Пальмитиновая кислота с витамином с

Пальмитиновая кислота с витамином с

Ретинол Пальмитат (Витамин А Пальмитат)

CAS номер: 79-81-2
Брутто формула: С36Н60О2
Внешний вид: маслянистая жидкость зеленовато-желтого до золотисто-желтого цвета
Химическое название и синонимы: all-trans-3,7-диметил-9-(2,6,6-триметил-1-ци клогексен -1-ил)-2,4,6,8-нон атетраен -1-ил пальмитат; ретинил пальмитат, all-транс-витамин-А пальмитат, витамин А пальмитат; Vitamin A Palmitate, Liquid in Oil, 1 million IU/g; Retinol Palmitate 1million IU/g without stabilizers; all-trans Vitamin A Palmitate; 3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-yl)2,4,6,8-nonatetraene -1-yl-palmitate; Retinol Palmitate; Retinyl Palmitate; all-trans Retinyl Palmitate; Retinol hexadecanoate.
Физические и химические свойства:
Молекулярный вес (г/моль) 524,87
Температура самовозгорания 280 гр. Цельсия (продукты распада угарный и углекислый газ)
Температура плавления 28,5 гр. Цельсия
Растворимость Растворим в диэтиловом эфире.
Нерастворим в холодной и горячей воде.

С детства мы помним – если есть морковку, будем хорошо видеть. И это абсолютная правда! В моркови содержится большое количество «бета-каротина», предшественника витамина А, дефицит которого вызывает «куриную слепоту». Из всех витаминов, именно витамин А первым обнаружил свои полезные качества и был выделен из оранжевого корнеплода, в честь чего и получил свои названия — «А» — первая буква алфавита — потому что первый, группа витаминов «А-каротиноиды» — в связи с тем, что получен из carrot ( англ. – морковь). Бета-каротин, наиболее известный каротиноид – в печени под воздействием окислительных процессов преобразуется в Витамин А.

В естественной среде, помимо моркови, витамин А обитает в большом количестве зеленых и желтых овощей, в бобовых, в жиру и печени рыб, в сливочном масле, яичном желтке, твороге, сметане и сыре, большом количестве фруктов и трав и многих других продуктах растительного и животного происхождения.

Со временем ученые научились получать «прямой» витамин А, не подвергающийся трансформированию в печени из «бета-каротина». Синтетическим путем, посредством последовательного увеличения углеродной цепи, с помощью соединений ацетона, ацетилена и др.; и наиболее клинически значимым биотехнологическим способом, посредством выделения Ретинола из печени рыб. Свежую или свежезамороженную пчень рыбы измельчают и обрабатывают 25% раствором NaOH при Т=82-85° С и pH=9,0-10,0. Таким образом, с помощью гидролиза разрушается связь с белками и выделяется Ретинол с печеночным жиром. Источниками витамина А в рационе являются каротиноиды провитамина А из овощей и предварительно образованных ретиниловых эфиров из тканей животных (Blomhoff et al.,1990; Blomhoff, 1994; Sporn et al., 1984). Ретиноевая кислота существует в продуктах, происходящих из тканей животных, но не вносит значительный вклад в ежедневное потребление, так животные ткани обычно содержат только 3-15 мг ретиноевой кислоты на кг (Blomhoff, 1994).

Во время абсорбции практически все ретиниловые эфиры ферментативно превращаются в ретинол в просвете кишечника до поглощения клетками кишечника. Ретинол затем этерифицируется до длинноцепочечных жирных кислот с образованием ретиниловых эфиров перед включением в хиломикроны. Хиломикроны состоят из скоплений тысяч молекул триацилглицерин и фосфолипиды, упакованные вместе характерным образом с каротиноиды, сложные эфиры ретинила и другие жирорастворимые витамины и сложные эфиры холестерина и несколько специфических аполипопротеинов. Эти большие липопротеины (диаметром 100-2000 нм) экзоцитозируется в кишечную лимфу, а затем переходит в общий кровоток, где в результате нескольких процессов, таких как гидролиз триацилглицерина и обмен аполипопротеинов, в образовании остатков хиломикрона. Почти все ретиниловые эфиры, присутствующие в хиломикроны остаются с частицей во время превращения в остатки хиломикронов.

