Витамин u (противоязвенный фактор, s-метилметионин)
Впервые обнаружен в 1950 г. в сырых овощах, парном молоке и печени. Экспериментально было доказано, что сок сырой капусты предотвращал и излечивал цыплят от язвы желудка, поэтому название этого соединения произошло от слова ulcus – язва. По своей химической природе он оказался S-метилметионином.
Являясь гомологом метионина, также способен служить источником метильных групп, отсюда активно участвует в синтезе холина, метионина, карнитина, креатина, адреналина, гистамина и др.
Признаки дефицита могут возникать при поражениях печени.
Препараты S-метилметионина переносятся хорошо, но иногда могут развиться тошнота, рвота, усиление болей.
Суточная потребность не установлена.
Пищевые источники: свежая капуста, свежие фрукты, бананы, зелёный чай, зелень петрушки и репы, лук, морковь, сырое молоко.
Липоевая кислота (тиоктовая кислота)
Была описана в 50-е годы как фактор роста молочнокислых бактерий. Известны две её формы – альфа-липоевая кислота и альфа-липоамид. Синтезируется микрофлорой кишечника. Всасываясь, легко проникает даже через гематоэнцефалический барьер, транспортируется к клеткам, где проявляет коферментные функции.
1.Это редокс-витамин, так как может существовать в двух формах (окисленной и восстановленной):
а) участвует в переносе и окислении ацильных групп в составе мультиэнзимных (пируват- и 2-оксоглутаратдегидрогеназных) комплексов, то есть используется в окислительном декарбоксилировании ПВК, разветвлённых α-кетокислот, и в цикле трикарбоновых кислот;
б) являясь тиоловым антиоксидантом, звеном инактивации АФК, предохраняет токоферолы и аскорбиновую кислоту от окисления.
2. Липоат необратимо связывает тяжёлые металлы в водорастворимые комплексы, которые хорошо выводятся через почки.
3.Данное вещество снижает скорость гликозилирования белков, способствуя профилактике сосудистых осложнений сахарного диабета.
Экзогенный и первичный эндогенный гиповитаминозы не описаны.
Вторичный эндогенный гиповитаминоз возникает обычно в результате полидефицита витаминов – участников окислительного декарбоксилирования ПВК. Он известен под названием общего синдрома «пирувизма», когда в крови накапливаются альфа-кетокислоты, в том числе и ПВК. Клиника: метаболический ацидоз, полиневрит, миокардиодистрофия, мышечные спазмы, жировое перерождение печени.
Липоат слабо токсичен, но его применение при беременности, лактации не показано. На фоне терапии тиоктовой кислотой возможно развитие гипогликемии, аллергических реакций, тромбофлебита, реже – вероятны судороги.
Суточная потребность: 25 мг.
Пищевые источники: почки, сердце, мясо, молоко, рис, капуста, темно-зелёные листья овощей – шпината, брокколи.
Холин (витамин в4)
Это витаминоподобное соединение описано свыше 100 лет назад. Для некоторых млекопитающих (собак, кошек, морских свинок и крыс) он является витамином. Здоровый человек способен синтезировать холин из серина, этаноламина, метионина, который входит в состав творога и яичного белка. Это вещество легко проникает через гематоэнцефалический барьер, воздействуя на функциональное состояние центральной нервной системы.
1.Компонент одного из медиаторов нервной системы – ацетилхолина.
2.Глицерофосфатиды в качестве азотистого основания часто включают холин (фосфатидилхолины). Данные соединения
а) служат составной частью липидного слоя мембран, регулируя их свойства и функции;
б) являясь амфифилами, обеспечивают образование липопротеидов плазмы, нормализуют баланс ЛПВП и ЛПНП. Отсюда холин обладает антиатерогенным и липотропным эффектами.
Последнее явление объясняется тем, что в печени, если фосфатидат реагирует с холином, образуется фосфолипид, обеспечивающий экскрецию в кровь ЛП; если же фосфатидат встречается с ацилом ВЖК – это приводит к генезу нейтральных жиров (провокация жировой дистрофии печени).
Описаны симптомы экзогенного гиповитаминоза: непереносимость липидов (диарея и метеоризм при употреблении жирной пищи), замедление роста, язва желудка, изменения сердечного ритма, гипертония, нарушения почечной, печёночной функций.
Признаки острого отравления холином не регистрируются.
Хронический приём мегадоз данного азотистого основания может вызвать тошноту, рвоту, повышение интенсивности слюно- и потоотделения, диарею, рыбный запах изо рта.
