Витаминами B12 называют группу кобальт-содержащих биологически активных веществ, называемых кобаламинами. К кобаламинам относят собственно цианокобаламин — продукт, получаемый при химической очистке витамина цианидами, гидроксикобаламин и две коферментные формы витамина B12: метилкобаламин и 5-дезоксиаденозилкобаламин.
В более узком смысле витамином B12 называют цианокобаламин, так как именно в этой форме в организм человека поступает основное количество витамина B12.
Под термином псевдо-витамин B12 подразумевают похожие на этот витамин вещества, обнаруженные в некоторых живых организмах, например, в сине-зелёных водорослях рода Spirulina. Важно отметить, что подобные витаминоподобные вещества не оказывают витаминного действия на организм человека.
Содержание
Химическая структура
B12 имеет самую сложную по сравнению с другими витаминами структуру, основой которой является корриновое кольцо. Коррин во многом аналогичен порфирину (сложной структуре, входящей в состав гема, хлорофилла и цитохромов), но отличается от порфирина тем, что два пиррольных цикла в составе коррина соединены между собой непосредственно, а не метиленовым мостиком. В центре корриновой структуры располагается ион кобальта. Четыре координационных связи кобальт образует с атомами азота. Ещё одна координационная связь соединяет кобальт с диметилбензимидазольным нуклеотидом. Последняя, шестая координационная связь кобальта остаётся свободной: именно по этой связи и присоединяется цианогруппа, гидроксильная группа, метильный или 5′-дезоксиаденозильный остаток с образованием четырёх вариантов витамина B12, соответственно. Ковалентная связь углерод-кобальт в структуре цианокобаламина — единственный в природе пример ковалентной связи металл-углерод.
Синтез
В природе продуцентами этого витамина являются бактерии и археи. Химик Роберт Бёрнс Вудворд в 1973 году разработал схему полного химического синтеза витамина B12, ставшую классикой для химиков-синтетиков.
Биологические функции
Ковалентная связь C-Co кофермента B12 участвует в двух типах ферментативных реакций:
Реакции переноса атомов, при которых атом водорода переносится непосредственно с одной группы на другую, при этом замещение происходит по алкильной группе, спиртовому атому кислорода или аминогруппе.
Реакции переноса метильной группы (-CH3) между двумя молекулами.
В организме человека есть только два фермента с коферментом B12:
Метилмалонил-КоА-мутаза, фермент, использующий в качестве кофактора аденозилкобаламин и при помощи реакции, упомянутой выше в п.1, катализирует перестановку атомов в углеродном скелете. В результате реакции из L-метилмалонил-КоА получается сукцинил-КоА. Эта реакция является важным звеном в цепи реакций биологического окисления белков и жиров.
5-метилтетрагидрофолат-гомоцистеин-метилтрансфераза, фермент из группы метилтрансфераз, использующий в качестве кофактора метилкобаламин и при помощи реакции, упомянутой выше в п.2, катализирует превращение аминокислотыгомоцистеина в аминокислоту метионин.
Применение препарата в лечении анемии
Дефицит витамина B12 является причиной некоторых видов анемий. Впервые это обнаружил исследователь Уильям Мёрфи в эксперименте на искусственно анемизированных собаках. Подопытные собаки, которым давали в пищу большое количество печени, излечивались от анемии. Впоследствии учёные Джордж Уипл, Джордж Майнот поставили перед собой задачу выделить из печени фактор, непосредственно отвечающий за это лечебное свойство. С задачей они справились, новый фактор получил название витамина B12, и все трое учёных в 1934 году были удостоены нобелевской премии по медицине.
Химическую структуру этой молекулы выяснила Дороти Ходжкин в 1956 году на основании данных кристаллографии.
Заболевания, связанные с недостатком витамина
Витамин B12 всасывается в основном в нижней части подвздошной кишки. На всасывание витамина в сильной степени влияет выработка желудком внутреннего фактора Касла. Мегалобластическая анемия может быть вызвана недостаточным потреблением витамина B12 в пищу, недостаточным производством в организме внутреннего фактора Касла (пернициозная анемия), патологическими процессами в терминальной части подвздошной кишки с нарушением всасывания или конкуренцией за витамин B12 со стороны ленточных червей или бактерий (например, при синдроме слепой петли). При дефиците витамина B12 на фоне анемической клинической картины или без неё могут возникнуть и неврологические расстройства, в том числе демиелинизация и необратимая гибель нервных клеток. Симптомами такой патологии являются онемение или покалывание конечностей и атаксия.
В 2000 и 2002 году американская ассоциация психиатров в своём журнале American Journal of Psychiatry опубликовала результаты исследований, говорящие о влиянии дефицита витамина B12 на появление клинических депрессий у пожилых пациентов.