Ретинол Пальмитат повсеместно используются в гуманитарной медицине, косметологии, ветеринарии и пищевом производстве, благодаря своим универсальным свойствам. Используется для приготовления фармацевтических, косметических и пищевых продуктов.

Пальмитат витамина А синтезируется с помощью технологии химического фермента, и способ в основном включает следующие стадии: 1, гидролиз ацетата витамина А с использованием раствора щелочи с органическим растворителем в качестве сорастворителя для получения спирта витамина А; и 2, экстрагирование спирта витамина А с использованием органического растворителя, промывание полученного жидкого экстракта водой для удаления сорастворителя, вступающего в реакцию с пальмитиновой кислотой, и взаимодействие спирта витамина А с пальмитиновой кислотой в неводной системе под катализом иммобилизованной липазы для выработки пальмитата витамина А. Данный синтетический способ, использует спирт витамина А для замены ацетата витамина А в качестве субстрата в процессе биологического катализа и пальмитат витамина А, который должен быть синтезирован посредством этерификации, так что концентрация субстрата улучшается, скорость конверсии высокая, время реакции сокращается, молярное отношение субстрата уменьшается, срок службы иммобилизованной липазы увеличивается, стоимость снижается.

Действие на организм:

Морфофункционально Витамин А играет важную роль в работе зрительной системы, так как является компонентом пигмента сетчатки глаза. Необходим для развития и функционирования зубов, слизистых оболочек и эпителия кожи, поперечно-полосатых мышц и мягких тканей. Играет роль в борьбе со свободными радикалами, а также участвует в синтезе глюкокортикоидов и холестирина.

Попадая в организм при пероральном приеме, Ретинол хорошо всасывается в ЖКТ после эмульгирования желчными кислотами. Далее, присоединенный к специфическим липопротеинам, проникает в лимфатическую систему, откуда, в соединении с хиломикронами, проникает в печень, где расщепляется на ретинолпальмитат и другие элементы и неравномерно разноситься по всему организму. Наибольшее количество Витамина А надолго кумулирутся в паренхиме печени в устойчивых эфирных формах, а также в пигментном эпителии сетчатки глаза. В сыворотке крови Ретинол наблюдается через 3 часа, элиминация занимает долгий период (спустя 3 недели из организма выходит лишь 34% препарата), процессы биотрансформации проходят в печени, основная экскреция осуществляется почками, небольшое количество выходит с желчью, участвуя в энтерогепатической циркуляции.

Дефицит витамина А и избыток витамина А резко изменяют дифференцировку эпителиальных клеток. Еще в 1925 г. Wolbach and Howe (Wolbach and Howe, 1978) показали, что дефицит витамина А у крыс приводит к замене дифференцированного зрелого эпителия плоскоклеточными кератинизирующими эпителиальными клетками в тканях из различных частей тела. Двадцать восемь лет спустя Фелл и Мелланби (Fell and Mellanby, 1953) сообщили, что фенотип эпидермиса цыплят в органной культуре может быть изменен с кератинизированной на слизистую ткань путем обработки ретинолом или ретинилацетатом. В течение последних 15 лет способность ретиноидов влиять на экспрессию генов и дифференциацию эпителиальных клеток in vivo и in vitro была изучена очень подробно. Важность ретиноидов для правильного функционирования мужских и женских репродуктивных органов также была хорошо изучена. Классически предполагалось, что как ретинол, так и ретиноевая кислота выполняют отдельные функции и что обе необходимы для нормального размножения. Однако последние данные указывают на то, что одна ретиноевая кислота может выполнять все функции ретиноидов в этом процессе (Эскильд и Ханссон, 1994). Существующие данные ясно указывают на то, что ретиноиды могут влиять на рост и дифференцировку различных гемопоэтических клеток-предшественников. Также очевидно, что ретиноиды играют важную роль в сложном взаимодействии клеток и растворимых факторов, которые составляют иммунную систему (Semba, 1998). Дефицит витамина А, а также избыток витамина А вызывают ряд пороков развития у всех позвоночных. Эти нарушения затрагивают почти все органы в организме (например, центральную нервную систему, глаза, лицо, уши, конечности, мочеполовые органы, кожу, легкие, сердце и систему кроветворения, а также развитие скелета тела). Таким образом, ретиноиды рассматриваются как незаменимые молекулы, которые управляют многими аспектами нормального эмбрионального развития (MorrissKay and Sokolova, 1996).

