МЕТИЛМЕТИОНИНСУЛЬФОНИЯ ХЛОРИД
Метилметионинсульфония хлорид (S-метилметионин, витамин U, d,1-3-амино-З-карбокси-пропилдиметилсульфония хлорид) — физиологически активное вещество, обладающее противоязвенным действием. Впервые М. х. был получен путем синтеза из метионина в 1940 г. Противоязвенное действие Метилметионинсульфония хлорида было открыто в 1950—1960 гг. в процессе изучения противоязвенного действия капустного сока. Оказалось, что основным фактором в лечебном эффекте капустного сока при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки является содержащийся в этом соке М. х. Он представляет собой метильное производное аминокислоты метионина (см.), содержащее дополнительную метильную группу, присоединенную к атому серы. Благодаря наличию положительного заряда на атоме серы М. х. образует соли — хлорид, бромид и др.
Метилметионинсульфония хлорид — белый кристаллический порошок сладковато-солоноватого вкуса, с запахом капусты; хорошо растворим в воде, водном спирте, нерастворим в абсолютном спирте и эфире. Кристаллы М. х. гигроскопичны. При нагревании и длительном (до года) хранении разлагается, не устойчив на свету. В большом количестве содержится в белокочанной капусте (35—85 мг на 100 г), спарже (100—160 мг на 100 г), зелени петрушки, репе, перце, моркови, томатах, луке. Может быть определен количественно микробиол, методом с Lactobacillus arabinosus или колориметрически по реакции с 1,2-нафтохинонсульфонатом калия.
В организме человека и животных Метилметионинсульфония хлорид активно включается в обмен веществ в качестве донора метильных групп в реакциях биологического метилирования. Важнейшей реакцией этого типа является участие метильной группы М. х. в биосинтезе метионина из гомоцистеина. Характерно, что в этой реакции образуются сразу две молекулы метионина: одна из гомоцистеина, другая — из М. х. Как донор метильных групп М. х. более эффективен, чем бетаин. Тем не менее необходимость (незаменимость) М. х. для человека и животных не доказана, поэтому он не может быть отнесен к витаминам или иным незаменимым пищевым веществам, а является витаминоподобным соединением.
Метилметионинсульфония хлорид применяют в комплексной терапии больных язвенной болезнью желудка- и двенадцатиперстной кишки, хроническим гастритом при нормальной, пониженной и повышенной секреции в дозах но 100 мг 3—5 раз в день в течение 30—40 дней. Прием М. х. способствует нормализации кислотовыделительной функции, исчезновению болей и диспептических явлений, заживлению язвы.
Механизм терапевтического действия М. х. полностью не выяснен. Возможно, что, участвуя в реакциях метилирования, М. х. способствует интенсификации обмена веществ в слизистой оболочке желудка и кишечника, стимулирует репаративные процессы, ведущие к заживлению и рубцеванию язвы. Метилируя гистамин, М. х. превращает его в неактивную форму, что способствует уменьшению желудочной секреции и болей. М. х. малотоксичное соединение. Минимальная токсическая доза М. х. для белых мышей составляет 2000 мг/кг; LD50 2760 ± 45,3 мг/кг. У нек-рых больных при приеме М. х. наблюдаются явления индивидуальной непереносимости этого препарата: тошнота, рвота, усиление болей, аллергические реакции и т. д. В таких случаях рекомендуется уменьшить дозу, а если побочные явления не исчезают, прекратить прием препарата.
Форма выпуска: таблетки по 0,05 г в банках оранжевого стекла. Сохраняют в защищенном от света месте при t° не выше 20°.
Библиография Букин В. Н. и Хучуа Г. Н. S-метилметионин как противоязвенный фактор (витамин U), в кн.: Уст биол, хим., под ред. Б. Н. Степаненко и др., т. 10, с. 184, М., 1969; Витамин U (S-метилметионин), под ред. В. Н. Букина и В. Е. Анисимова, М., 1973; Витамины, под ред. М. И. Смирнова, с. 487, М., 1974.
Источник
XI Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум — 2019
S-МЕТИЛМЕТИОНИН: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ
S-метил-L-метионин (SMM) , витамин U (витамин Ю) – аминокислота, которую ранее относят к витаминоподобным веществам.
Другие наименования витамина U: антиязвенный фактор, метил-метионин-сульфоний.
Данное вещество представляет собой функциональную гидрофильную молекулу, имеющую катионную структуру с концевой группой α -аминокислоты (рис.) [4].
