Бад dha что это

Бад dha что это

Д окозагексаеновая кислота

CAS номер: 6217-54-5
Брутто формула: C22H32O2
Внешний вид: жидкость светло-желтого цвета.
Химическое название: cis-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid, DHA
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 328,49г/моль
Температура вспышки 62 ºC
Удельный вес: 0,95 г / см3
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения — окиси углерода.

Описание:

Докозагексаеновая кислота (DHA) представляет собой длинноцепочечную, ненасыщенную омега-3 (n-3) жирную кислоту. Она имеет структуру, которая придает ей уникальные физические и функциональные свойства. Он имеет 22 атома углерода в своей ацильной цепи, которая включает 6 двойных связей. Химически она может быть описана как цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота с номерами 4, 7, 10, 13, 16 и 19, относящимися к атомам углерода в ацильной цепи, которые несут двойные связи, когда карбоксил или α-углерод подсчитывают как число 1. DHA показана в обычной номенклатуре жирных кислот как 22: 6ω-3 или 22: 6n-3, с ω-3 (или n-3), указывающей положение первой двойной связи в ацильной цепи, при этом подсчет метил или ω-углерод как число 1. Общее название для DHA, которое редко используется, — это цервиновая кислота. Жирные ацильные цепи без двойных связей, например, в насыщенных жирных кислотах, являются прямыми и плотно упаковываются. Введение цис-двойной связи в ацильную цепь вводит «излом» в цепь, что делает менее легким для таких цепей упаковывать вместе и понижать их температуру плавления. Поскольку ацильная цепь DHA содержит 6 цис-двойных связей, она становится сильно скрученной, что дает ей уникальные физические свойства и приводит к очень низкой температуре плавления (-44 ° C). DHA метаболически связана с другими n-3 жирными кислотами: ее можно синтезировать из α-линоленовой кислоты незаменимой жирной кислоты (ALA).

Докозагексаеновая кислота (DHA) является одной из наиболее распространенных полиненасыщенных жирных кислот содержащейся в организме человека. DHA встречается в довольно больших количествах в морепродуктах, особенно жирной рыбе, и в различных формах добавок n-3. Количество DHA в морепродуктах и ​​в добавках варьируется. Грудное молоко также содержит DHA. DHA обнаруживается этерифицированным в сложные липиды в кровотоке, в жировых депо и в клеточных мембранах. Его концентрация в разных системах сильно различается. Мозг и глаза имеют высокое содержание DHA по сравнению с другими органами. DHA особенно сконцентрирован в сером веществе головного мозга и во внешних сегментах сетчатки глаза. В головном мозге DHA участвует в нейронной передаче сигналов, в то время как в глазу он участвует в процессе зрения. DHA накапливается в головном мозге и в глазах в конце беременности и в раннем детстве. Более низкое содержание DHA связано с более низким когнитивным развитием и визуальной функцией. DHA влияет на физиологию клеток и тканей и функцию через многочисленные механизмы, включая изменения структуры и функции мембран, в функции мембранного белка, в клеточной передаче сигналов и в производстве медиаторов липидов.

Она продается в разных формах, смешанных с другими жирными кислотами омега-3, такими как эйкозапентаеновая кислота (EPA). Повышенные уровни DHA в крови коррелируют с пониженным риском деменции и Альцгеймера в некоторых исследованиях. Исследования на животных сообщили об уменьшении амилоидной и нейритной патологии при пероральном применении DHA. Однако этот путь, по-видимому, не очень эффективен для многих людей, хотя преобразование ALA в DHA намного лучше у молодых женщин, чем у молодых мужчин.

Докозагексаеновая кислота (DHA) также влияет на структуру и функцию мембран, механизмы передачи сигналов и связи клеток, экспрессию генов и производство медиаторов липидов.

Поддержание концентрации DHA важно на протяжении всего жизненного цикла, но беременность, лактация и младенчество являются уязвимыми периодами, когда недостаточное снабжение DHA может повлиять на умственное и визуальное развитие и производительность.

DHA широко используется в составе комбинированных пищевых добавок, используемых для обогащения рациона человека и животных, а также в качестве лекарственных средств при лечении различных патологий. Пероральный прием DHA помогает при диабете, гиперлипедемии, при заболеваниях сердечнососудистой системы, невропатиях различной этиологии, снижении иммунитета и при воспалительном процессе множества заболеваний. Выпускаются DHA в различной препаративной форме, как правило, в виде капсул или жидкости. Используют DHA также в качестве состава кормов для мелких домашних и сельскохозяйственных животных.

