Компоненты для производства витаминов

Откуда берутся витамины и как их производят

Съешь еще этих обогащенных витаминами булочек да закуси таблеткой

Весна, солнце, авитаминоз. Настоящий авитаминоз, или полное отсутствие в рационе нужных витаминов, встречается не так часто, а вот гиповитаминоз, недостаточное потребление витаминов, весьма распространен. Корреспондент «Чердака» задалась вопросами о том, как восполнить нехватку витаминов, как их получают искусственным путем, и отправилась беседовать с экспертами.

Витамины – это сложные органические вещества. Их 13, и в основном мы получаем их с пищей. Организм человека может синтезировать лишь витамины PP и D. Например, витамин D3 синтезируется в организме человека под действием ультрафиолета.

Молекула того или иного витамина всегда имеет одно и то же строение, создана ли она природой, или искусственным путем. В организме витамины чаще всего выступают коферментами или субстратами для важных ферментов. Их недостаток приводит к сбоям в работе организма, ухудшается обмен веществ, и мы плохо себя чувствуем.

Всего около 14% взрослых и 16,8% детей старше четырех лет в России обеспечены всеми витаминами, рассказала «Чердаку» доктор биологических наук, профессор, заведующая лабораторией витаминов и минеральных веществ Федерального исследовательского центра питания и биотехнологии Вера Коденцова. А вот недостаток сразу нескольких витаминов, или полигиповитаминоз, испытывают в России 22% взрослых и 39,6% детей.

Городской миф #1
Многие люди уверены, что если принимать витамины в таблетках, то организм будет «лениться» и станет хуже усваивать их из еды. Это миф, хотя доля правды в нем есть. Добавленные витамины усваиваются лучше, чем содержащиеся в пище в связанном состоянии.

«Есть особые группы риска, у которых помимо дефицитов, характерных для всех, выявляются недостатки других витаминов. Витамина A – у беременных женщин (третий триместр), жителей российского Севера, больных туберкулезом; витамина Е – у работников промышленных предприятий с вредными условиями труда, студентов вузов; фолатов (В9, фолиевая кислота и ее производные – прим. „Чердака“) у студенческой молодежи, больных ожирением; витамина В12 – у вегетарианцев», – рассказывает Коденцова.

A упала, B пропала

Чаще всего жителям России не хватает витаминов D, В2 и бета-каротина (предшественник витамина A), отмечает Коденцова. Нехватка витамина D характерна для всех стран Северного полушария – от России до Северной Америки, отмечает Юлия Агеева из BASF. Нехватка витамина D приводит к нарушению обмена кальция и остеопорозу. И напротив, достаточное их количество повышает устойчивость организма к заболеваниям, укрепляет иммунитет, препятствует развитию раковых, сердечно-сосудистых заболеваний и даже спасает от депрессий и улучшает настроение, рассказывает Коденцова.

«Основным источником витаминов группы B, как правило, являются зерновые культуры, – добавляет к этому Агеева, – а поскольку у нас в хлебопечении используется мука высшего сорта, она уже сильно обеднена по составу витаминов этой группы. Каждый шаг очистки муки уменьшает концентрацию витаминов группы B. E – тоже очень важный витамин, который присутствует во всех клетках организма, это очень важный антиоксидант. Его недостаток тоже может быть серьезной проблемой. Он есть в растительном масле, но если масло сильно переработанное, рафинированное, его там будет меньше».

Городской миф #2
«Ешь фрукты, в них много витаминов!» Не отговариваем вас от яблок, груш и других фруктов, но помните: в овощах и фруктах содержится в основном каротин (предшественник витамина A), другие каротиноиды, витамин C (аскорбиновая кислота) и фолаты, витамин K1. А вот витамины групп B и D содержатся главным образом в продуктах животного происхождения – молочных, мясе, птице и продуктах из зерновых.

