Пикриновая кислота это витамин

Структура, синтез, свойства и применение пикриновой кислоты

пикриновая кислота является сильно нитрированным органическим химическим соединением, название которого IUPAC — 2,4,6-тринитрофенол. Молекулярная формула C₆H₂(NO₂)₃ОН. Это очень кислый фенол, и его можно найти в виде пикрата натрия, аммония или калия; то есть в его ионной форме С₆H₂(NO₂)₃ONa.

Это твердое вещество с сильным горьким вкусом, и отсюда его название происходит от греческого слова «prikos», что означает «горький». Это найдено как влажные желтые кристаллы. Его сушка или обезвоживание опасны, так как они увеличивают нестабильные свойства, которые делают его взрывоопасным..

Выше находится молекула пикриновой кислоты. На изображении трудно распознать связи и атомы, потому что это соответствует представлению его поверхности Ван-дер-Ваальса. Молекулярная структура более подробно обсуждается в следующем разделе..

Некоторые промежуточные соединения, различные пикратные соли и комплексы пикриновой кислоты синтезируются из пикриновой кислоты..

Пикриновая кислота используется в качестве основы для синтеза перманентных красителей желтого цвета. Некоторые патологи и исследователи используют его для фиксации или окрашивания срезов тканей и других иммуногистохимических процессов..

Это очень полезно при приготовлении фармацевтических продуктов. Кроме того, он используется при изготовлении спичек или спичек и взрывчатых веществ. Он также используется для гравировки металлов, для изготовления цветного стекла и для колориметрического определения биологических параметров, таких как креатинин..

С другой стороны, пикриновая кислота раздражает, когда она вступает в контакт с кожей, слизистой дыхательных путей, глаз и пищеварительной системы. В дополнение к повреждению кожи, это может серьезно повлиять на почки, кровь и печень, среди других органов.

1 структура
- 1.1 Кислотный фенол
- 1.2 Кристаллическая структура
2 Резюме
- 2.1 Прямое нитрование фенола
3 Физические и химические свойства
- 3.1 Молекулярный вес
- 3.2 Внешний вид
- 3.3 Запах
- 3.4 Вкус
- 3.5 Точка плавления
- 3.6 Точка кипения
- 3.7 Плотность
- 3.8 Растворимость
- 3.9 Коррозионная активность
- 3,10 пКа
- 3.11 Нестабильность
4 использования
- 4.1 Исследования
- 4.2 Органическая химия
- 4.3 В промышленности
- 4.4 Военные применения
5 Токсичность
6 Ссылки

структура

На верхнем изображении все связи и сама структура молекулы пикриновой кислоты показаны более подробно. Состоит из фенола с тремя нитрозаместителями.

Видно, что в NO группах₂ атом азота имеет положительный частичный заряд, и поэтому требуется электронная плотность его окружения. Но, ароматическое кольцо также притягивает электроны к себе, и до трех NO₂ в конечном итоге он отказывается от части своей электронной плотности.

Как следствие этого, кислород группы ОН имеет тенденцию в большей степени разделять одну из своих свободных электронных пар, чтобы обеспечить дефицит электроники, испытываемый кольцом; и при этом формируется ссылка C = O + -H. Эта частичная частичная нагрузка на кислород ослабляет связь O-H и повышает кислотность; то есть он будет выделяться в виде иона водорода, H + .

Кислотный фенол

Именно по этой причине это соединение является исключительно сильной (и реакционноспособной) кислотой, даже больше, чем сама уксусная кислота. Однако соединение действительно представляет собой фенол, кислотность которого превосходит кислотность других фенолов; благодаря, как только что упомянуто, заместителям NO₂.

Следовательно, поскольку это фенол, группа ОН имеет приоритет и управляет подсчетом в структуре. Три НЕТ₂ они расположены в атомах углерода 2, 4 и 6 ароматического кольца относительно ОН. Отсюда номенклатура IUPAC для этого соединения: 2,4,6-тринитрофенол (TNP, для его сокращения на английском языке).