Рис. Химическое строение витамина U
Открытие и выделение неизвестного соединения сделали американские ученные G. Cheney (1940-1956гг.) и G.M. Cummings и соавт. (1946г.) . Они исследовали капустный сок, который обладал заживляющими свойствами и был опробован для лечения язвенной болезни. При этом были замечены неплохие результаты, поэтому вещество и получило свое название (от лат. ulcus — язва) [1].
Витаминное вещество содержит аминокислоту (метионин). Если организму не хватает витамина U, он может замещать его аналогичными веществами. Витамин U встречается в двух формах: чистая аминокислота и соль метионина. Представляет собой порошок из мелких кристаллов белого или слегка желтоватого цвета с характерным запахом и сладким привкусом.
Больше всего SMM содержится в продуктах растительного происхождения, особенно в зеленых листовых овощах, спарже и капусте. В шпинате содержание SMM составляет 45,2 мг/100 г сухого вещества, в китайской листовой капусте 34,3 мг/100 г сухого вещества, в спарже и листовой горчице -18,7-19,6 мг/100 г cухого вещества, в брокколи — 18,9 мг/100 г сухого вещества. Для белокочанной капусты содержание витамина U различается по частям растения: уровень выше всего во внутренних листьях — 46,4 мг на 100 г сухого вещества [3]. В продуктах животного происхождения находится в сыром молоке, печени и яичных желтках.
Суточная потребность для взрослого человека составляет 100-300 мг. В повышенных дозах нуждаются люди с нарушением функции желудка (200-400 мг) и спортсмены (300-450 мг).
Данное соединение является водорастворимым, боится ультрафиолетовых лучей, но не слишком чувствительно к температурам. Не растворяется в спиртах и растворителях. Важное условие поступления витамина в кровь – нормальная кислотность желудка. Если больной страдает низкой кислотностью, существенно снижается и усвоение витамина, даже если он в избытке поступает вместе с продуктами. Тогда встает вопрос о приеме специальных препаратов, которые не связывают кислоту в желудке и способствуют его всасыванию.
Благодаря наличию функциональной сульфониевой группы, SMM является промежуточным звеном во многих метаболических путях человеческого организма. Многостадийный биосинтез SMM происходит путем превращения L-метионина в S-аденозилметионин с последующей заменой аденозильной группы метильной группой с участием фермента метионин-S-метилтрансферазы.
SMM — активированная форма метионина, способная участвовать во всех реакциях метилирования, в которых обычно участвует другая активированная форма метионина, S-аденозилметионин. S-аденозилметионин оказывает ингибирующее действие на систему метаболизма ксенобиотиков в печени, а SMM не влияет на активность печеночных изоферментов, поэтому является более безопасным [4].
Действие SMM сводится следующему:
обезвреживает опасные для организма вредные вещества;
участвует в синтезе холина;
заживляет возможные язвы слизистой оболочки ЖКТ и эрозии, обезвреживает гистамин (вещество, приводящее к увеличенному выделению желудочного сока, «набуханию» стенок желудка и появлению боли);
способствует нормализации кислотности в желудке;
восстанавливает кожные структуры;
снижает выраженность симптомов пищевой аллергии, которая проявляется тошнотой, диареей и общей слабостью;
облегчает течение бронхиальной астмы, для которой характерны нехватка кислорода и приступы удушья;
уменьшает выраженность поллиноза, обусловленного слезотечением и насморком из-за вдыхания цветочной пыльцы;
улучшает обмен жиров, предотвращая развитие атеросклероза сосудов сердца, аорты, головного мозга;
помогает в лечении депрессий (контролирует обмен холестерина – главного «регулятора» настроения человека);
обезвреживает токсические вещества в организме курящих и злоупотребляющих алкоголем людей.
Данные литературы подтверждают наличие у SММ антиоксидантного эффекта, гиполипидемического действия, возможности влиять на уровень гомоцистеина. Данное соединение обладает гастропротекторной активностью, что открывает перспективы использования SMM в составе комбинированной фармакотерапии язвенной болезни с целью повышения эффективности, а также для профилактики обострений хронических заболеваний слизистой желудочно-кишечного тракта [2].
При длительном отсутствии в пище овощных продуктов могут возникнуть симптомы гиповитаминоза, в основном это проявляется повышением кислотности желудочного сока. Впоследствии у человека происходит повреждение стенок кишечника и желудка с образованием в них эрозий и язв.
Передозировка не характерна для данного витамина, так как благодаря хорошей растворимости в воде и быстрому расходованию, его избыток выводится через почки с мочой.