Обычно дефицит витамина B12 лечат внутримышечными инъекциями препарата цианокобаламина. В последнее время была доказана достаточная эффективность пероральной компенсации дефицита пищевыми добавками в достаточной дозе. Обычное суточное потребление витамина B12 средним человеком из развитой страны составляет примерно 5-7 мкг. Если же давать витамин в количестве 1000-2000 мкг в день, он будет всасываться и при патологии подвздошной кишки, и при дефиците внутреннего фактора Касла. Разработана специальная диагностическая методика по выявлению недостаточности внутреннего фактора Касла, так называемый Тест Шиллинга, но нужный для её выполнения реактив пока остаётся очень дорогим и редким.
Этот витамин вырабатывается микроорганизмами в пищеварительном тракте любого животного, птицы или рыбы, мясо которых употребляется людьми в пищу, а также в пищеварительном тракте человека. В растительных продуктах содержится очень малое количество этого витамина.
Витамин B12 человек может в первую очередь получать с животной пищей, в том числе с мясом (особенно с печенью и почками), рыбой, яйцами и молочными продуктами. Так же источником витамина В12 могут быть обогащённые им продукты: например, для вегетарианцев и веганов, таким источником являются сухие завтраки [1] , пивные дрожжи и дрожжевой экстракт, витаминизированные хлопья и изделия из дроблёного зерна, а также специальные добавки. Во многих странах пищевой промышленности витамин добавляют в такие продукты, как сухие завтраки, шоколадные батончики, энергетические напитки.
Веганам рекомендуется особенно внимательно относиться к достаточности потребления этого витамина [2] . Так же утверджается, что ферментированные (т.е. приготовленные в результате брожения) продукты питания, водоросли, облепиха, могут содержать форму витамина B12, приемлемую для человеческого организма. [3] [4] [5] .
↑What every vegan should know about vitamin B12 (англ.)
↑ Reed Mangels: Vitamin B12 in the Vegan Diet («Витамин B12 в веганской диете») (англ.) . The Vegetarian Resource Group. Доступ к сайту: 4 января 2007 года.
↑Die Vitamine im Überblick: Wo sie stecken, was ihnen gefällt, сайт немецкой AOK (нем.)
↑Patentschutz für die Heilkräfte der Natur / Nature’s healing powers patented, Dr. Friedrich Feuerlein (нем.)
Витамины
Жирорастворимые витамины
Витамин A (Ретинол) · Витамин D (Эргокальциферол D2, Холекальциферол D3) · Витамин E (Токоферол) · Витамин F · Витамин K · Убихинон (Q)
Ca 2+ · Cu 2+ · Fe 2+ , Fe 3+ · Mg 2+ · Mn 2+ · Mo · Ni 2+ · Se · Zn 2+
Wikimedia Foundation . 2010 .
Смотреть что такое «Витамин В12» в других словарях:
Витамин В12 — Тип блюда: Категория: Рецепт приготовления: В текущей категории (Блюда из форели): | | | | | | | | | | | | | | | | | … Энциклопедия кулинарных рецептов
витамин В12 — cobalamin, vitamin B12 кобаламин, витамин В12. Витамин, содержащийся в клетках многих животных, синтезируется микроорганизмами; кофермент , участвует в синтезе дезоксирибозы, в процессе регенерации нервных волокон, в эритропоэзе и … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.