Есть и хорошая новость: витамина C нам в среднем хватает. Его дефицит испытывает только 1−2% населения, говорит Коденцова. Объяснить это можно тем, что многие из нас едят свежие овощи и фрукты круглый год, да и квашеная капуста – хороший источник этого витамина.

Конечно, не только северные страны страдают от витаминного голода. В Африке и Юго-Восточной Азии, отмечает Агеева, серьезный дефицит витамина A. Главным образом он содержится в продуктах животного происхождения (яйцах, печени), которые зачастую не могут себе позволить жители этих регионов из-за бедности. В овощах и фруктах содержится предшественник витамина A – бета-каротин, 6 мкг которого соответствуют 1 мкг витамина A. Но перейти в витамин он может лишь при определенных условиях.

Все должно быть в норме

В большинстве стран мира разработаны рекомендуемые суточные нормы потребления витаминов. Они регулярно пересматриваются и обновляются. В России в настоящее время действуют нормы, принятые в 2008 году. По сравнению с предыдущими нормами они уже рекомендуют потреблять больше витаминов C, E и фолиевой кислоты. А витамина A, наоборот, меньше.

Содержание витаминов в организме можно определить двумя способами. Во-первых, подсчитать, сколько и каких продуктов мы потребляем каждый день, и, исходя из этого, рассчитать, сколько и каких витаминов и минералов поступает в организм. Но это не самый точный метод. Содержание витаминов и минералов в одних и тех же продуктах может меняться даже в зависимости от состава почвы, на которой они росли. Кроме того, сильно будет влиять и способ приготовления. Например, если картошку варить в кожуре, то она потеряет в два раза меньше витамина C, чем очищенная.

Городской миф #3
Можно ли летом запастись витаминами на год вперед? Увы, скорее нет, чем да. Какое-то время в организме могут циркулировать только четыре жирорастворимых витамина: A, D (D3 мы отчасти получаем от солнца), E и K. Их можно «запасти». Но остальные витамины довольно быстро выводятся из организма.

Второй и более надежный способ узнать, чего нам не хватает и сколько, – оценить по содержанию микронутриентов в крови и моче и состоянию здоровья человека. Это просто еще один анализ крови, его «читают» так же, как любой другой.

Все необходимые витамины можно получать из пищи. Но, как замечает Коденцова, для того чтобы «наесться» ежедневной нормой, вам, скорее всего, придется потреблять около 3000 ккал (или питаться согласно весьма и весьма специфической диете), что при современном образе жизни большинства людей с большой вероятностью может привести к другой проблеме – ожирению.

«Нехватку витаминов можно и нужно восполнять приемом витаминных комплексов, содержащих не менее 10 витаминов, в дозах, приближающихся к 100% от рекомендуемого суточного потребления, которое в процентах указано на этикетке, – уверена Коденцова. – Второй путь – включение в рацион обогащенных витаминами пищевых продуктов: хлеба, молочных продуктов, зерновых завтраков, напитков, – одна порция которых содержит от 15 до 50% от рекомендуемого суточного потребления витаминов».

Полезная таблетка

Итак, витаминов 13, они все разные. И искусственным образом получают их тоже по-разному, рассказывает Агеева.

Витамины A и E получают химическим многостадийным синтезом из более простых органических молекул.

А исходным сырьем для получения витамина D3 в форме холекальциферола служит – внезапно – шерсть овец. Из нее получают ланолин, а уже из него химическим синтезом этот нутриент.

Микробиологическим способом получают всего четыре витамина. Во-первых, это витамины C и B2 (рибофлавин), который «готовят» дрожжеподобные грибы. Витамин B12 получают при помощи бактерий-продуцентов, используя бактериальный синтез. Для этих микроорганизмов естественно выделять витамин B12. Например, в здоровом кишечнике есть бактерии, которые тоже синтезируют этот витамин, отмечает Агеева. А D2 в форме эргостерина, например, вырабатывают дрожжеподобные грибы.

