Рибофлави́н (лактофлавин, витамин B2) — один из наиболее важных водорастворимых витаминов, кофермент многих биохимических процессов.
Содержание
Физические свойства
Рибофлавин представляет собой жёлто-оранжевого цвета игольчатые кристаллы, собранные в друзы, горького вкуса. Рибофлавин является производным гетероциклического соединения изоаллоксазина, связанного с многоатомным спиртом рибитом.
Рибофлавин стабилен в кислой и быстро разрушается в щелочной среде.
Химические свойства
Рибофлавин является биологически активным веществом, играющим важную роль в поддержании здоровья человека. Биологическая роль рибофлавина определяется вхождением его производных флавинмононуклеотида (FMN) и флавинадениндинуклеотида (FAD) в состав большого числа важнейших оксилительно-востановительных ферментов в качестве коферментов.
Флавиновые ферменты принимают участие в окислении жирных, янтарной и других кислот; инактивируют и окисляют высокотоксичные альдегиды, расщепляют в организме чужеродные D-изомеры аминокислот, образующиеся в результате жизнедеятельности бактерий; участвуют в синтезе коферментных форм витамина B6 и фолацина; поддерживают в восстановленном состоянии глутатион и гемоглобин.
В ферментах коферменты функционируют как промежуточные переносчики электронов и протонов, отщепляемых от окисляемого субстрата.
Недостаток рибофлавина в организме человека
Витамин B2 необходим для образования эритроцитов, антител, для регуляции роста и репродуктивных функций в организме. Он также необходим для здоровой кожи, ногтей, роста волос и в целом для здоровья всего организма, включая функцию щитовидной железы.
Внешними проявлениями недостаточности рибофлавина у человека являются поражения слизистой оболочки губ с вертикальными трещинами и слущиванием эпителия (хейлоз), изъязвления в углах рта (ангулярный стоматит), отёк и покраснение языка (глоссит), себорейный дерматит на носогубной складке, крыльях носа, ушах, веках. Часто развиваются также изменения со стороны органов зрения: светобоязнь, васкуляризация роговой оболочки, конъюнктивит, кератит и в некоторых случаях — катаракта. В ряде случаев при авитаминозе имеют место анемия и нервные расстройства, проявляющиеся в мышечной слабости, жгучих болях в ногах и др.
Основные причины недостатка рибофлавина у человека — недостаточное потребление молока и молочных продуктов, являющихся главными источниками этого витамина; хронические заболевания желудочно-кишечного тракта, приём медикаментов, являющихся антагонистами рибофлавина.
Продукт питания
Содержание рибофлавина, мг/100 г продукта:
печень и почки
2,80-4,66
яйца
0,30-0,80
миндаль
0,80
грибы
0,42
творог
0,30-0,50
гречневая крупа
0,24
молоко
0,13-0,18
мясо
0,15-0,17
дрожжи
2,07-4,0
очищенный рис, макаронные изделия, белый хлеб, большинство фруктов и овощей
0,03-0,05
Человеческий организм не накапливает рибофлавин, и любой избыток выводится вместе с мочой. При избытке рибофлавина моча окрашивается в ярко-жёлтый цвет.
В промышленности рибофлавин получают химическим синтезом из 3,4-диметиланилина и рибозы или микробиологически, например, с использованием гриба Eremothecium ashbyi или используя генетически изменённые бактерии Bacillus subtilis.
Фармакологическое применение
Препараты рибофлавин и FMN применяют для профилактики и лечения недостаточности витамина B2, при кожных заболеваниях, вяло заживающих ранах, заболеваниях глаз, нарушении функции желудочно-кишечного тракта, диабете, анемиях, циррозе печени.
Применение в пищевой промышленности
В пищевой промышленности рибофлавин используется для обогащения некоторых продуктов питания витамином B2 или как пищевой краситель (E101).
Рибофлавин зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е101.