Широкое применение DHA имеет среди косметических средств, в составе кремов, шампуней, бальзамов, масок и многого другого.

DHA традиционно получают из рыбьего жира, но количество проблем с рыбными маслами существенно, включая образование высоконасыщенной жирной кислоты, специфический запах, вкус, стабильность и сложный процесс очистки. Альтернативно, некоторые маслянистые микроорганизмы обладают способностью синтезировать полиненасыщенные жирные кислоты с длинной цепью (PUFA). В последние годы DHA привлекла много внимания из-за его благотворного влияния на здоровье человека.

В настоящее время накоплен значительный объем научных исследований, указывающих на важность длинноцепочечных жирных кислот омега-3 в питании детей и матерей и в поддержании сердечно-сосудистого здоровья. Признавая тот факт, что микроводоросли и водородоподобные микроорганизмы являются первичными производителями эйкозапентаеновой кислоты (EPA) и докозагексаеновой кислоты (DHA) в морской среде, разработан процесс ферментации для производства цельноклеточных микроводорослей, богатых DHA.

В последние годы тенденция отрасли сместилась на производство этих омега-3 жирных кислот через виды микроводорослей, что делает его прибыльным для выхода на рынок производства DHA .

Микроводоросли могут быть использованы непосредственно в качестве ингредиента корма для животных, которыми кормятся куры-несушки для производства яиц и яичных продуктов, обогащенных DHA, и в качестве ингредиента корма для аквакультуры. Кроме того, масло можно экстрагировать из микроводорослей с целыми ячейками и дополнительно обрабатывать для получения рафинированного ингредиента, используемого в пищевой добавке и пищевых продуктах.

Сырой глицерин(Crude glycerol) является основным побочным продуктом биодизельной промышленности. Получение докозагексаеновой кислоты (DHA, 22: 6 n-3) путем ферментации водоросли Schizochytrium limacinum на сыром глицерине также дает уникальную возможность использовать большое количество этого побочного продукта.

Действие на организм:

Существует метаболический путь, который связывает ALA(незаменимая жирная кислота) с DHA . Этот путь включает серию катализируемых ферментом реакций удлинения и десатурации. Ферменты удлинения, называемые элонгазами, добавляют пары атомов углерода к растущей ацильной цепи, в этом случае превращают 18-углеродную жирную кислоту в 22-углеродную, в то время как ферменты десатуразы вставляют двойные связи в ацильную цепь, в этом случае превращая, жирную кислоту с 3 двойными связями в своей ацильной цепи в кислоту с 6 двойными связями. Эти реакции происходят преимущественно внутри эндоплазматического ретикулума. Путь, как полагают, в основном происходит внутри печени, но есть некоторые свидетельства того, что другие ткани, включая мозг и семенники, имеют высокую экспрессию генов, кодирующих соответствующие ферменты.

Начальным этапом пути является конверсия ALA в стеаридоновую кислоту (18: 4n-3), катализируемую Δ-6-десатуразой, которая обычно считается реакцией, ограничивающей скорость в пути. Δ-6-десатураза кодируется генами жирной кислоты десатуразы 2 (Fads2). Стеаридоновая кислота превращается в 20: 4n-3 путем добавления 2 атомов углерода ферментом элонгазой-5, кодируемой элонгазой 5 жирных кислот (Elovl5). 20: 4n-3 затем превращают в эйкозапентаеновую кислоту (EPA, 20: 5n-3) путем введения двойной связи, катализируемой Δ-5-десатуразой, которая кодируется геном жирной кислоты desaturase 1 (Fads1). EPA может быть удлинена элонгазой 2 (кодируется Elovl2) с образованием n-3 докозапентаеновой кислоты (DPA, 22: 5n-3), а затем до 24: 5n-3 с последующей десатурацией, которая снова использует активность Δ-6-десатуразы для образования 24: 6n-3. Эта десатурация, по-видимому, катализируется той же А-6-десатуразой, что и на первом этапе пути. 24: 5n-3 затем транслоцируется из эндоплазматического ретикулума в пероксисом, где подвергается одному циклу -окисления с образованием DHA.

К пололжительным функциям DHA стоит отметить также, что мембраны, содержащие DHA в пределах фосфолипидов, обладают уникальными функциональными свойствами.