Очень упрощенно получение витаминов микробиологическим способом можно представить как огромное ведро с мешалкой внутри, поясняет Агеева. Внутри создана идеальная для продуцентов среда: оптимальная по составу газов, питанию и температуре.

«В идеале микроорганизм-продуцент сам выделяет нужное вещество. Но бывает, что молекула интереса остается внутри. Тогда ее приходится доставать, разрушая клеточные стенки», – рассказывает Агеева.

Вне зависимости от происхождения витаминов организм может их и не усвоить. Чтобы витамины и из пищи, и из таблетки усвоились, должны быть созданы определенные условия. Например, витамины группы B и C – водорастворимые, а A, D, E и K – жирорастворимые. Первые лучше всего усваиваются с водой (витамин C часто можно купить в аптеках в шипучих таблетках), вторые – в жирной среде. Поэтому морковку (богатую предшественником витамина A) действительно полезно есть вареной и со сметаной.

Источник

Реферат: Особенности синтеза и производства витаминов

Промышленный синтез ретинола осуществляют, последовательно наращивая углеродную цепь с помощью простых соединений (ацетилена, ацетона, дикетена и др.). Более эффективен биотехнологический путь получения из β-каротина с использованием фермента каротиндегидрогеназы.

Печень рыб — основной источник получения витаминов комплекса А. свежую или свежезамороженную печень рыб измельчают, обрабатывают 25%-ным раствором NaOH при Т=82-85° С и pH=9,0-10,0. в результате гидролиза разрушается связь ретинола с белками и он извлекается печеночным жиром. Полученный концентрат очищают хроматографическим методом и ретинол извлекают дихлорэтаном. Растворитель отгоняют, а ретинол подвергают перекристаллизации.

Ретинола ацетат и пальминат синтезируют путем ацилирования ретинола соответственно уксусной или пальмитиновой кислотой.

Применяют в виде тиамина бромида и тиамина хлорида

Тиамин содержиться в дрожжах, зародышах и оболочках семян злаковых культур 9пшеницы, овса, гречихи, кукурузы), а также в орехах, арахисе. Эти продукты могут служить источниками получения тиамина. Однако процесс извлечения сложен, а выход очень мал. Так, из 1 т дрожжей можно получить только 0,25 т тиамина.

Из многочисленных вариантов синтеза тиамина представляет интерес метод, состоящий из трех этапов: синтеза пиримидиновой части молекулы, синтеза тиазолового цикла и связывания их между собой.

Один из путей синтеза пиримидинового цикла основан на конденсации ацетамидина и цис-формы α-ацетоксиметилен-β-этоксипропионитрила:

ацетамидин α-ацетоксиметилен- 2-метил-4 амино-5- 2-метил-4-амино-5-бром — β-этоксипропионитрил этоксиметилпиримидин метилпиримидина гидробромид

Тиазоловый цикл синтезтруют из тиоформамида и бромацетопропилацетата

4-метил-5β -ацетоксиэтилтиазол 4 -метил-5β- оксиэтилтиазол

Связывают пиримидиновую и тиазолувую части в одну молекулу сплавлением полученных продуктов при Т=100-120°С, либо нагреванием в органическом растворителе, например, в бутиловом спирте:

тиамина бромида гидробромид

Рибофлавин (витамин В₂ )

Рибофлавин содержаться в дрожжах, молочной сыворотке, мясе, рыбе, печени, почках, яичном белке, зародышах и оболочках зерновых культур, горохе, овощах.

Рибофлавин можно получить из животного и растительного сырья, однако этот процесс трудоемок и дает очень низкий выход. Чтобы выделить 1 г рибофлавина, нужно переработать 5,4 т молочной сыворотки.

В промышленности рибофлавин синтезируют путем конденсации 3,4-диметиланилина с D-рибозой. Полученный имин гидрируют, затем через реакцию азосочетания (с восстановлением азогруппы) образуют арилрибамин и конденсируют с аллоксаном.