Суточная потребность лабильна, меняется в зависимости от состава рациона.
Пищевые источники: печень, почки, мясо, яйца, шпинат, соя, капуста, овсянка, арахис.
Источник
6.Строение и биологическая роль витаминоподобных веществ
Витамины группы F представляют собой комплекс ненасыщенных жирных кислот (линолевой, линоленовой, арахидоновой)
Линолевая кислота С17Н31СООН имеет 2 двойных связи (в 9 и 12 положении), линолевая кислота С17Н29СООН — 3 (в 9, 12 и 15), арахидоновая кислота С19Н31СООН — 4 (в 5, 8, 11 и 14).
Эти соединения содержатся в растительных маслах (кукурузном, подсолнечном и др.).
Биологическая роль. Незаменимые жирные кислоты входят в состав фосфолипидов, участвуют в формировании структуры мембран и в больших количествах обнаружены в органах размножения. При недостатке незаменимых жирных кислот их место в фосфолипидах занимают другие полиненасыщенные жирные кислоты.
Незаменимые жирные кислоты способствуют выделению избытка холестерина из организма, усиливают липотропное влияние холина, оказывают действие на состояние кожного и шерстного покрова, репродукцию и молочную продуктивность. Арахидоновая кислота участвует в образовании простагландинов, обладающих гормоноподобным действием.
Авитаминоз и гиповитаминоз сопровождаются сухостью и шелушением кожи, выпадением шерсти, задержкой роста, нарушением лактации и репродукции, атеросклерозом, кровоизлияниями, нарущением транспорта липидов, жировым перерождением органов, снижением устойчивости к инфекционным заболеваниям. В клинической практике используют линетол (смесь триглицеридов этих кислот) при лечении ожогов и предотвращении атеросклероза.
Название витамина связано с его повсеместным распространением.
Биологическая роль. Он участвует в переносе электронов и протонов в дыхательной цепи. В клинике применяется при лечении некоторых сердечно-сосудистых заболеваний, в частности, инфаркта миокарда.
Коэнзим Q (убихинон) – широко распространенное в природе вещество. Открыт во всех живых клетках: растений, животных, грибов, микроорганизмов. Локализован убихинон исключительно в митохондриях. Химическая природа — 2,3-диметокси-5-метил-1,4-бензохинон с изопреновой цепью в 6-ом положении. Число остатков изопрена в боковой цепи убихинона из разных источников варьирует от 6 до 10.
В митохондриях животных и человека присутствует убихинон только с 10 изопреновыми звеньями. Основная биологическая роль убихинона заключается в участии в дыхательной цепи, где он осуществляет перенос электронов от мембранных дегидрогеназ на цитохромы. В организме животных и человека может синтезироваться из мевалоновой кислоты и продуктов обмена фенилаланина и тирозина. По этой причине убихинон нельзя отнести к классическим витаминам, однако при некотороых состояниях, развивающихся вследствие неполноценности питания, становится незаменимым фактором.
Витамин U, S-метилметионин, антиязвенный фактор (от лат. ulcus- язва) открыт в 1952 году на основании наблюдения врачей, отметивших действие лечебное действие капустного сока при язвах желудка и двенадцатиперстной кишки.
Богаты этим витамином капуста, томаты , репа , лук , морковь.
Биологическая роль. Является донором метильных групп в процессе
биосинтеза метионина, холина, креатина, метилирует гистамин с образованием
метилгистамина (в этом заключается болеутоляющее действие витамина) , задерживает отложение холестерина на стенках кровеносных сосудов и способствует удалению его избытка из организма , стимулирует регенерацию эпителия слизистой оболочки у больных язвой желудка и двенадцатиперстной кишки.
Авитаминоз и гиповитаминоз сопровождаются язвами желудка и двенадцатиперстной кишки.
Обнаружен в 1951 году как фактор роста дрожжей, микроорганизмов и простейших.
Участвует в окислительно-восстановительных реакциях, связанных с переносом Н2 ,в качестве кофермента входит в состав пируватдегидрогеназного и — кетоглутаратдегидрогеназного комплекса, осуществляющих соответственно окислительное декарбоксилирование пировиноградной кислоты в процессе аэробного окисления углеводов и окислительное декарбоксилирование -кетоглутаровой кислоты в ЦТК.
Липоевая кислота участвует в образовании простангландинов из арахидоновой кислоты.