DHA является составной частью фосфолипидов клеточной мембраны и придает уникальные физические и химические свойства на фосфолипиде и любых сигнальных молекулах, которые производятся из него . Из-за своей ненасыщенной природы DHA принимает трехмерную форму, которая отличается от трех других жирных кислот. Эта форма сильно влияет на мембранный порядок и оказывает влияние на функцию мембранного белка и на сборку липидных плотов. Следовательно, содержание DHA в клеточной мембране может оказывать значительное влияние на клеточное поведение и реакцию на сигналы, которые могут быть электрическими, химическими, гормональными или антигенными по своей природе. Внутри мозга DHA выполняет важные действия при регулировании внутриклеточной сигнализации. Возможно, единственным лучшим примером уникальной роли, которую ДНК-мембрана клеточной мембраны играет в физиологической функции, относится к роли стержня в фоторецепторе сетчатки. Клетки внешнего сегмента стержня имеют исключительно высокое содержание DHA в их мембранах (50-70% жирных кислот). DHA является компонентом фосфолипидов, которые группируются вокруг белка родопсин(rhodopsin), который получает световой сигнал. Когда сигнал принимается, родопсин подвергается конформационному изменению, которое инициирует каскад трансдукции сигнала. Физическая природа DHA в мембране облегчает конформационное изменение. Исследования, проведенные с родопсином, внедренным в искусственные мембранные бислои, показывают, что фосфолипиды, содержащие две молекулы DHA, значительно превосходят фосфолипиды, содержащие одну или вообще не молекулы DHA, даже если они содержат другие высоконасыщенные жирные кислоты, такие как n-6 DPA или арахидоновую кислоту.

DHA и другие полиненасыщенные жирные кислоты, все порождают образованные биоактивные липидные медиаторы через пути циклооксигеназы и липоксигеназы . Эти медиаторы имеют много действий, но наиболее хорошо известны за их роль в воспалении, иммунитете, реактивности тромбоцитов и сокращении гладких мышц. Исторически наибольшее внимание уделялось простагландинам, тромбоксанам и лейкотриенам, полученным из арахидоновой кислоты. Как и EPA, DHA имеет некоторые меры, чтобы уменьшить производство этих медиаторов, что может быть важным механизмом, посредством которого DHA может влиять на воспаление, иммунитет, свертывание крови и так далее. Что еще более важно, однако, были обнаружены новые семейства биоактивных липидных медиаторов, полученных как из EPA, так и DHA. Эти медиаторы способны индуцировать разрешение воспаления (т. Е. «Отвращение от воспаления») и способствовать иммунной функции, тем самым защищая организм и уменьшая патологический эффект воспаления. Они включают в себя резольвины, полученные из EPA (E-series) и DHA (D-серии), защитные и марезины, полученные из DHA. Нейропротектины D1 (Protectins) также упоминаются как нейропротектины, когда они вырабатываются в нервной ткани, где они, как представляется, играют важную роль. Синтез резольвинов, защитных и марезинов включает пути циклооксигеназы и липоксигеназы, при этом в присутствии и отсутствии аспирина образуются различные эпимеры.

DHA влияет на физиологию клеток и тканей и функцию через многочисленные механизмы. Они включают изменения структуры и функции мембран, функции мембранных белков, в клеточной передаче сигналов и в производстве медиаторов липидов. В дополнение к воздействию на нейронную сигнализацию и зрение DHA уменьшает воспаление, улучшает иммунную функцию и оптимизирует клеточный метаболизм. Благодаря этим эффектам DHA снижает риск резистентности к инсулину, метаболический синдром, гиперлипидемию и сердечно-сосудистые заболевания.

Источник

Докозагексаеновая кислота

Докозагексаеновая или цервоновая кислота (ДГК, англ. docosahexaenoic acid, DHA, или cervonic acid) — полиненасыщенная жирная кислота, относящаяся к важному для физиологии человека семейству омега-3. Распространённые аббревиатуры и обозначения в разных системах: ДГК (англ. DHA), 22:6ω3, 22:6n-3, 22:3Δ4,7,10,13,16,19.

Докозагексаеновую кислоту некоторые авторы называют «незаменимой», другие — «полузаменимой». Докозагексаеновая кислота синтезируется в организме человека (в недостаточном количестве) из эйкозапентаеновой кислоты с участием ферментов десатуразы Δ5, элогназы и других ферментов (см. рисунок ниже).