Литература
Н. С. Зефиров, Н. Н. Кулов и др. Химическая энциклопедия. Том 4. — Москва: Научное издательство «Большая российская энциклопедия», 1995. с.266-267, ISBN 5-85270-092-4
Ссылки
Витамины
Жирорастворимые витамины
Витамин A (Ретинол) · Витамин D (Эргокальциферол D2, Холекальциферол D3) · Витамин E (Токоферол) · Витамин F · Витамин K · Убихинон (Q)
Смотреть что такое «Витамин B2» в других словарях:
Витамин К — относится к группе липофильных (жирорастворимых) и гидрофобных витаминов, необходимых для синтеза белков, обеспечивающих достаточный уровень коагуляции. Химически, является производным 2 метил 1,4 нафтохинона. Играет значительную роль в обмене… … Википедия
Витамин K — Витамин K1 (филлохинон). Содержит функциональное нафтохиноновое кольцо и алифатическую боковую цепь. Филлохинон имеет фитил в боковой цепи. В … Википедия
витамин — сущ., кол во синонимов: 89 • аденин (2) • адермин (1) • аевит (2) • … Словарь синонимов
ВИТАМИН D — 2. Vitaminum D2. Синонимы: кальциферол, беталин, эргокальциферол, альдевит, декристол D, фордетол, инфадин, остелин, ультранол, вигантол, витаплекс D, витастерол и др. Свойства. При гидрогенизации (насыщении водородом по месту двойной связи)… … Отечественные ветеринарные препараты
ВИТАМИН — “Б”. Разг. Шутл. Знакомство, связи (“блат”). БСРЖ, 100. Витамин “В”. Жарг. бизн. Шутл. Взятка. БС, 31. Витамин “Г”. Жарг. арм. Пренебр. Гарнир из кислой капусты (с неприятным запахом, тёмного цвета). Лаз., 242. Витамин “Д”. Жарг. угол. Шутл.… … Большой словарь русских поговорок
ВИТАМИН В — 12 КОРМОВОЙ. Препарат получают сбраживанием барды ацетонобутилового производства метанобразующими бактериями с последующей концентрацией путем выпаривания и сушки. Свойства. Витамин В12 кормовой представляет собой однородный мелкодисперсный… … Отечественные ветеринарные препараты
Витамин F — комплекс полиненасыщенных жирных кислот, которые принимают значительное участие в биологических процессах: линолевая кислота (омега 6) линоленовая кислота (омега 3) арахидоновая кислота (омега 6) эйкозапентаеновая кислота (омега 3)… … Википедия
ВИТАМИН А — группа жирорастворимых соединений, производных b ионона. В природе наиб, распространены: ретинол (витамин A1, аксерофтол, I), дегидроретинол (витамин А2), ретиналь (ретинен, альдегид витамина A1, II), ретиноевая к та (III). Содержатся в животных… … Биологический энциклопедический словарь
Витамин B6 — Витамин B6 собирательное название производных 3 гидрокси 2 метилпиридинов, обладающих биологической активностью пиридоксина[1] собственно пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин, а также их фосфаты, среди которых наиболее важен… … Википедия
ВИТАМИН Е — Раствор для инъекций Состав. В 5 мл содержится токоферола ацетата 300 мг. Показания. Гиповитаминоз Е, лечение бесплодия. Применение и дозы. Внутримышечно или перорально. Крупные животные 300 600 мг. Свиньи, телята, овцы 100 200 мг. Собаки, кошки… … Импортные ветеринарные препараты
ВИТАМИН К — группа жирорастворимых соединений, производных нафтохинона. Важнейшие представители: филлохинон (витамин K1), мультипренилменахиноны (витамины К2(30), К2(35), различающиеся длиной боковой изопреноидной цепи, менадион (витамин K3, боковая… … Биологический энциклопедический словарь
Источник
Витамин В2
Витамин В2 (рибофлавин) впервые был выделен из молока и ряда других пищевых продуктов. В зависимости от источника получения витамин В2 называли по-разному, хотя по существу это было одно и то же соединение: лактофлавин (из молока), гепатофлавин (из печени), овофлавин (из белка яиц), вердофлавин (из растений). Химический синтез витамина В2 был осуществлен в 1935 г. Р. Куном. Растворы витамина В2 имеют оранжево-желтую окраску и характеризуются желто-зеленой флюоресценцией.