В настоящее время рибофлавин получают с помощью микробиологического синтеза. Использование современных достижений в области физиологии микроорганизмов и генной инженерии позволило увеличить выход на биосинтезе рибофлавина в 4-5 тысяч раз

Никотинамид, никотиновая кистлота (витамин РР)

Кислота никотиновая, или витамин РР, получена еще в 1867г, но ее специфическое витаминное действие установлено лишь в 1937 г. В медицинской практике применяют не только кислоту никотиновую, но и ряд лекарственных веществ, которые является ее производными.

Известны различные способы получения кислоты никотиновой, но промышленное значение имеет способ ее получения из β-пиколина.

Исходными продуктами для получения никотиновой кислоты являются содержащиеся в каменноугольной смоле жидкие вещества – пиколины. Пиколиновую фракцию подвергают фракционному разделению на α-,β-,γ- пиколины.

Окислением β-пиколина получают никотиновую кислоту:

β-пиколин никотиновая кислота

Экономичный способ синтеза никотинамида основан на пропускании газообразного аммиака через смесь никотиновой кислоты и водного раствора аммиака при 180-185°С:

никотиновая кислота никотинамид

Пищевыми источниками никотиновой кислоты являются: мясо, печень, почки, рис, хлеб, картофель.

Пиридоксин (витамин В₆ )

Группа витаминов В₆ относится к производным пиримидина, или оксиметилпиримидиновых витаминов. Они содержаться в в различных растениях и органах животных. Наибольшее их количество находится в дрожжах, неочищенных зернах злаков, картофеле, овощах, мясе, рыбе, молоке, печени трески и крупного рогатого скота, яичном желтке.

Вещество, обладающее В₆ -витамииной активностью_, получено в нашей стране в 1937 г из дрожжей. Затем было установлено, что витамин В₆ — это не одно, а несколько сходных по химической структуре веществ, способных взаимопревращаться друг в друга:

пиридоксин пиридоксаль пиридоксамин

Процесс обращения может идти в обратном направлении.

Основным лекарственным веществом витаминов группы В₆ является пиридоксина гидрохлорид. Сравнительно несложная химическая структура позволила осуществить синтез пиридоксина из алифатических соединений. Известно много различных вариантов синтеза. Наиболее эффективный из них основан на циклизации N-формил-D,L-аланина, с последующей его циклоконденсации с эфиром 1,4-бутендионовой кислоты. Полученный бицикл в кислой среде расщепляется в производное пиридина, которое гидрируют до пиридоксина:

N-формил-D, L-аланин 4-метил- 5-этокси- 1,3-оксазол

Кобаламин (витамин В₁₂ )

Цианкобаламин синтезируется в природе микроорганизмами, главным образом бактериями, актиномицетами, сине-зелеными водорослями. В организме человека и животных биосинтез кобаламина осуществляется микрофлорой кишечника. Затем он накапливается в печени, почках, стенке кишечника жвачных животных. Биосинтезом в кишечнике потребность человека в этом витамине полностью не обеспечивается. Необходимо поступление цианкобаламина с пищей животного происхождения, так как в растительной пище он отсутствует.

Получение цианкобаламина из печени животных неэкономично вследствие малого выхода (из 1 т около 0,02г). В настоящее время промышленности получают цианкобаламин путем микробиологического синтеза как побочный продукт при производстве стрептомицина из культуральной жидкости актиномицета Streptomices griseus.выход того или другого вещества можно направленно регулировать, меняя условия проведения ферментативного процесса(температура, pH среды, компоненты и др.). повышает выход цианкобаламина внесение в культуральную жидкость солей кобальта. Цианкобаламин выделяют из культуральной жидкости тремя способами: экстракцией органическими растворителями, осаждением в виде труднорастворимых соединений и чаще всего сорбцией на ионообменных смолах с использованием карбоксильного катионита.