Применяется для нормализации липидного обмена, лечения некоторых болезней печени (например, цирроза, гепатита), сахарного диабета, атеросклероза, некоторых отравлений.
Парааминобензойная кислота (ПАБК) входит в состав фолиевой кислоты; является фактором роста и размножения микроорганизмов.
В основе действия ПАБК лежит стимуляция синтеза фолиевой кислоты и через нее реализуется биологическое действие: стимуляция биосинтеза пуринов и пиримидинов. Оказывает антигипоксическое, антиатерогенное действие, препятствует окислению адреналина, положительно влияет на функцию щитовидной железы. Доказано, что ПАБК необходима для нормального процесса пигментации волос, шерсти, перьев и кожи. Показано также активирующее влияние этого витамина на действие тирозиназы – ключевого фермента при биосинтезе меланинов кожи, определяющих ее нормальную окраску. При дефиците витамина в рационе коров наблюдаются нарушения лактации. В ветеринарии и медицине широко используются аналоги ПАБК, в частности, сульфаниламиды, обладающие антибактериальными свойствами. Предполагают, что сульфаниламидные препараты вследствие структурного сходства могут конкурентно замещать параминобензойную кислоту в ферментных системах микроорганизмов с последующей остановкой их роста и размножения. Доказано антигистаминное действие парааминобензойной кислоты. Источниками ПАБК являются печень, дрожжи, шпинат, морковь.
Холин (аминоэтиловый эфир, содержащий у атома азота 3 метильные группы). Впервые выделен А. Стрекерм из желчи в 1892 году и тогда же получил свое название.
Биологическая роль стала известна гораздо позже, когда было показано, что холин является компонентом фосфатидилхолина. Холин в небольших количествах может образовываться в организме, но при определенных условиях делается эссенциальным фактором пищи. Исключение холина из диеты животных приводило к жировому перерождению печени. Холиновая недостаточность обычно является вторичной, обусловленной белковой недостаточностью или нарушением катаболизма белков и всасывания аминокислот в желудочно-кишечном тракте; ведет к жировому перерождению печени, дегенеративным изменениям в почках, снижению свертываемости крови. Участвует в синтезе фосфолипидов, липопротеинов, мембран, ацетилхолина (медиатора нервного импульса).
Инозит – шестиатомный циклический спирт циклогексана.
Биологической активностью обладает только один оптически неактивный изомер инозина – мезоинозит. Инозин действует как липотропный фактор вместе с холином, участвует в биосинтезе фосфатиидной кислоты и фосфатидилинозитолов, которые являются вторичными внутриклеточными посредниками действия ряда гормонов (способствуют высвобождению Са 2+ ). Инозитол необходим для биосинтеза фосфолипидов мозга, а в комплексе с токоферолом, возможно, для запасания креатина в мышцах. Необходимость инозита как незаменимого пищевого фактора убедительно показана для крыс и мышей, витаминные свойства для других животных и человека окончательно не установлены. Дрожжи, орехи, молоко – лучшие источники инозитола. Гиповитаминоз – задержка роста, выпадение шерсти, нервно-трофические нарушения и нарушения перистальтики кишечника.
Оротовая кислота. Относится к витаминоподобным веществам в связи с ее способностью усиливать рост микроорганизмов и высших животных.
По химическому строению – урацил-4-карбоновая кислота.
У млекопитающих и птиц она синтезируется из аспарагиновой кислоты и карбамоилфосфата и является промежуточным продуктом биосинтеза пиримидиновых нуклеотидов, а, следовательно, и нуклеиновых кислот. Через обмен нуклеиновых кислот оротовая кислота способна стимулировать кроветворение (эритропоэз, лейкопоэз), а также регенерационные процессы в песени и сердце.
Витамин В15 (пангамовая кислота, антианоксический) является глюконодиметиламиноацетатом.Впервые обнаружена в 1950 году в экстрактах печени быка, позже выделена из семян растений.
Биологическая роль пангамовой кислоты изучена недостаточно. Фармакологическое действие: повышение переносимости к кислородному голоданию и усиление утилизации кислорода тканями; предотвращение избыточного накопления лактата при физических нагрузках и сохранение гликогенных резервов печени (т.е. поддержка наиболее выгодного аэробного распада углеводов) ; замедление жировой инфильтрации печени, детоксицирующий эффект, повышение продукции гормонов коры надпочечников. Содержится в семенах растений, дрожжах и др.
