Пальмитиновая кислота
Пальмитиновая кислота (англ. palmitic acid) — насыщенная жирная кислота, очень часто встречающаяся в природе. Ингредиент большинства животных жиров и растительных масел. Распространённое обозначение — C16.
Пальмитиновая кислота — химическое вещество
Пальмитиновая кислота в физиологии человека
В течение длительного периода формирования организма человека в процессе эволюции содержание пальмитиновой кислоты в растительной и животной пище не превышало 15 % от суммы всех жирных кислот. Большое количество поступления с пищей пальмитиновой кислоты не представлялось возможным, поэтому на ступенях филогенеза организмы не сформировали «антипальмитиновую защиту». В условиях современного питания, технологии приготовления пищи фаст-фуд, количество пальмитиновой кислоты стало превышать 50% всех жирных кислот, оказалось, что механизмов противостояния этому в организме человека нет.
Высокое потребление насыщенных жирных кислот является важнейшим фактором риска развития диабета, ожирения, сердечно-сосудистых и других заболеваний. Согласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г. «. потребление насыщенных жирных кислот для взрослых и детей должно составлять не более 10% от калорийности суточного рациона». Аналогичная норма (не более 10% от общего числа калорий) для любого возраста содержится в 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США).
Богатое пальмитиновой кислотой и пальмитиновыми триглицеридами материнское молоко — это оптимальная, физиологичная пища только для детей раннего постнатального периода, для возраста ребенка до года.
В организме человека пальмитиновая кислота переносится в межклеточной среде в форме липидов в липопротеинах, клетки подвергают её метаболизму при температуре 36,6° С. В крови и межклеточной среде её связывает липидпереносящий белок альбумин.
Пальмитиновая кислота (в основном в виде триглицеридов) входит в состав адипоцитов подкожного жира человека (по массе примерно 23-30 % ото всех жирных кислот).
Пальмитиновая кислота в грудном молоке и молочных смесях на основе пальмового масла
Пальмитиновая кислота является преобладающей насыщенной жирной кислотой в составе грудного молока. В качестве основного источника пальмитиновой кислоты во многие детские смеси добавляется пальмовое масло или его фракция — пальмовый олеин. Однако строение молекул триглицеридов в немодифицированных природных растительных маслах, в том числе и в пальмовом масле, принципиально отличается от триглицеридов грудного молока. Примерно 70% пальмитиновой кислоты в грудном молоке связано с центральным атомом углерода в молекуле глицерола, то есть находится в sn-2 позиции (рис. А). В растительных же маслах пальмитиновая кислота располагается преимущественно (80–90%) в краевых положениях — sn-1 и sn-3 (рис. Б). Различия в положении пальмитиновой кислоты в молекуле триглицерида в грудном молоке и растительных маслах является главным фактором, обусловливающим отличия в переваривании и усвоении некоторых ингредиентов грудного молока и детских смесей. Эфирные связи, соединяющие пальмитиновую кислоту с остовом молекулы глицерола в краевых положениях, легко гидролизуются панкреатической липазой в кишечнике.
 |
| Позиционное положение пальмитиновой кислоты в грудном молоке (А) и пальмовом масле (Б) (Хавкин А.И., Комарова О.Н) |
Высвобожденная пальмитиновая кислота образует нерастворимые соединения с ионами кальция — кальциевые мыла, которые не всасываются в кишечнике, а выводятся со стулом, меняя его характеристики: стул становится более плотным и опорожнение кишки происходит с меньшей частотой. Кроме того, вместе с нерастворимыми кальциевыми мылами организм теряет как кальций, так и пальмитиновую кислоту, которая наряду с другими жирными кислотами является основным донатором энергии для ребенка первого года жизни. Прямо противоположной является ситуация, когда пальмитиновая кислота соединена с молекулой глицерола в срединном положении (рис. А). Из боковых положений глицерола высвобождаются жирные кислоты, не имеющие сродства к кальцию, а пальмитиновая кислота в форме 2-моноацилглицерида образует с солями желчных кислот мицеллы и хорошо всасывается.
Влияние состава жировой композиции детской молочной смеси на желудочно-кишечную переносимость и характеристики стула ребенка подтверждено многочисленными клиническими исследованиями. Установлено, что в группе младенцев, получавших смеси с высокой долей sn-2-пальмитата и смеси без пальмового масла по сравнению с показателями у младенцев, получавших смеси, содержащие в составе жировой композиции пальмовое масло, абсорбция жиров и кальция выше, экскреция кальция со стулом — ниже, а минеральная плотность и содержание минералов в костной ткани — выше. При этом консистенция стула была достоверно мягче, а частота дефекаций — выше в группах sn-2-пальмитата и без пальмового масла.
Предыдущие три абзаца написаны с использованием материалов из статьи: Хавкин А.И., Комарова О.Н. Запоры у детей первого года жизни в структуре функциональных нарушений ЖКТ. Основные подходы к лечению // РМЖ, №3 от 19.02.2015, с. 152. Рисунки А и Б взяты из этой же статьи.