Докозагексаеновая кислота — химическое вещество

Докозагексаеновая кислота — одноосновная карбоновая кислота, является гексаеновой кислотой (то есть между атомами углерода в её молекуле имеется 6 двойных связей), систематическое наименование докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота, эмпирическая формула докозагексаеновой кислоты — C₂₂H₃₂O₂. Рациональная полуразвёрнутая формула: СН₃-(СН₂)-(СН=СН-СН₂)₆-(СН₂)-СООН.

Докозагексаеновая кислота относится к семейству омега-3 (ω-3) ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-3-позиции, между третьим и четвёртым атомами углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Влияние докозогексаеновой кислоты на снижение риска сердечно-сосудистых заболеваний

Потенциальные механизмы влияния докозагексаеновой кислоты на снижение риска сердечно-сосудистых заболеваний (Шляхтко Е.В. и др.):

• антифибрилляторная активность и снижение риска развития желудочковой тахикардии
• антитромбогенные свойства
• снижение уровня триглицеридов (натощак и постпрандиальное)
• противовоспалительная активность
• уменьшение роста атеросклеротической бляшки
• снижение экспрессии адгезивных молекул на поверхности эндотелия и их содержания в циркулирующей плазме
• уменьшение продукции тромбоцитарного фактора роста
• мягкое гипотензивное действие

Еженедельно употребляющее рыбу с высоким содержанием полиненасыщенных жирных кислот из семейства омега-3 имеет значительно более низкую смертность от сердечно-сосудистых заболеваний. Докозогексаеновая кислота обладает более выраженным гипотензивным действием, чем эйкозапентаеновая. У прибрежных народов, питающихся морской рыбой, мясом тюленей и китов заболеваемость ишемической болезнь сердца (ИБС) значительно меньше среднестатического. Влияние потребления рыбы на клинические проявления ИБС предположительно обусловлено потреблением длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот семейства омега-3, особенно докозагексаеновой и эйкозапентаеновой кислот, которые содержатся в значительном количестве почти исключительно в жире морских рыб и морских животных. Однако такое влияние употребления рыбы на развитие ИБС также может зависеть от снижения при этом потребления насыщенных (преимущественно животных) жиров.

Роль докозагексаеновой кислоты в формировании коры головного мозга плода

Докозагексаеновая вместе с арахидоновой кислотой (относящиеся к длинноцепочечным жирным кислотам) являются ключевыми строительными блоками клеточных мембран мозга и сетчатки глаза. Докозагексаеновая и арахидоновая кислоты составляют в сумме 20% от общего содержания жирных кислот в фосфолипидах головного мозга. Эти полиненасыщенные жирные кислоты влияют на передачу сигнала между нервными клетками через синапсы. В фосфолипидах мембран сетчатки глаза около 60% полиненасыщенных жирных кислот представлены докозагексаеновой кислотой, которая влияет на фоторецепторную функцию сетчатки через активацию зрительного пигмента родопсина.

В организм ребенка должны поступать не только незаменимые жирные кислоты, но и их производные, особенно докозагексаеновая и арахидоновая кислоты. В последний триместр беременности происходит усиленный захват и перенос докозагексаеновой и арахидоновой кислот через плаценту к плоду. Докозагексаеновая кислота преимущественно встраивается в мембраны коры головного мозга. Недоношенные дети, развитие которых прерывается раньше срока, получают, следовательно, недостаточно длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот во внутриутробный период. Хотя ферментные системы младенцев и способны метаболизировать незаменимые жирные кислоты в длинноцепочечные, однако мощности этих систем может быть недостаточно для удовлетворения потребностей в них у детей первого года жизни, особенно недоношенных. Повышенная потребность детей первого года жизни в докозагексаеновой и арахидоновой кислотах обусловлена быстрым ростом мозга, вес которого на первом году жизни увеличивается в 3 раза.

Материнское грудное молоко, наряду с незаменимыми жирными кислотами — линолевой и линоленовой, содержит также докозагексаеновую и арахидоновую в количестве 0,1–1,4% и 0,3–0,6% соответственно. В то же время смеси для искусственного вскармливания как здоровых доношенных, так и недоношенных детей традиционно содержат только незаменимые жирные кислоты и очень малые количества длинноцепочечных. Данные аутопсии детей, погибших от синдрома случайной смерти, свидетельствуют о том, что в головном мозге, эритроцитах и фосфолипидах плазмы крови детей, находящихся на грудном вскармливании, содержится больше докозагексаеновой и арахидоновой, чем у малышей, получающих искусственное питание. Поэтому можно утверждать, что докозагексаеновая и арахидоновая кислоты могут являться условно незаменимыми для детей первого года жизни и особенно для недоношенных детей, находящихся на искусственном вскармливании. При изучении влияния смеси, обогащенной 0,36% докозагексаеновой кислотой, и смеси, не обогащенной ею, на остроту зрения, обнаружили сходную остроту зрения у детей, получавших обогащенную смесь и грудное молоко. Показатели остроты зрения детей, получавших необогащенную смесь, были достоверно хуже, чем у детей, находящихся на грудном вскармливании и вскармливании смесью, обогащенной 0,36% докозагексаеновой кислотой (Конь И.Я. и др.).

