Глюкозу используют для получения витамина с сорбита
Сорбит представляет собой шестиатомный спирт; по физическим свойствам он является белым кристаллическим веществом, без запаха, с приятно сладким, слегка холодящим вкусом (см. также разд. 15.6.1.10). Он растворим в воде (235 г — в 100 г воды при 25 °С), слаборастворим в метаноле, этаноле и уксусной кислоте; кристаллизуется с 0,5 или 1 молекулой воды. Температура плавления безводного сорбита 112 °С,
С6Н14О6 × 0,5Н2О — 75 °С, С6Н14О6 × 1,0Н2О — 55 °С. .files/image005.gif)
–1,7° (С = 20 %, вода) [7].
Метаболизм сорбита практически не зависит от инсулина, поэтому он является заменителем сахара в диетических продуктах для диабетиков.
Получение сорбита [144, 145]
Сорбит получают в основном каталитическим гидрированием глюкозы (рис. 15.6.56).
.files/image006.gif)
Рис. 15.6.56. Получение сорбита
Для гидрирования используют 40–50% раствор глюкозы, который очищают от белковых, красящих и жировых веществ. Процесс проводят при давлении водорода 5–15 МПа при 130–150 °С. Для гидрирования используются никелевые катализаторы с добавкой хлоридов никеля и аммония. Хлориды препятствуют образованию полимерных продуктов в ходе реакции. Добавки 25–40 % железа к никелевому катализатору обеспечивают 100% конверсию глюкозы уже при 5 МПа. Окончание процесса определяют по прекращению падения давления водорода в течение 20–30 мин и остаточному содержанию глюкозы в пробе, которое не должно превышать 0,1 %.
Таблица 15.6.64
Характеристика глюкозо-фруктозных сиропов [17]
| Показатель | ГФС-42 | ГФС-42 | ГФС-55 | ГФС-90 |
|---|---|---|---|---|
| Содержание СВ, масс. % | 71 | 80 | 77 | 80 |
| рН | 3–4 | 3–4 | 3–4 | 3–4 |
| Содержание золы (сульфаты), масс. % | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 |
| Сладость относительно сахарозы, масс. % | 90–100 | 90–100 | 100–110 | 120–160 |
| Углеводный состав, масс. % к массе СВ: | ||||
| фруктоза | 42 | 42 | 55 | 90 |
| глюкоза | 52 | 52 | 41 | 8 |
| олигосахариды | 6 | 6 | 4 | 2 |
| Рекомендуемая температура хранения, °С | 26–32 | 41–46 | 24–29 | 18–29 |
Очистку раствора сорбита от солей тяжелых металлов (железа, меди, никеля, алюминия) осуществляют ионообменным способом или обработкой двузамещенным фосфорнокислым натрием (Na2HPO4) и мелом. В присутствии реагентов тяжелые металлы осаждаются в виде фосфатов и карбонатов. Получающиеся аморфные осадки адсорбируют из раствора какое-то количество примесей и красящих веществ. Предварительно раствор технического сорбита разбавляют водой до 25% содержания СВ, подогревают до 40 °С, добавляют фосфорнокислый натрий (2 масс. % от массы сорбита), подогревают раствор до 60 °С и добавляют мел в количестве 5 %. При размешивании раствор подогревают до 80 °С и после выдерживания без перемешивания в течение 1 ч отфильтровывают. Обесцвечивание и удаление органических примесей осуществляют с использованием активного угля.
Раствор очищенного сорбита сгущают при уменьшенном давлении до 89% концентрации СВ, добавляя перед концом упаривания лимонную кислоту. Упаренный раствор разливают в формы при 75–76 °С. Застывание пищевого сорбита проводят при естественном охлаждении в течение 10–12 ч.
Применение сорбита [144]
Возрастающее потребление сорбита связано со следующими его свойствами: он нелетуч, стабилен и не разрушается при нагревании и варке, не разлагается дрожжами, безвреден для здоровья, имеет умеренно сладкий вкус, мало чувствителен к действию микроорганизмов, является биологически активным соединением, ингибитором кристаллизации и др.
В пищевых продуктах сорбит используется как стабилизатор влажности, подслащивающее вещество. Широкое применение находят производные сорбита. Благодаря своему свойству задерживать воду сорбит является прекрасным стабилизатором влажности в продуктах питания при разных климатических условиях.
Сорбит является заменителем глицерина и широко применяется в фармацевтической промышленности и медицине [145]: в свечах, пастах, кремах, эмульсиях и микстурах. Он хорошо переносится кожей и совместим с большим числом дерматологических веществ (бурой, борной кислотой, ихтиолом, салициловой кислотой, серой, диоксидом титана и др.).