ЛД50 (крысы) 7910 мг/кг

ЛД50 (мыши) 6060 мг/кг

Продукты биоразложения Ретинола ацетата не токсичны.

Источник

Аскорбилпальмитат

Аскорбилпальмитат (пищевая добавка E304) — сложный эфир аскорбиновой кислоты, жирорастворимая форма витамина C с формулой C₂₂H₃₈O₇. Представляет собой белый или с желтоватым оттенком кристаллический или рыхлый порошок без или со слабым цитрусовым запахом. Хорошо растворим в масляных и органических жидкостях; не растворим в воде. Вкус — слабокислый; разрушается при нагревании, воздействии тяжёлыми металлами; неустойчив к замораживанию; высокая светочувствительность. Пищевая добавка E304 относится к антиокислителям и антиоксидантам искусственного происхождения, используется в технологических целях в процессе производства пищевых продуктов.

Получают путём взаимодействия аскорбиновой кислоты (L-) с хлорангидридом насыщенной пальмитиновой жирной кислоты, входящей в карбоновую группу. Примеси: свободные жирные кислоты, свободная аскорбиновая кислота и продукты её расщепления.

Аскорбилпальмитат в тонком кишечнике медленно расщепляется на аскорбиновую и пальмитиновую кислоты. Пальмитиновая кислота метаболизируется так же, как все жирные кислоты. Ежедневная потребность человека в аскорбиновой кислоте составляет 70–100 мг, её избыток частично выделяется, частично расщепляется до щавелевой кислоты.

Применение

Добавка Е304 применяется как антиоксидант и стабилизатор окраски при изготовлении мясных и колбасных изделий; сухого и сгущённого молока; хлеба; детского питания; сухих завтраков.

Другие сферы применения: косметология (в составе средств для защиты от солнца, кремов, антивозрастных препаратов, лосьонов, масляных комплексов для волос); животноводство (в составе витаминных добавок для корма); фармацевтика (при изготовлении БАД и препаратов для общего укрепления, в качестве самостоятельной формы аскорбиновой кислоты).

Польза и вред

Аскорбилпальмитат обладает синергизмом при сочетании с другими антиоксидантами. Усиливая действие токоферолов, ретинола и других антиокислителей пищевая добавка Е304: обезвреживает токсины и оказывает антиоксидантное действие, улавливая свободные радикалы; очищает кровеносные сосуды (добавка полезна людям, склонным к тромбообразованию); участвует в синтезе коллагена; улучшает функционирование всех жизненно важных систем организма. Процесс расщепления в пищеварительном тракте на составляющие кислоты протекает медленно. Аскорбиновая кислота окисляется до щавелевой, токсичное действие которой в большой степени нейтрализует пальмитиновая кислота. Продукты распада элиминируются естественным путём.

Исследования о влиянии аскорбилпальмитата на организм человека продолжаются. Вещество относится к условно безопасным. Максимальная суточная доза составляет до 1,25 мг на кг веса.

Не рекомендуется употребление в чрезмерном количестве. При избытке в организме аскорбилпальмитата последовательно образуются аскорбиновая и пальмитиновая кислоты. Аскорбиновая образует щавелевую кислоту. Остатки последней связываются с катионами микроэлементов, что чревато образованием камней в мочевыводящих путях и почках.

Особые указания

Добавка Е304 одобрена для использования в большинстве стран мира, включая Россию и Украину.

Аскорбилпальмитат входит в список пищевых добавок, допустимых к применению в пищевой промышленности Российской Федерации в качестве вспомогательного средства для производства пищевой продукции (п.2.25.2 СанПиН 2.3.2.1293-03).

Источник

Влияние жирового компонента смесей на развитие ребенка

Опубликовано в журнале:
«Практика педиатра», сентябрь 2014, №21, с. 13-16 О.Н. Комарова, Обособленное структурное подразделение «Научно-исследовательский клинический институт педиатрии» ГБОУ ВПО «Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н.И. Пирогова» Минздрава РФ, г. Москва, к. м. н.