Витамин В12 — ВИТАМИ́Н В12 кобаламин, группа водорастворимых соединений, производных коррина. Важнейшие представители: цианкобаламин (I) и оксикобаламин (витамин B12a, II). Синтезируются микроорганизмами. В растениях практически отсутствуют. Обнаружены почти… … Биологический энциклопедический словарь
ВИТАМИН В12 — (кобаламины), группа соед. производных коррина (ф ла I), предотвращающих развитие злокачеств. анемии и дегенеративные изменения нервной ткани. Механизм действия таких соед. (витамеров) связан с участием их коферментных форм (кобамидных… … Химическая энциклопедия
Витамин В12 — мед. Высокоэффективное противоанемическое средство … Универсальный дополнительный практический толковый словарь И. Мостицкого
Витамин В12 (Vitamin B12), Цианокобаламин (Суапоcobalamin) — витамин группы В. Этот витамин обладает активностью кофермента в виде 5 деоксиаденозил кобаламина (5 deoxyadenosyi cobalamin); он необходим для синтеза нуклеиновых кислот, поддержания в нормальном состоянии миелина и усвоения организмом другого… … Медицинские термины
ВИТАМИН В12 (VITAMIN B12), ЦИАНОКОБАЛАМИН — (суапоcobalamin) витамин группы В. Этот витамин обладает активностью кофермента в виде 5 деоксиаденозил кобаламина (5 deoxyadenosyi cobalamin); он необходим для синтеза нуклеиновых кислот, поддержания в нормальном состоянии миелина и усвоения… … Толковый словарь по медицине
ВИТАМИН В — 12 КОРМОВОЙ. Препарат получают сбраживанием барды ацетонобутилового производства метанобразующими бактериями с последующей концентрацией путем выпаривания и сушки. Свойства. Витамин В12 кормовой представляет собой однородный мелкодисперсный… … Отечественные ветеринарные препараты
Витамин B12 — Витамин В12 Витаминами B12 называют группу кобальт содержащих биологически активных веществ, называемых кобаламинами. К кобаламинам относят собственно цианокобаламин продукт, получаемый при химической очистке витамина цианидами,… … Википедия
ВИТАМИН B12 — кобаламин, группа водорастворимых соединений, производных коррина. Важнейшие представители: цианкобаламин (I) и оксикобаламин (витамин В12, II). Синтезируются микро опгянидмами. В оастениях практически отсутствуют, ионаружены почти во всех тканях … Биологический энциклопедический словарь
Источник
Химическое название витамина в12
Цианокобаламин (Витамин В12)
CAS номер: 68-19-9 Брутто формула: C63H88CoN14O14P Внешний вид: порошок темно-красного цвета без запаха Химическое название и синонимы: Cyanocobalamin, Cyano-5,6-dimethylbenzimidazole-cobalamin; Vitamin B12. Физико-химические свойства: Молекулярная масса 1355.38 г/моль Растворимость: в воде растворим. pH: aq solns являются нейтральными Давление паров: незначительное. Плотность паров: нет. Скорость испарения: незначительная. Вязкость: отсутствует. Температура замерзания / плавления:> 300 ° C Температура разложения: недоступна. Растворимость: умеренно растворим в воде. Химическая стабильность: Стабилен при нормальных температурах и давлениях. Может разлагаться, когда подвергается воздействию света. Условия, которых следует избегать: свет, пыль, избыток тепла. Несовместимость с другими материалами: сильные окислители, сильные кислоты. Опасные продукты разложения: окись углерода, оксиды азота, оксиды фосфора, диоксид углерода, оксиды кобальта.
Витамин В12 (Кобаламин) – встречается большей степенью в печени, красном мясе, рыбе и почках. Организм человека может также сам синтезировать Витамин В12 в толстом отделе кишечника с помощью микроорганизмов, но так как всасывается витамин в подвздошной кишке, то польза от аутогенного кобаламина сомнительная.
B12 представляет собой тетрапиррольный комплекс, который содержит кобальт в молекуле и может относиться к нескольким формам кобаламина: цианокобаламин (CN-Cbl) и гидроксокобаламин (OH-Cbl) – эти формы витамина B12 доступны для медицинского использования. Аденозилкобаламин (Ado– Cbl), метилкобаламин Me-Cbl) и кобинамид (CN2-Cbn) такие формы витамина B12 обнаруживаются в биологических или пищевых образцах.
Впервые витамин был открыт в США и в Англии в 1948 году. Позже почти через 30 лет пробовали синтезировать предшественник витамина В12, но из- за сложности данного многостадийного процесса не начал производиться в крупных масштабах. Затем витамин пробовали получать непосредственно из печени, но выход витамина был очень не большой. В настоящее время получают витамин исключительно с помощью микробиологического синтеза.
Роль витамина В12 для организма заключается во множестве функций, включающих участие витамина в синтезе некоторых незаменимых аминокислот, нуклеиновых кислот, миелина (вещество, образующее нервную оболочку), холина, метионина, а также кобаламин стимулирует функцию костного мозга (который отвечает за гемопоэз), способствует образованию гема в эритроцитах. Витамин B12 может участвовать в поддержании сульфгидрильных (SH) групп в восстановленной форме, необходимой для многих SH-активируемых ферментных систем. Благодаря этим реакциям витамин B12 связан с жировым и углеводным обменом и синтезом белка. Дефицит витамина B12 приводит к некоторым видам анемии (например, мегабластной), поражениям пищеварительного тракта и неврологическим патологиям (которые начинаются с неспособности продуцировать миелин и сопровождаются постепенной дегенерацией аксона и нервной головки). Также д ефицит витамина B12 потенциально может привести к серьезным и необратимым повреждениям, особенно мозга и нервной системы. При даже небольшом дефиците В12 , могут наблюдаться такие симптомы, как усталость, вялость, депрессия, плохая память, одышка, головные боли и бледность кожи, в частности, особенно у пожилых людей (старше 60 лет). Дефицит витамина B12 также может вызывать симптомы мании и психоза.