Сорбит оказывает влияние на все жизненно важные функции организма, не оказывая заметного влияния на морфологический состав крови, уровень сахара и структуру органов. Поэтому сорбит может применяться в комплексной терапии при лечении хирургических больных, больных сахарным диабетом, а также в урологии, педиатрии и других отраслях медицины.
Наибольшее применение сорбит нашел при заболеваниях желчевыводящих путей. Для больных хроническим холециститом (каменным и бескаменным), дистонией желчного пузыря и желчевыводящих путей, а также в состояниях после холецистэктомии он является весьма эффективным лечебным препаратом.
В косметической промышленности влагостабилизирующее действие сорбита используется в кремах, лосьонах, зубных пастах и т. д. Он не обладает кариогенными свойствами и поэтому входит в состав зубных паст. Также не подавляет образование пены.
В текстильной промышленности свойства сорбита используются при производстве искусственных волокон и в частности для шлихтования (получают высококачественный шлихтовальный раствор, содержащий 12–45 % сорбита и 5–6 % желатина), при окраске и набивке текстиля.
В кожевенной промышленности сорбит используется как стабилизатор влажности при производстве обуви. Пигментированные материалы для выделки кожи содержат 0,5 % сорбита; в подошвенную кожу добавляют сорбит в количестве, обеспечивающем 10–20% влажность. Добавление сорбита в обувные кремы улучшает впитываемость их кожей, обеспечивает упругость.
Сорбит применяется как стабилизатор влажности в табачной и бумажной промышленности, в качестве пластификатора при производстве клеев. Он имеет также и другие области применения.
Продукты синтеза на основе сорбита [51, 144]
Сорбит в основном применяется в производстве витамина С (см. далее), а также для получения эфиров сорбитана и жирных кислот, использующихся в качестве поверхностно-активных веществ.
Сложные эфиры ангидросорбита (рис. 15.6.57) являются неионными эмульгаторами в пищевой промышленности (табл. 15.6.65), фармацевтике, производстве косметических препаратов, в качестве замасливателей и мягчителей в текстильной промышленности и в других областях [7]. Критическая концентрация мицеллообразования этих ПАВ составляет примерно 0,1 [7].
.files/image007.gif)
Рис. 15.6.57. Эфиры сорбитана:
60 — моноэфиры, 61 — триэфиры; R = C17H35 — стеараты,
R = С11Н23 — лаураты, R = С15Н31 — пальмитаты,
R = С17Н33 — олеаты
Таблица 15.6.65
ПАВ, разрешенные к применению при производстве пищевых продуктов
в Российской Федерации [51]
| Е-номер | ПАВ | Технологические функции | Значение ГЛБ [147] |
|---|---|---|---|
| Е 491 | Сорбитанмоностеарат, СПЭН 60 | Эмульгатор | 4,7 |
| Е 492 | Сорбитантристеарат, СПЭН 65 | Эмульгатор | 2,1 |
| Е 493 | Сорбитанмонолаурат, СПЭН 20 | Эмульгатор | 8,6 |
| Е 494 | Сорбитанмоноолеат, СПЭН 80 | Эмульгатор | 4,3 |
| Е 495 | Сорбитанмонопальмитат, СПЭН 40 | Эмульгатор | 6,7 |
| Е 496 | Сорбитантриолеат, СПЭН 85 | Стабилизатор, эмульгатор | 1,8 |
Синтез эфиров осуществляют взаимодействием сорбита и соответствующей кислоты при 180–225 °С в присутствии щелочных катализаторов [7].
Эфиры сорбитана и жирных кислот при взаимодействии с оксидом этилена или пропилена в среде 1,4-диоксана образуют производные (сорбитали), которые являются эффективными эмульгаторами.
При этоксилировании гидрофильность эфиров сорбитанов, зависящая от числа ацильных групп, значительно повышается.
Эфиры полиоксиэтиленсорбитана представляют собой оксиэтилированные эфиры сорбитана — эфиры моноангидросорбита с жирными кислотами, в молекулах которых часть свободных НО-групп замещена оксиэтилированными группами (табл. 15.6.66).