Ключевые слова: жирные кислоты, пальмитиновая кислота в sn-2-положение, улучшение пищеварения, дети первых месяцев жизни, смесь на основе козьего молока, искусственное вскармливание.

Keywords: fat acids, palmitic acid, are in sn-2-position, improvement digestions, babies, feed on the basis of goat’s milk.

Для правильного роста и развития ребенка необходимо сбалансированное питание с адекватным содержанием основных пищевых веществ — белков, жиров, углеводов, а также витаминов, макро- и микронутриентов.

Каждый компонент питания выполняет в организме ребенка определенную функцию. Содержание жира в рационе здорового ребенка первого года жизни составляет 30-35% (белка — 15%, углеводов 50-55%). С жировой составляющей рациона ребенок получает до 50% энергии. При этом эффективность усваиваемости жира зависит от нескольких составляющих: размера жировой глобулы, жирнокислотного состава жира, а также расположения жирных кислот в молекуле глицерола.

Ферментативное расщепление жиров в желудочно-кишечном тракте происходит с участием панкреатической липазы, фосфолипазы и холестеролэстеразы тонкого кишечника. Важно отметить, что активность панкреатической липазы у ребенка первого полугодия жизни снижена и липолиз происходит в основном в желудке с участием лингвальной и желудочной липаз, а также липазы грудного молока. У детей при искусственном вскармливании жировые глобулы козьего молока (и смесей на его основе) более доступны для воздействия липазы, так как имеют в 10 раз меньшие размеры в сравнении с коровьим молоком [1].

Всасывание жирных кислот также зависит от длины углеродной цепи. Так, короткоцепочечные и среднецепочечные жирные кислоты (С 2-4, С 6-14 соответственно), а также глицерин и холин являются гидрофильными соединениями, то есть способными растворяться в воде, и, следовательно, могут поступать непосредственно в кровь, минуя лимфатическую систему. Гидрофобные жирные кислоты (длина цепи более С14), а также холестерин всасываются вначале в лимфатические сосуды кишечника, а далее через лимфатический проток поступают в венозную сеть. Среди жиров молока жирнокислотный состав жира козьего молока отличается высоким содержанием коротко- и среднецепочечных жирных кислот (С 6-14). Их всасывание происходит без участия панкреатической липазы и желчных кислот и потому более эффективно [1].

Эффективность всасывания жирных кислот зависит не только от длины углеродной цепи, но и от места положения жирной кислоты в молекуле глицерола. Так, жирные кислоты коротко-, среднецепочечные ненасыщенные всасываются независимо от их позиции в молекуле глицерола [2]. Тогда как коэффициент всасывания свободных длинноцепочечных насыщенных жирных кислот (ДЦ НЖК) — пальмитиновой кислоты и других более длинных кислот — относительно низкий [3]. Причиной тому является высокая точка плавления ДЦ НЖК — выше температуры тела (

63°С), что определяет склонность данных жирных кислот формировать кальциевые соли жирных кислот при значении pH, характерном для кишечника [4]. Что клинически выражается в формировании плотного стула у детей и способствует запорам. Однако ДЦ НЖК, в том числе пальмитиновая кислота (С 16:0), являются преобладающими жирными кислотами в составе триглицеридов молочного жира и, следовательно, основными донаторами энергии. В процессе поглощения, всасывания и метаболизма пальмитиновой кислоты играет важную роль ее расположение в молекуле глицерола, которое отличается в грудном, коровьем и козьем молоке. В коровьем и козьем молоке, а также в классических детских смесях 80% пальмитиновой кислоты расположено sn-1- и sn-3-положениях, в то время как положение sn-2 (или бета-положение) главным образом занята ненасыщенными жирными кислотами (рис. 1) [5].

Рисунок 1. Пальмитиновая кислота в положении sn-1 и sn-3

Пальмитиновая кислота в положении sn-1 и sn-3.

1. Поступление с пищей жирных кислот и кальция.
2. Жирные кислоты освобождаются в положении sn-1 и sn-3.
3. Происходит абсорбция жирных кислот, находящихся в положении sn-2.
4. Пальмитат в положении sn-1 и sn-3 вступает в соединение с кальцием. Оба вещества выводятся из организма.