Докозагексаеновая кислота — фактор, нейтрализующий отрицательное влияние фруктозы на эксперссию генов в головном мозге

По современным представлениям, фруктоза разрушительным образом действует на состояние головного мозга человека и животных, воздействуя на эксперессию генов. В результате этого могут развиться такие заболевания, как болезнь Альцгеймера, синдром гиперактивности и другие, а также болезни нервной системы.

В исследовании, выполненном в Калифорнии*, утверждается, что докозагексаеновая кислота может нивелировать такого рода отрицательное влияние фруктозы на ткани головного мозга.

*Meng, Qingying et al. Systems Nutrigenomics Reveals Brain Gene Networks Linking Metabolic and Brain Disorders // EBioMedicine, 2016; DOI: 10.1016/j.ebiom.2016.04.008.

Докозагексаеновая кислота в продуктах

Докозагексаеновая кислота в женском молоке

Позиция FDA

U.S. Food and Drug Administration (FDA, Управление по контролю за продуктами и лекарствами, США) 8-9-2004 года выпустило специальное «Квалифицированное заявление», в котором оно подчеркнуло, что имеются научные данные, подтверждающие, что омега-3 жирные кислоты, в частности, эйкозапентаеновая и докозагексаеновая, содержащиеся в жирной рыбе, такой как лосось, озёрная форель, тунец и сельдь, могут быть полезны в снижении риска ишемической болезни сердца. FDA в данном заявлении также напоминает, что в 2000 годы было выпущено аналогичное заявление с рекомендацией, чтобы потребители не превышали в общей сложности докозагексаеновой и эйкозапентаеновой омега-3 жирных кислот 3 г в сутки, в том числе в составе пищевых добавок — 2 г в сутки.

В «окончательном правиле» FDA от 25/04/2014 года, касающегося маркировки пищевых продуктов и добавок, содержащих омега-3 полиненасыщенные кислоты, в том числе докозагексаеновую кислоту, запрещается размещение на этикетках пищевых продуктов и пищевых добавок, утверждений, что это продукты «с высоким содержанием» докозагексаеновой кислоты или таких их синонимов, как «богатые», «превосходный источник» и т.п. в отношении этой кислоты. Данное запрещение основано на том, что, несмотря на имеющиеся разные документы, FDA считает, что наиболее авторитетные организации США, такие как Институт Медицины Национальной Академии (IOM), официально не определили свою позицию в отношении таких уровней и поэтому они не могут быть приняты законодательно.

Докозагексаеновая кислота в лекарствах и БАДах

Докозагексаеновая кислота (в комплексе с другой омега-3 полиненасыщенной кислотой — эйкозапентаеновой) входит в состав ряда зарегистрированных в России лекарственных препаратов: Эйконол, Омакор, Витрум кардио Омега-3*. По ATX эти препараты относятся к разделу «C10 Гиполипидемические препараты» и имеют код «C10AX06 Омега-3 триглицериды, включая другие эфиры и кислоты».

Докозагексаеновая кислота, в комплексе с другими жирными кислотами, входит в состав действующего вещества «Жировые эмульсии для парентерального питания» (англ. fat emulsions for parenteral nutrition), код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии». В частности, в каждых 100 г высокоочищенного рыбьего жира, являющегося активным ингредиентом препарата для парентерального питания Омегавен (1 л раствора) имеется от 14,4 до 30,9 г докозагексаеновой кислоты.

Примечание. У препаратов, помеченных звёздочкой, регистрация в России закончилась и информация о её возобновлении отсутствует. В аптеках ряд из них может продаваться в статусе БАДов.

На сайте www.gastroscan.ru в разделе Литература имеется подраздел «Расстройства питания и нарушение обмена веществ, ожирение, метаболический синдром», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.

У докозагексаеновой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления необходима консультация со специалистом.

Источник