Структура цианкобаламина была установлена в 1955 г, а затем подтверждена синтезом, осуществленным в 1972 г В.Рудвордом в США и Н. Эшенмозером в Швейцарии. Молекула цианкобаламина состоит из двух связанных между собой частей: кобальтового комплекса нуклеотида бензимидазола и макроциклической корриновой системы.

В качестве ЛС применяется в медицине цианкобаламин и гидроксикобаламин(оксикобаламин). От цианкобаламина он отличается лишь тем, что вместо цианогруппы в его молекуле к иону кобальта присоединен гидроксил. Выпускают его в виде гидрохлорида.

Фолиевая кислота (витамин В_с )

Фолиевая кислота широко распространена в растительном мире, содержится во всех свежих овощах, особенно в зеленых листьях шпината, салата, бобах, злаках. Название «кислота фолиевая» произошло от лат.folium-лист и отображает основную локализацию этого витамина.

Химическая структура установлена в 1946 г.

Кислоту фолиевую получают конденсацией эквимолекулярных количеств 2,5,6-триамино-4-оксипиримидина; α,β-дибромпропионового альдегида и п-аминобензоил-L(+)-глутаминовой кислоты:

2,5,6-триамино- α,β-дибромпро- п-аминобензоил-L(+)-глутаминовая 4-оксипиримидин пионовый альдегид кислота

Аскорбиновая кислота (витамин С)

Кислота аскорбиновая содержится в свежих овощах (капусте, салате, томатах, картофеле), ягодах, фруктах, иглах хвои, плодах шиповника и т.д.

Кислоту аскорбиновую можно выделить из растительного сырья, в частности, из плодов шиповника. Вначале получают водные экстракты, сгущают их до сиропов в вакууме, осаждают сопутствующие вещества (спиртом и эфиром), а остаток очищают хроматографическим методом и перекристаллизовывают.

Промышленный способ получения кислоты аскорбиновой основан на синтезе D-глюкозы, которую восстанавливают в D-сорбит каталитическим гидрированием. Важным этапом синтеза является процесс глубинного бактериохимического окисления _брожжения) с помощью AcetobactersuboxydansD- сорбита до L-сорбозы. Последнюю подвергают ацетонированию и полученную диацетон-L-сорбозу окисляют до диацетонкетогулоновой кислоты. Затем осуществляют процесс омыления и лактонизацию 2-кето-L-гулоновой кислоты до:

Общая схема синтеза кислоты аскорбиновой

D-глюкоза D-сорбит L-сорбоза

диацетон L-сорбоза диацетонкетогулоновая 2-кетоL-гулоновая кислота кислота кислота аскорбиновая

Витамины группы Р

Витамины группы Р имеют различную структуру. Они содержаться во многих растениях, главным образом в плодах шиповника, цитрусовых, незрелых грецких орехах, ягодах черной смородины, рябине, зеленых листьях чая, винограде, гречихе и т.д.

К группе витаминов Р относится большое число веществ — флавоноидов, которые распространены в природе либо в свободном состоянии, либо в виде гликозидов.

Из индивидуальных веществ, обладающих Р-витаминной активностью, применяют ритозид (рутин),кверцетин, дигидрокверцетин.

Рутин содержится в листьях руты пахучей, в почках и цветках софоры японской и других растений. Наиболее богатым его источником служит зеленая масса гречихи, из которой выделяют 1,5-6% рутина. Извлекают рутин водой, затем отделяют белки осаждением, и рутин перекристаллизовывают. При получении следует учитывать, что рутин в кислой среде, особенно при нагревании, легко гидролизуется с образованием кверцетина, рамнозы и глюкозы.

Кверцетин получают из рутина путем гидролиза. Дигидрокверцетин получают из древесины лиственницы сибирской и лиственницы Гмелина, или лиственницы даурской семейства сосновых.