В результате пальмитат, находящийся в крайних положениях, легко вступает в соединение с кальцием, образуются мыла, которые выводятся из организма, а жирные кислоты, находящиеся в положении sn-2, адсорбируются (рис. 1). Недостаточная абсорбция бета- пальмитиновой кислоты приводит, с одной стороны, к снижению энергетической ценности рациона питания ребенка, с другой стороны, образующиеся гидратированные кальциевые мыла ухудшают консистенцию стула, способствуя запорам и коликам, а избыточное выведение кальция через кишечник создает предпосылки к нарушению развития костного скелета.

В грудном молоке пальмитиновая кислота является преобладающей насыщенной жирной кислотой и составляет 17-25% от общего количества жирных кислот в зрелом женском молоке. При этом 70-75% всех молекул пальмитиновой кислоты формируют эфирную связь в положении sn-2 в триглицеридах (рис. 2) [6].

Рисунок 2. Пальмитиновая кислота в положении sn-2

Пальмитиновая кислота в положении sn-2.

1. Поступление с пищей жирных кислот и кальция.
2. Жирные кислоты освобождаются в положении sn-1 и sn-3.
3. Происходит абсорбция пальмитата, находящегося в положении sn-2.
4. Происходит абсорбция жирных кислот и кальция.

После усвоения ненасыщенные жирные кислоты, расположенные в крайних позициях, а также пальмитиновая кислота, прикрепленная к структурному остову молекулы, беспрепятственно всасываются из женского молока через стенку кишечника и попадают в кровоток (рис. 2). Таким образом, при потреблении грудного молока ребенок получает необходимую энергию вследствие полного усвоения жира, а также создаются предпосылки для адекватного всасывания кальция.

Однако функция жира не исчерпывается лишь энергетической, пищевые жиры являются источником важного пластического материала для клетки — фосфолипидов и полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК). Фосфолипиды наряду с белками являются обязательным структурным компонентом биомембран клеток, необходимы для созревания и функционирования центральной нервной системы плода и ребенка. В составе фосфолипидов центральной нервной системы ребенка преобладают длинноцепочечные ПНЖК (докозагексаеновая (ДГК), арахидоновая (АК) кислоты). Так, в жирнокислотном составе фосфолипидов наружных палочек сетчатки ДГК составляет 50%. ДГК в большом объеме представлена и в зрительном нерве. Длинноцепочечные ПНЖК повышают текучесть мембран иммунокомпетентных клеток и уменьшают их вязкость. В синаптических мембранах их влияние на активность ионных насосов, нервную проводимость необходимо для миелинизации нервных волокон и модуляции нейропередачи и, соответственно, осуществления моторных, сенсорных, поведенческих функций ребенка. Кроме того, ПНЖК являются предшественниками эйкозаноидов — простагландинов, простациклинов, тромбоксанов, лейкотриенов — регуляторов иммуногенеза и воспалительной реакции. Длинноцепочечные ПНЖК присутствуют в грудном молоке. В клинических исследованиях показано: при получении матерью дополнительно ДГК у ребенка определяется большее содержание ДГК в головном мозге и, как результат — улучшение неврологического развития. При вскармливании смесью с дополнением ДГК и АК у ребенка улучшаются визуальные, неврологические и иммунологические показатели 7.

При адаптации жирового компонента в классических детских смесях, как правило, производят частичную или полную замену жира коровьего/козьего молока на смесь природных растительных масел (подсолнечного, кукурузного, соевого, кокосового, пальмового и др.) с целью приведения соответствия жирнокислотного состава грудному молоку. Однако, данная комбинация растительных масел не является источником ДЦ ПНЖК (АК и ДГК), а также не способна изменить положение пальмитиновой кислоты в молекуле глицерола. Для оптимизации жирового компонента детских смесей разрабатывались диеты с разным содержанием пальмитиновой кислоты в sn-2-положении. Рядом клинических исследований была проведена оценка влияния процентного содержания пальмитиновой кислоты в sn-2-положении в смеси на показатели здоровья детей 10.