Витамин в12 применяется в медицине и ветеринарии при гипо- и авитаминозах витамина. Существует огромное множество форм витамина в виде таблеток, капсул, пероральных жидкостей, спреев, порошков, в качестве БАДов, в составе мультивитаминных комплексов, в форме растворов для инфузий, даже в составе зубных паст и продуктах питания с целью обогащения пищи витамином. Назначают витамин в12 при различных анемиях, рассеянном склерозе, при недостаточности витаминов группы В, болезнях тройничного нерва и двигательного нейрона, параличе и парезе, при печеночной недостаточности, невралгии и многих других. Часто прием добавок с витамином В12 показан для приверженцев вегетерианского и веганского образа жизни с целью профилактики гиповитаминоза В12 или для устранения авитаминоза В12 и их последствий для организма ,по причине недостаточного потребления продуктов содержащих В12 или неупотребления их вовсе.
Получение витамина в12 осуществляют путем микробиологического синтеза из таких организмов, как актиномиценты, водоросли одноклеточные, а также фото- и метано синтезирующие бактерии. Например, источником В12 служат пропионовокислые бактерии, которых культивируют на средах с глюкозой, неорганическими солями, хлоридом кобальта, казеиновым гидролизатом и витаминами. Затем в среду добавляют 5,6-диметилбензимидазол( предшественник витамина), наблюдается активный рост в течение 5-6 суток и синтез витамина с выходом около 5,6-8,7 мг/л. Для более успешного синтеза и высокого выхода витамина активно также используют кукурузный субстрат и мутант пропионовокислых бактерий, выход витамина может составлять в таком случае до 30 мг/л витамина В12.
Действие на организм:
При пероральном попадании в организм В12 связывается с белком слюны — R-протеином, который защищает его в желудке от действия соляной кислоты. При поступлении в желудок, витамин, освободившись от R-протеина, соединяется с гликопротеидом – внутренним фактором Касла (Кастла) (который в свою очередь, вырабатывается париетальными клетками фундальных желез, расположенных в области дна тела и интрамедиальной части желудка) – проводящего его через агрессивную среду желудочного сока, защищая его от пищеварительных ферментов, а также от микрофлоры кишечника. В соединении с гликопротеидом В12 становится способен проникнуть через эпителиальные клетки подвздошной кишки и далее с помощью транспортных белков крови (альфа- и бетаглобулинов) в виде гидроксикобаламина разносится по организму и главным образом попадает в печень.
Сам по себе кобаламин не активен, для включения себя в два основных процесса — окисления остатка жирных кислот и трансаминирования аминокислоты гомоцистеина с последующим образованием метионина — принимает две коферментные формы: дезоксиаденозин-кобаламин и метилкобаламин соответсвенно.
Дезоксиаденозин-кобаламин участвует в реакции изомеризации – переноса радикальной группы на место водорода, а водорода на свободную связь углерода. В реакциях окисления незаменимых аминокислот (валин, изолейцин, цистеин и т.д.), это приводит к образованию большого количества энергии в виде сукценил-SKoA, используемого в цикле трикарбоновых кислот.
Метилкобаламин помогает образованию метионина из гистидина. Метионин является предшественником таких незаменимых веществ, как – адреналин, креатин, карнитина и др. Кроме того, реакция образования метионина способствует удержанию фолиевой кислоты (Витамин В9) внутри клетки.
Гиповитаминозы проявляются чаще всего не в следствии неправильного питания, а из-за нарушения в одном из звеньев проникновения кобаламина в организм, будь то дефицит внутреннего фактора Касла, поражение эпителиальных клеток нисходящей части подвздошной кишки и прочие нарушения мешающие нормальному транспорту витамина. Как правило, дефицит можно восполнить добавлением в рацион витамина В12 или применением инъекционных форм цианокобаламина (Естественно, это не будет являться лечением основного заболевания в большинстве случаев).
Цианокобаламин вводят интраназально, перорально и парентерально, тогда как гидроксокобаламин вводят только парентерально. Хранится витамин в основном в печени, но в костном мозге также содержится значительное количество поглощенного витамина В12. Этот витамин проникает через плаценту и распространяется в грудное молоко. Энтерогепатическая рециркуляция сохраняет системные запасы. Период полувыведения составляет около 6 суток (а в печени в среднем 400 дней). Ликвидация происходит главным образом через желчь. Однако избыток цианокобаламина из организма экскретируется и в неизмененном виде с мочой.
Из культуральной жидкости выделяют витамин, с помощью экстракции применяя органические растворители, ионообменной хроматографией. Если необходим витамин В12 для животноводческих целей, то продуцентами могут служить метанобразующие бактерии, а для медицинского использования витамин В12 получают обычно из бактерий Propionibacterium shermanii.