б олезни органов ЖКТ — язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки, хронический гастрит , гастралгия, хронический холецистит , эзофагит, колит , желчнокаменная болезнь ;
болезни печени – хронический гепатит , цирроз печени , синдром Жильбера;
общие заболевания— болезнь Паркинсона, болезнь Альцгеймера, невроз , депрессия, рассеянный склероз, атеросклероз, сахарный диабет , ожирение , цистит , дистрофия;
патологические состояния— диафрагмальная грыжа, травмы, раны,
различные зависимости – алкоголизм, наркомания, курение;
предупреждает преждевременное старение и ухудшение здоровья кожи, волос, ногтевой пластины, тканей;
снятие хронической усталости;
в качестве добавки БАД – из-за своего свойства избавлять ткани от излишка жиров.
Помимо народных средств (свежеприготовленный сок спаржи, капусты), в лечении применяют медицинский препарат метил-метионин-сульфония хлорид. В настоящее время на отечественном рынке представлена биологически активная добавка к пище Гастрарекс, содержащая 300 мг метилметионинсульфония хлорида.
Таким образом, SMM является средством метаболического действия, целенаправленно влияет на обменные процессы, что и обусловливает наличие большого разнообразия фармакодинамических эффектов и, соответственно, возможностей для применения в клинической практике.
Нестерова А.П., Тайца Н.С., Гурвича М.М. и Литовко В.М. Опыт применения витамина U в комплексном лечении язвенной болезни. Витамин U (S-метилметионин): природа, свойства, применение. М.: Наука, 1973. С. 108–112.
Кручинина Т.В, Махова А.А., Ших Е.В., Дроздов В.Н. S-метилметионин (витамин U): экспериментальные исследования и клинические перспективы // Вопросы питания. Т .87, №5, 2018. С . 70-76.
Gun-Hee Kim. Determination of vitamin U in food plants // Food Sci. Technol. Res. 2003.Vol. 9, N 4. P. 316-319.
Источник
Витамин U (S-метилметионин, метилмегионинсульфоний, метилметионинсульфония хлорид)
О существовании витамина U, одного из наиболее ценных и распространённых в органическом мире, знают далеко не все. По сути это соединение можно назвать витамином условно, на самом деле оно ближе к аминокислотам.
В конце сороковых годов минувшего столетия Чини, американский учёный-биолог, анализируя состав капустного сока, сделал вывод о наличии в нём вещества, имеющего свойство заживлять язву желудка. Не случайно это соединение получило название витамина U, ведь на латинском языке слово «язва» пишется как «uclus».
О физико-химических свойствах вещества
Синтез витамина U не предусмотрен организмом человека, так что получать его можно лишь с продуктами питания. Длительная термическая обработка приводит к разрушению соединения, однако оно устойчиво к воздействию низких температур и сохраняет часть полезных свойств в процессе сушки.
Какие продукты богаты витамином U
Максимальное количество вещества содержит пища растительного происхождения. Признанные лидеры по содержанию – спаржа и белокочанная капуста. В своё время было много сказано о чудесном влиянии на организм человека свежеотжатого капустного и картофельного соков. Во многом польза этих напитков обусловлена именно содержанием S-метилметионина.
Говоря о пищевых источниках этого вещества, нельзя забывать о зелёном луке, петрушке, помидорах, моркови, свекле, сельдерее, бананах, болгарском перце, зелёном чае. Определённое количество соединения есть в цельном молоке, печени.
Чем полезен витамин U
Благотворное влияние соединения сложно переоценить. Спектр его полезных воздействий весьма широк. Следует отметить роль витамина U в процессе заживления язвенных поражений слизистой желудочно-кишечного тракта, а также его способность регулировать уровень кислотности и интенсивность выработки желудочного сока.
Тот факт, что S-метилметионин устраняет спазм гладкой мускулатуры бронхов и способствует увеличению просвета мелких ветвей бронхиального дерева, позволяет успешно использовать его для облегчения состояния людей, страдающих от бронхиальной астмы. Это соединение имеет большое значение для правильного протекания обменных процессов, а также препятствует развитию атеросклероза.
Способность вещества подавлять гистамин определила его участие в терапии болезней, имеющих аллергическую природу. А свойство нейтрализовать токсины позволяет соединению избавлять организм от последствий пищевых отравлений и защищать печень.
Есть ли вред от витамина U
Доказано, что S-метилметионин совершенно не опасен для здоровья. Он – водорастворимое соединение. Так что, если его поступает слишком много, организм устраняет излишек посредством деятельности почек.
Об усвояемости вещества
Главным препятствием для нормального усвоения S-метилметионина является изменение уровня содержания кислоты в желудке.
Как витамин U взаимодействует с другими веществами
S-метилметионин в организме человека не вступает в конфликт с другими биологически активными веществами и не испытывает на себе их угнетающего действия.
Источник