В основе молекулы рибофлавина лежит гетероциклическое соединение изоаллоксазин (сочетание бензольного, пиразинового и пиримидинового колец), к которому в положении 9 присоединен пятиатомный спирт рибитол. Химическое название «рибофлавин» отражает наличие рибитола и желтой окраски препарата , рациональное название его 6,7-диметил-9-D-рибитилизоаллоксазин.
Рибофлавин хорошо растворим в воде, устойчив в кислых растворах, но легко разрушается в нейтральных и щелочных растворах. Он весьма чувствителен к видимому и УФ-излучению и сравнительно легко подвергается обратимому восстановлению, присоединяя водород по месту двойных связей и превращаясь в бесцветную лейкоформу. Это свойство рибофлавина легко окисляться и восстанавливаться лежит в основе его биологического действия в клеточном метаболизме.
Клинические проявления недостаточности рибофлавина лучше всего изучены на экспериментальных животных. Помимо остановки роста, выпадения волос (алопеция), характерных для большинства авитаминозов, специфичными для авитаминоза В2 являются воспалительные процессы слизистой оболочки языка (глоссит), губ, особенно у углов рта, эпителия кожи и др. Наиболее характерны кератиты, воспалительные процессы и усиленная васкуляризация роговой оболочки, катаракта (помутнение хрусталика). При авитаминозе В2 у людей развиваются общая мышечная слабость и слабость сердечной мышцы.
Согласно данным К. Яги, существует прямая связь между степенью недостаточности рибофлавина у животных и накоплением в крови продуктов перекисного окисления липидов (ПОЛ), развитием атеросклероза и катаракты. Эти нарушения, по мнению автора, указывают на важную роль флавопротеинов в молекулярных механизмах синтеза и распада продуктов ПОЛ.
Биологическая роль. Рибофлавин входит в состав флавиновых коферментов, в частности ФМН и ФАД , являющихся в свою очередь просте-тическими группами ферментов ряда других сложных белков – флаво-протеинов. Некоторые флавопротеины в дополнение к ФМН или ФАД содержат еще прочно связанные неорганические ионы, в частности железо или молибден, наделенные способностью катализировать транспорт электронов. Различают 2 типа химических реакций, катализируемых этими ферментами. К первому относятся реакции, в которых фермент осуществляет прямое окисление с участием кислорода, т.е. дегидрирование (отщепление электронов и протонов) исходного субстрата или промежуточного метаболита. К ферментам этой группы относятся оксидазы L- и D-аминокислот, глициноксидаза, альдегидоксидаза, ксантиноксидаза и др. Вторая группа реакций, катализируемых флавопротеинами, характеризуется переносом электронов и протонов не от исходного субстрата, а от восстановленных пиридиновых коферментов. Ферменты этой группы играют главную роль в биологическом окислении. В каталитическом цикле изоаллоксазиновый остаток ФАД или ФМН подвергается обратимому восстановлению с присоединением электронов и атомов водорода к N 1 и N 10 . ФМН и ФАД прочно связываются с белковым компонентом, иногда даже ковалентно, как, например, в молекуле сукцинатдегидрогеназы.
ФМН синтезируется в организме животных из свободного рибофлавина и АТФ при участии специфического фермента рибофлавинкиназы:
Образование ФАД в тканях также протекает при участии специфического АТФ-зависимого фермента ФМН-аденилилтрансферазы. Исходным веществом для синтеза является ФМН:
Распространение в природе и суточная потребность. Рибофлавин достаточно широко распространен в природе. Он содержится почти во всех животных тканях и растениях; сравнительно высокие концентрации его обнаружены в дрожжах. Из пищевых продуктов рибофлавином богаты хлеб (из муки грубого помола), семена злаков, яйца, молоко, мясо, свежие овощи и др.; в молоке он содержится в свободном состоянии, а в печени и почках животных прочно связан с белками в составе ФАД и ФМН. Из организма человека и животных рибофлавин выделяется с мочой в свободном виде. Суточная потребность взрослого человека в рибофлавине составляет 1,7 мг, в пожилом возрасте и при тяжелой физической работе эта потребность возрастает.
