер CAS 66-72-8, для соли (гидрохлорида) 65-22-5.

Пиридоксальфосфат

Пиридоксальфосфат образуется в организме человека из любого из трёх вышеуказанных веществ. Пиридоксальфосфат может быть получен через пищу в готовом виде из мяса животных. Он также может быть синтезирован искусственно (химическим путём). Регистрационный номер CAS 54-47-7.

Пиридоксальфосфат является коферментом большого числа ферментов азотистого обмена (трансаминаз, декарбоксилаз аминокислот) и других ферментов.

• принимает участие в образовании эритроцитов;
• участвует в процессах усвоения нервными клетками глюкозы;
• необходим для белкового обмена и трансаминирования аминокислот;
• принимает участие в обмене жиров;
• оказывает гипохолестеринемический эффект;
• оказывает липотропный эффект, достаточное количество пиридоксина необходимо для нормального функционирования печени.

Суточная норма

Применение

Антидот при отравлениях гидразином. Возможно, выводит лишнюю жидкость. Является мощным ингибитором внутриклеточных катепсинов, факторов проникновения большинства вирусов [ источник не указан 141 день ] .

Источник