Пальмитиновая кислота включена в целый ряд детских молочных смесей, в частности, в Нутрилон Омнео (0,6 г пальмитиновой кислоты /100 мл смеси), но во многих смесях она отсутствует.
Содержание пальмитиновой кислоты в женском молоке, в ранние сроки лактации, в % к сумме жирных кислот по массе (Фатеева Е.М., Мамонова Л.Г.):
- в молозиве — 25,6-27,8%
- в переходном молоке — 24,1-25,8%
- в зрелом молоке — 22,8-25,8%
Продукты, содержащие пальмитиновую кислоту
Содержание пальмитиновой кислоты, в том числе в виде триглицеридов, в продуктах (процент массы среди всех жиров данного продукта):
- пальмовое масло — 39-47%
- свиной жир — 27-30%
- конский жир — 24-31%
- говяжий жир — 24-29%
- бараний жир — 23-30%
- какао (бобы) — 23-25%
- молочный жир — 20-36*%
- птичий жир — 20-26%
- хлопковое масло — 20-22%
- тресковый жир (мышцы) — 18-33%
- персиковое масло — 15-16%
- лососёвый жир — 10-17%
- кедровое масло — 10-16%
- облепиховое масло — 11-12%
- жир сельди — 10-29%
- рыбий жир (жир печени трески) — 8-25%
- соевое масло — 8-13%
- оливковое масло — 6-20%
- тюлений жир — 6-13%
- подсолнечное масло — 6-9%
- китовый жир — 5-17%
- рыжиковое масло — 5-7%
- льняное масло — 4-11%
- порошок из семян граната — 4,7%
- миндальное масло — 1,5-5,4%
- касторовое масло — 0,5-1%
 |
| Пальмитиновая кислота составляет 39-47% от массы всех жиров пальмового масла |
*Содержание пальмитиновой кислоты в молочном жире повышается зимой, а летом понижается.
Пальмитиновая кислота в лекарствах и БАДах
Пальмитиновая кислота, в комплексе с другими жирными кислотами, входит в состав действующего вещества «Жировые эмульсии для парентерального питания» (англ. fat emulsions for parenteral nutrition), код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии». В частности, в каждых 100 г высокоочищенного рыбьего жира, являющегося активным ингредиентом препарата для парентерального питания Омегавен (1 л раствора), имеется от 2,5 до 10 г пальмитиновой кислоты.
 |
| Дерматотропное средство Локобейз Рипеа — восстанавливающий крем для сухой и очень сухой кожи содержит пальмитиновую и олеиновую кислоты |
 |
| Бальзам после бритья Gillette Pro содержит пальмитиновую и стеариновую кислоты |
Пальмитиновая кислота включена в состав ультразвукового контрастного вещества Левовист, код АТХ «V08DA02 Микрочастицы галактозы». 1 г гранул для приготовления суспензии микрокристаллической для в/в введения содержит 999 мг галактозы и 1 мг пальмитиновой кислоты, которая обеспечивает стабилизацию пузырьков в течение нескольких минут при их прохождении через сердце и легкие.
Пальмитиновая кислота имеется в некоторых пищевых добавках, в частности в БАДах Тыквелон (раствор для приёма внутрь масляный) и Тыквейнол (капсулы).
Пальмитиновая кислота в косметической, мыловаренной и других отраслях промышленности
В косметике пальмитиновая кислота, пальмитат кальция и пальмитат натрия используются в качестве структурообразователей, эмульгаторов, эмолентов. Пальмитиновая кислота входит в состав различных кремов, моющих средств, мыл твёрдых сортов и косметических и дерматотропных средств для защиты кожи, например, Локобейз Рипеа, гель для умывания мужской Чёрный уголь L’Oreal Paris, кондиционер для волос Green Park by Molton Brown, бальзам увлажняющий после бритья Gillette Pro, Тающее молочко для тела Garnier Body и многие другие.
Пальмитиновая кислота используется в производстве стеарина в смеси со стеариновой кислотой, а также смазочных масел и пластификаторов.
Источник
Пальмитиновая кислота
| Пальмитиновая кислота | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | Гексадекановая кислота |
| Традиционные названия | Пальмитиновая кислота |
| Химическая формула | CH3(CH2)14COOH |
| Эмпирическая формула | C16H32O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 256,43 г/моль |
| Плотность | 0,8414 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 62,9 °C |
| Температура кипения | 105 (0,01 мм рт. ст.) °С 167 (1 мм рт. ст.) °C |
| Температура вспышки | 192 °C |
| Молярная теплоёмкость (ст. усл.) | 460,7 Дж/(моль·К) |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 0,0007 (20 °C) |
| Растворимость в этаноле | 2600 (7,2 °C) |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4219 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-10-3 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1,3 г/кг крысы (перорально), > 2,5 г/кг кролики (накожно) мг/кг |
Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмитатами.
Содержание
Нахождение в природе
Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел (например, пальмовое масло содержит 39—47%, коровье — 25%, соевое — 6,5%, свиное сало — 30%), а также в состав некоторых восков, например в спермацете кашалота 90% цетилового эфира, а в пчелином воске 30% миристилового эфира пальмитиновой кислоты. В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.