Так, Lopez-Lopez et al. обследовал три группы детей первых двух месяцев жизни, получавших разные диеты в течение двух месяцев: первая группа — грудное вскармливание, вторая и третья группы находились на искусственном вскармливании смесями с разным содержанием пальмитиновой кислоты в sn-2- положение (19 и 44,5% соответственно) [10].

В полученных результатах указывается на статистически значимые различия по содержанию общего количества жирных кислот, а также ДЦ НЖК и кальция в кале, в группе детей, получавших смесь с 44,5%-ным содержанием пальмитиновой кислоты в sn-2-положении в сравнении с детьми второй группы.

Kennedy et al. в исследовании у детей с периода новорожденности продолжительностью 12 недель также отметил меньшее содержание в кале кальциевых солей жирных кислот, а также более мягкий стул у детей, получавших смесь с 50%-ным содержанием пальмитиновой кислоты в sn-2-положении в сравнении с классической смесью (отличия статистически значимые), причем частота и объем стула были сравнимы во всех группах обследованных (табл.) [11].

Таблица. Влияние % содержания пальмитиновой кислоты в sn-2-положении в смеси на консистенцию стула, % [11]

* p** p=0,004, p

При измерении плотности костной ткани (методом денситометрии) на 12-й неделе исследования статистически значимых различий между группами детей получено не было. Однако плотность костной ткани у детей на грудном вскармливании и детей, получавших смесь с 50%-ным содержанием пальмитиновой кислоты в sn-2-положении, была сопоставимой и большей в сравнении с детьми, получавшими классическую смесь [11].

Таким образом, по результатам исследований, включение в состав жирового компонента смесей пальмитиновой кислоты в sn-2-положении:

• уменьшает экскрецию жирных кислот с калом, что способствует улучшению усвоения жира;
• уменьшает экскрецию кальция с калом, что ведет к улучшению усвоения кальция;
• уменьшает содержание кальциевых солей жирных кислот в кале, формируя мягкий стул;
• облегчает пищеварение.

Так, жировая составляющая линейки смесей (1-я, 2-я, 3-я формулы) на основе козьего молока Kabrita ® Gold (произведено в Голландии) имеет существенные отличия от жира смесей на основе коровьего молока: меньшие размеры жировых глобул, которые являются более доступными для воздействия липазы; большее содержание коротко- и среднецепочечных жирных кислот в жирнокислотном составе. Кроме того, в состав жирового компонента смесей на основе козьего молока Kabrita ® Gold включен DigestX ® — липидный комплекс с высоким содержанием в нем пальмитиновой кислоты в sn-2-положении (42%) в молекуле глицерола аналогично грудному молоку. Эффективность и безопасность DigestX ® подтверждена клинически.

Таким образом, жир козьего молока и смесей на его основе отличается высокой усваиваемостью, что также характерно для белкового компонента смесей Kabrita ® Gold, который представлен 100%-ным белком козьего молока, отличным от коровьего низким содержанием альфа-s1-казеина и высоким содержанием бета-казеина. Поэтому белок козьего молока образует мягкий, легко перевариваемый сгусток в желудке, подобный сгустку белка грудного молока [1].

Другие компоненты смеси — пребиотики GOS и FOS, пробиотик — бифидобактерии ВВ-12 ® , нуклеотиды — способствуют правильному пищеварению, формированию иммунной системы [14, 15]. Так, пребиотики GOS и FOS, полученные из цикория и лактозы соответственно, стимулируют перистальтику кишечника, способствуют росту индигенной микрофлоры, а также улучшают биодоступность кальция. Дополнение смеси бифидобактериями BB-12 ® изменяет консистенцию стула у детей от твердой к мягкой и улучшает кишечный транзит [15].

Таким образом, состав смесей Kabrita ® Gold — легкоусваиваемый белок козьего молока и жир, дополненный DigestX ® ; пребиотики GOS и FOS, бифидобактерии ВВ-12 ® , ПНЖК (ДГК и АК), нуклеотиды — в целом способствует улучшению пищеварения, энергетического обеспечения, должному усвоению кальция, что обеспечивает правильный рост и адекватное развитие ребенка с рождения.

Список литературы находится в редакции.

Источник