Если бы группы не были₂, или если бы их было меньше в кольце, связь О-Н ослабла бы меньше, и, следовательно, соединение имело бы более низкую кислотность.

Кристаллическая структура

Молекулы пикриновой кислоты расположены таким образом, чтобы способствовать их межмолекулярным взаимодействиям; либо для образования водородных мостиков между группами ОН и NO₂, диполь-дипольные силы или электростатические отталкивания между дефектными областями электронов.

Можно ожидать, что группы НЕ₂ они отталкиваются друг от друга и будут ориентированы на соседние ароматические кольца. Кроме того, кольца не могли быть совмещены друг с другом из-за увеличения электростатических отталкиваний.

Продукт всех этих взаимодействий — пикриновая кислота — образует трехмерную сеть, которая определяет кристалл; элементарная ячейка которой соответствует кристаллической системе орторомбического типа.

синтез

Первоначально он был синтезирован из природных соединений, таких как производные рога животных, природные смолы и другие. С 1841 года фенол используется в качестве предшественника пикриновой кислоты по нескольким направлениям или с помощью различных химических процедур..

Как уже говорилось, это один из самых кислых фенолов. Для его синтеза сначала требуется, чтобы фенол прошел процесс сульфирования, а затем процедуру нитрования..

Сульфонирование безводного фенола проводят обработкой фенола дымящей серной кислотой с ароматическими электрофильными заменами H сульфонатными группами SO₃H, в положении -ort и для группы OH.

Для этого продукта, 2,4-фенолдисульфоновой кислоты, проводят процесс нитрования, обрабатывая его концентрированной азотной кислотой. При этом две группы SO₃H замещены нитрогруппами, NO₂, и третий входит в другую нитро позицию. Следующее химическое уравнение иллюстрирует это:

Прямое нитрование фенола

Процесс нитрования фенола не может быть осуществлен напрямую, так как образуются высокомолекулярные гудроны. Этот метод синтеза требует очень тщательного контроля температуры, поскольку он очень экзотермический:

Пикриновая кислота может быть получена путем проведения процесса прямого нитрования 2,4-динитрофенола азотной кислотой.

Другой формой синтеза является обработка бензола азотной кислотой и нитратом ртути..

Физико-химические свойства

Молекулярный вес

Внешний вид

Массовая или желтая суспензия влажных кристаллов.

Источник

Пикриновая кислота

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия . 1969—1978 .

Смотреть что такое «Пикриновая кислота» в других словарях:

Пикриновая кислота — 2,4,6 Тринитрофенол (пикриновая кислота) химическое соединение C6H2(NO2)3OH, нитропроизводное фенола. Молекулярная масса 229,11 а.е.м. При нормальных условиях желтое кристаллическое вещество. Пикриновую кислоту и ее соли пикраты используют как… … Википедия

ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА — желтое кристаллическое, легко воспламеняющееся вещество, получающееся от действия азотной кислоты на многие смолы, нпр., фенол и др. или же от действия крепкой азотн. кислоты на некотор. органич. вещества, кожу, шерсть, шелк и др. Употребл. в… … Словарь иностранных слов русского языка

Читайте также: Детокс что за витамины

Пикриновая кислота — ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА, одинъ изъ очень важн. продуктовъ въ соврем. техникѣ взрывч. веществъ; до послѣдн. времени во мног. странахъ являлась наиболѣе сильн. взрывч. вещ вомъ для снаряженія бризантн. арт. снарядовъ подъ назв. мелинита, лиддита, шимозы … Военная энциклопедия

пикриновая кислота — тринитрофенол Словарь русских синонимов. пикриновая кислота сущ., кол во синонимов: 4 • взрывчатка (232) • … Словарь синонимов

ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА — см. Тринитрофенол … Большой Энциклопедический словарь

ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА — (2,4,6 тринитрофенол, С6Н2ОН(NО2)3), желтое кристаллическое сухое вещество, широко использовавшееся в качестве ВЗРЫВЧАТОГО ВЕЩЕСТВА до Первой мировой войны и во время нее. Сейчас применяется в производстве красок и красителей … Научно-технический энциклопедический словарь

ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА — (2 4 6 трини трофенол), (OH)C6H2(N02)3 (от греч. picros горький), блестящие бледножелтые кристаллические листочки или призматические кристаллы, трудно растворимые в холодной воде (1,225 ч. в 100 ч. воды при 20°), хорошо растворимые в кипящей… … Большая медицинская энциклопедия

пикриновая кислота — то же, что тринитрофенол. * * * ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА, см. Тринитрофенол (см. ТРИНИТРОФЕНОЛ) … Энциклопедический словарь

пикриновая кислота — pikro rūgštis statusas T sritis chemija formulė C₆H₂(OH)(NO₂)₃ atitikmenys: angl. picric acid rus. пикриновая кислота ryšiai: sinonimas – 2,4,6 trinitrofenolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Пикриновая кислота — (техн.), полученная впервые Гаусманом в 1788 г. при обработке индиго азотной кислотой и оказавшаяся впоследствии (в 1843 г. по исследованиям Лорана) тождественной с тринитрофенолом C6H2(NO2)3HO, применяется в технике, главным образом как… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Источник

Пикриновая кислота

С развитием переработки каменного угля появилась возможность синтеза новых органических веществ. Пикриновую кислоту, полученную из молекулы фенола, с внедренными нитрозаместителями называют еще тринитрофенол. Вещество кристаллическое, в растворе становится красящим желтым пигментом. В продажу поступает в виде влажных кристаллов в герметичной упаковке, соответствует ГОСТ 4517-87.

Описание продукта

По структурной формуле соединение названо 2,4,6 тринитрофенол, ионный состав его C6H2(NO2)3OH. Продукт неустойчив, структура трехмерная, орторомбического типа. Кристаллы влажные, без запаха, но с сильной горечью.

Молекулярная масса 229 104 г/моль.
Тринитрофенол (пикриновая кислота) плавится при температуре 122,5 0 С, при дальнейшем нагревании взрывается, не достигая точки кипения 300 0 С.
Плотность 1,77 г/моль.
Растворимость в воде низкая, но с повышение температуры увеличивается. Тринитрофенол хорошо растворяется в ацетоне, глицерине, ароматических жидкостях.

По отношению к металлам, кроме олова и алюминия, пикриновая кислота является сильнейшим окислителем. Полученные пикраты взрывоопасны.

Пространственное размещение нитратных групп тринитрофенола обеспечило кислотные свойства органической кислоте. Она намного активнее уксусной и фосфорной кислот.

Где применяется

В медицинских исследованиях тканей пикриновая кислота используется в качестве фиксатора окраски клеток, уровня креатина в моче и количества глюкозы в крови.

В промышленности используют красящие и агрессивные свойства пикриновой кислоты или 2,4,6 тринитрофенола. Все пикраты добавляют в пестициды и инсектициды. В кожевенной промышленности применяют красители и квасцы на основе тринитрофенола.

Неустойчивые молекулы пикриновой кислоты способны распадаться со взрывом, и это используется в производстве боеприпасов и спичек.

Токсичность и меры безопасности

Органическая кислота тринитрофенол токсична. Кожа при отравлении получает желто-оранжевый цвет. Работают с химикатом в защитных костюмах, очках, перчатках. Вещество взрывоопасно, в помещении не должно быть открытых нагревателей. Нельзя выполнять слив отработанного вещества в канализацию или на землю.

Купить пикриновую кислоту, соли таллия или другие реактивы в СПб можно у нас. При необходимости организуем поставку в регионы. Заходите в раздел «Контакты» и мы решим организационные вопросы поставки.

Источник

Пикриновая кислота

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон . 1890—1907 .

Смотреть что такое «Пикриновая кислота» в других словарях:

ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА — см. Тринитрофенол … Большой Энциклопедический словарь

Пикриновая кислота — то же, что тринитрофенол; см. Нитрофенолы, Пикраты … Большая советская энциклопедия

Источник