Получение
Пальмитиновая кислота может быть получена:
- ректификацией или дробной кристаллизацией из смеси жирных кислот, получаемых омылением жиров или окислением парафинов.
- при нагревании цетилового спирта с натровой известью до 270° (Дюма и Стас)
- синтезирована методом цианистых соединений из йодюра пентадецилового спирта (Паникс)
Применение
Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.
Пальмитат кальция используют в качестве компонента составов для гидрофобизации тканей, кожи, дерева, эмульгатора в косметических препаратах.
Пальмитат натрия — в качестве эмульгатора, компонента хозяйственных и туалетных мыл, косметических препаратов;
Метилпальмитат — для получения гексадеканола, пальмитиновой кислоты и её производных, а также как ароматизирующее вещество для пищевых продуктов.
См. также
- Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями
- Линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями
- Напалм
 Типы липидов | |
|---|---|
| Общие | Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры • Мононенасыщенные жиры • Полиненасыщенные жиры | Холестерин |
| По структуре | Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные |
| Фосфолипиды | Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин |
| Эйкозаноиды | Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены |
| Жирные кислоты | Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота |
 |
| Одноосновные предельные карбоновые кислоты | |
|---|---|
| С0 | Муравьиная |
| С1 — С5 | Уксусная (С1) · Пропионовая (С2) · Масляная (С3) · Валериановая (С4) · Капроновая (С5) |
| С6 — С10 | Энантовая (С6) · Каприловая (С7) · Пеларгоновая (С8) · Каприновая (С9) · Ундециловая (С10) |
| С11 — С15 | Лауриновая (С11) · Тридекановая (С12) · Миристиновая (С13) · Пентадекановая (С14) · Пальмитиновая (С15) |
| С16 — С20 | Маргариновая (С16) · Стеариновая (С17) · Нонадекановая (С18) · Арахиновая (С19) · Генэйкозановая (С20) |
| С21 и более | Бегеновая (С21) · Трикозановая (С22) · Лигноцериновая (С23) · Пентакозановая (С24) · Церотиновая (С25) |
Wikimedia Foundation . 2010 .
Смотреть что такое «Пальмитиновая кислота» в других словарях:
ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — (гексадекановая кислота), ЖИРНАЯ КИСЛОТА, являющаяся основным компонентом растительных масел (в частности, пальмового масла) и животных жиров. В смеси со СТЕАРИНОВОЙ кислотой она представляет собой наиболее часто встречаемую в мыле жирную кислоту … Научно-технический энциклопедический словарь
ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — Очень распространенная кисл. в жирах животных и растений. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА в соедин. с глицерином встреч. в пальмовом масле и различн. др. жирах. Словарь… … Словарь иностранных слов русского языка
пальмитиновая кислота — Насыщенная жирная кислота, содержащая 16 атомов углерода в углеводородной цепи, увеличение содержание которой влияет на уровень холестерина в крови человека [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN… … Справочник технического переводчика
ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — СН3(СН2)14СООН, бесцветные кристаллы, tпл 62,9 .С. В виде эфиров (см. Глицериды) содержится в растительных и животных жирах, восках. В смеси со стеариновой кислотой основа стеарина; соли пальмитиновой кислоты составная часть мыл … Большой Энциклопедический словарь
ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — СН3(СН2)14СООН, насыщенная высшая жирная к та. В виде глицеридов содержится почти во всех природных жирах (в пальмовом масле 35% , в коровьем сале 25%, в свином 30%), фосфатидах. Входит в состав восков (пчелиный воск, спермацет). Исходный продукт … Биологический энциклопедический словарь
ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА — ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА, С15Н31. .СООН, принадлежит к высшим жирным к там и является главной твердой жирной к той, входящей в состав жиров человека (у взрослого 8,1%, у детей 28,0%); в значительном количестве содержится также в жирах коровьего… … Большая медицинская энциклопедия
Пальмитиновая кислота — (хим.) Cl16H32O2 = СН3(СН2)14 СО2Н одноосновная, предельная кислота, широко распространенная в жирах животных и растений (см.). В виде глицерида П. кислота содержится: в пальмовом масле (см.), где она и найдена впервые (Фреми), в растительном… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
пальмитиновая кислота — СН3(СН2)14СООН, бесцветные кристаллы, tпл 62,9°C. В виде эфиров (см. Глицериды) содержится в растительных и животных жирах, восках. В смеси со стеариновой кислотой основа стеарина; соли пальмитиновой кислоты составная часть мыл. * * *… … Энциклопедический словарь
пальмитиновая кислота — palmitino rūgštis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₁₅COOH atitikmenys: angl. palmitic acid rus. пальмитиновая кислота ryšiai: sinonimas – heksadekano rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Пальмитиновая кислота — CH3(CH2)14COOH, одноосновная насыщенная карбоновая кислота; бесцветные кристаллы; tпл 63,1° С, tкип 351,5° С; нерастворима в воде, умеренно растворима в спирте, бензоле, ацетоне. П. к. (наряду со стеариновой кислотой (См. Стеариновая… … Большая советская энциклопедия
Источник