Таблица 15.6.66
Неполные эфиры полиоксиэтилированного сорбитана
и жирных кислот [147]
| Е-номер | Торговое название | Химическое название | Значение ГЛБ |
|---|---|---|---|
| Е 432 | Твин 20 | Полиоксиэтилен-(20)-сорбитанмонолаурат | 16,7 |
| Е 434 | Твин 40 | Полиоксиэтилен-(20)-сорбитанмонопальмитат | 15,6 |
| Е 435 | Твин 60 | Полиоксиэтилен-(20)-сорбитанмоностеарат | 14,9 |
| Е 436 | Твин 65 | Полиоксиэтилен-(20)-сорбитантристеарат | 10,5 |
| Е 433 | Твин 80 | Полиоксиэтилен-(20)-сорбитанмоноолеат | 15,0 |
| Твин 85 | Полиоксиэтилен-(20)-сорбитантриолеат | 11,0 |
Сорбитали используются в пищевой промышленности, в фармацевтике, при получении косметических препаратов и в других областях [7].
При использовании в пищевой промышленности в зависимости от особенностей пищевой системы ПАВ этой подгруппы могут проявлять технологические функции эмульгатора, стабилизатора, пеногасителя, смачивающего агента и добавки, контролирующей пенообразование (табл. 15.6.65).
В эфирах пищевого назначения степень оксиэтилирования равна 20, т. е. добавки этой подгруппы представляют собой эфиры полиоксиэтилен(20)сорбитана.
Спэны стабилизируют эмульсии типа «м/в», а твины являются эмульгаторами, стабилизирующими эмульсии типа «в/м»; их недостатком является привкус мыла.
Нитрат сорбита используется как бризантное взрывчатое вещество, фосфат — для очистки стали от ржавчины.
В щелочной среде реакцией с алкил- или арилгалогенидами из сорбита можно получить эфиры с малой упругостью паров, которые применяются в производстве лаков как разбавители и смягчители.
В производстве алкидных смол при замене сорбитом половины требуемого количества глицерина или пентаэритрита ускоряется процесс этерификации и улучшается качество продукта.
Источник
СОРБИТ
СОРБИТ (C6H14O6; син. сорбитол, D-глюцитол) — шестиатомный спирт, продукт восстановления D-глюкозы.
С. представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде, горячем и холодном спирте и почти не растворимые в абсолютном спирте, гпл безводного сорбита 104—110°, [a]D = —1,7° (в воде). С. не восстанавливает жидкость Фелинга, вступает в реакции, характерные для многоатомных спиртов, окисляется до сахарной к-ты, бактериями окисляется до L-сорбозы.
Получают С. окислением D-глюкозы. Количественно С. определяют с помощью перйодатного окисления (см. Титриметрический анализ). У ряда животных С. является промежуточным продуктом при синтезе аскорбиновой кислоты (см.) из глюкозы (см.). В организме человека С. окисляется ферментом, органоспецифичным для печени,— сорбитол-дегидрогеназой (L-идитолдегидрогеназой; КФ 1.1.1.14) до D-фруктозы, к-рая затем включается в гликолиз (см.).
С. образуется в тканях млекопитающих как физиол. метаболит. В организм человека С. поступает с фруктами и ягодами (яблоки, груши, абрикосы, персики, рябина, кизил, боярышник и др.). Особенно богаты им плоды рябины и терновника. При хранении плодов и ягод С. постепенно превращается во фруктозу.
В питании человека препараты С. используются как сладкое вещество (см.). Его сладость примерно вдвое ниже, чем глюкозы. Калорийность С. равна 3,4 ккал/г. В кишечнике он всасывается значительно медленнее глюкозы. При пероральном введении до 3% сорбита выводится из организма с мочой в неизмененном виде; при парентеральном введении его экскреция с мочой может быть значительно выше. Небольшое количество С. (25 — 35 г в день) при пероральном введении не вызывает гипергликемии. С. ассимилируется печенью без участия инсулина, поэтому его применяют в питании больных сахарным диабетом (см. Диабет сахарный); кроме того, его используют как заменитель сахара в профилактике и лечении ожирения (см.). Замена в рационе сахара на С. способствует нек-рому уменьшению кариеса (см. Кариес зуба).
С. обладает желчегонным и послабляющим свойствами, однако они выражены слабее, чем у ксилита (см.).
Известно применение С. в качестве компонента ряда лекарственных форм (эликсиров, микстур, эмульсий и др.). С. используют также для производства аскорбиновой кислоты, сорбозы и в качестве компонента питательной среды при культивировании нек-рых микроорганизмов.
Библиография: Крышень П. Ф. и Рафес Ю. И. Сорбит, ксилит, глицерин и их применение в медицине, Киев, 1979; Справочник по диетологии, под ред. А. а! Покровского и М. А. Самсонова, М., 1981; Limits on infusions of laevulose and sorbitol, by the Australian drugs wolution committee’ Med. J. Aust., v. 1, p. 582, 1976.
В. А. Конышев; В. К. Городецкий (биохим.).
Источник