Кальциферолы (витамины группы D)

К настоящему времени открыто несколько витаминов группы D:D₂ , D₃ , D₄ , D₅ , D₆ , D₇ . Природные витамины D₂ (эргокальциферол) и D₃ (холекальциферол) содержаться в небольших количествах в яичном желтке, икре, сливочном масле, молоке. Значительные количества этих витаминов сопутствуют ретинолу в печени и жировой ткани рыб (главным образом трески) и морских животных. При ультрафиолетовом облучении (в определенных дозах) содержание витаминов группы D в этих продуктах повышается.

кальциферол (витамин D₂ )

Провитамином эргокальциферола служит эргостерин, который получают экстракцией из дрожжей. Дешевым источником эргостерина является мицелий – отход производства пенициллина, содержащий около 0,5% стеринов.

Механизм образования кальциферолов основан на фотохимической реакции, которой подвергают природные стерины (эргостерин, холестерин и др.). При ультрафиолетовом облучении (фотолизе) эргосерина образуется ряд продуктов, в том числе эргоальциферол:

витамин синтез тиамин ретинол кальциферол

Выход эргокальциферола зависит от условий проведения фотолиза: источника облучения, продолжительности фотолиза, длины волны, растворителя и т.д.длительное облучение приводит к потере витаминной активности и образованию токсичных продуктов: токсистерина и супрастеринов. Поэтому необходимо строгое соблюдение режима провелдения процесса фотолиза.

Токоферолы (витамины группы Е)

Источником получения токоферолов служит масло зародышей пшеницы или кукурузы, которое подвергают гидролизу, а неомыляемый остаток (около 5%), содержащий токоферолы и стерины, растворяют в этаноле, хлороформе или дихлорэтане. Затем растворитель удаляют, остаток растворяют в ацетоне или метиловом спирте и при -10°с выкристаллизовывают стерины. Остаток стеринов осаждают дигитонином. Смесь токоферолов очищают и разделяют хроматографическим методом.

К настоящему времени выделены из природных источников или получены синтетическим путем 7 различных веществ, обладающих Е-витаминной активностью.

В качестве ЛС применяют α-токоферола ацетат. Синтезируют его конденсацией триметилгидрохинона и изофитола с последующим ацетилированием уксусным ангидридом образовавшегося α-токоферола:

Триметилгидрохинон изофитол α-токоферол

Витамины группы К

Установлено, сто К-витаминной активностью обладает несколько веществ, стимулирующих свертывание крови.в зависимости от химической структуры природные витамины группы К условно делят на фиилохиноны и менахиноны.

Филлохинон широко распространен в природе главным образом в зеленых частях растений (листья люцерны, шпината, в цветной капусте, хвое, зеленых томатах, конопле и т.д.).некоторые из них являются источниками получения филлохинона.

Филлохинон (витамин К₁ ) в виде индивидуального вещества под названием фитоменадион применяют в медицинской практике.

Синтез витамина К основан на алкилировании 2-метил-1,4-дигидроксинафталина фитолом в присутствии катализатора (алюмосиликатов) с последующим окислением до 2-метил-1,4-диоксонафталина:

Менадионы являются продуктами жизнедеятельности бактерий, в том числе содержащиеся в кишечнике животных, их продуцируют также различные микроорганизмы.

В качестве ЛС из группы менадионов (витамины К₂ ) используют в медицине синтетически полученный менадиона натрия бисульфит (Викасол).

менадиона натрия бисульфит (Викасол)

Синтез его осуществляют из β-метилнафталина, который является продуктом производства коксохимической промышленности. Метилнафталин окисляют оксидом хрома до 2-метил-1,4-диоксонафталина (менадиона0. менадион перервдят в растворимое состояние введением гидрофильной сульфогруппы.

β-метилнафталин 2-метил-1,4-диоксонафталин менадиона натрия бисульфит

Источник