Источник
XI Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум — 2019
S-МЕТИЛМЕТИОНИН: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ
S-метил-L-метионин (SMM) , витамин U (витамин Ю) – аминокислота, которую ранее относят к витаминоподобным веществам.
Другие наименования витамина U: антиязвенный фактор, метил-метионин-сульфоний.
Данное вещество представляет собой функциональную гидрофильную молекулу, имеющую катионную структуру с концевой группой α -аминокислоты (рис.) [4].
Рис. Химическое строение витамина U
Открытие и выделение неизвестного соединения сделали американские ученные G. Cheney (1940-1956гг.) и G.M. Cummings и соавт. (1946г.) . Они исследовали капустный сок, который обладал заживляющими свойствами и был опробован для лечения язвенной болезни. При этом были замечены неплохие результаты, поэтому вещество и получило свое название (от лат. ulcus — язва) [1].
Витаминное вещество содержит аминокислоту (метионин). Если организму не хватает витамина U, он может замещать его аналогичными веществами. Витамин U встречается в двух формах: чистая аминокислота и соль метионина. Представляет собой порошок из мелких кристаллов белого или слегка желтоватого цвета с характерным запахом и сладким привкусом.
Больше всего SMM содержится в продуктах растительного происхождения, особенно в зеленых листовых овощах, спарже и капусте. В шпинате содержание SMM составляет 45,2 мг/100 г сухого вещества, в китайской листовой капусте 34,3 мг/100 г сухого вещества, в спарже и листовой горчице -18,7-19,6 мг/100 г cухого вещества, в брокколи — 18,9 мг/100 г сухого вещества. Для белокочанной капусты содержание витамина U различается по частям растения: уровень выше всего во внутренних листьях — 46,4 мг на 100 г сухого вещества [3]. В продуктах животного происхождения находится в сыром молоке, печени и яичных желтках.
Суточная потребность для взрослого человека составляет 100-300 мг. В повышенных дозах нуждаются люди с нарушением функции желудка (200-400 мг) и спортсмены (300-450 мг).
Данное соединение является водорастворимым, боится ультрафиолетовых лучей, но не слишком чувствительно к температурам. Не растворяется в спиртах и растворителях. Важное условие поступления витамина в кровь – нормальная кислотность желудка. Если больной страдает низкой кислотностью, существенно снижается и усвоение витамина, даже если он в избытке поступает вместе с продуктами. Тогда встает вопрос о приеме специальных препаратов, которые не связывают кислоту в желудке и способствуют его всасыванию.
Благодаря наличию функциональной сульфониевой группы, SMM является промежуточным звеном во многих метаболических путях человеческого организма. Многостадийный биосинтез SMM происходит путем превращения L-метионина в S-аденозилметионин с последующей заменой аденозильной группы метильной группой с участием фермента метионин-S-метилтрансферазы.
SMM — активированная форма метионина, способная участвовать во всех реакциях метилирования, в которых обычно участвует другая активированная форма метионина, S-аденозилметионин. S-аденозилметионин оказывает ингибирующее действие на систему метаболизма ксенобиотиков в печени, а SMM не влияет на активность печеночных изоферментов, поэтому является более безопасным [4].
Действие SMM сводится следующему:
обезвреживает опасные для организма вредные вещества;
участвует в синтезе холина;
заживляет возможные язвы слизистой оболочки ЖКТ и эрозии, обезвреживает гистамин (вещество, приводящее к увеличенному выделению желудочного сока, «набуханию» стенок желудка и появлению боли);
способствует нормализации кислотности в желудке;
восстанавливает кожные структуры;
снижает выраженность симптомов пищевой аллергии, которая проявляется тошнотой, диареей и общей слабостью;
облегчает течение бронхиальной астмы, для которой характерны нехватка кислорода и приступы удушья;
уменьшает выраженность поллиноза, обусловленного слезотечением и насморком из-за вдыхания цветочной пыльцы;
улучшает обмен жиров, предотвращая развитие атеросклероза сосудов сердца, аорты, головного мозга;
помогает в лечении депрессий (контролирует обмен холестерина – главного «регулятора» настроения человека);
обезвреживает токсические вещества в организме курящих и злоупотребляющих алкоголем людей.
Данные литературы подтверждают наличие у SММ антиоксидантного эффекта, гиполипидемического действия, возможности влиять на уровень гомоцистеина. Данное соединение обладает гастропротекторной активностью, что открывает перспективы использования SMM в составе комбинированной фармакотерапии язвенной болезни с целью повышения эффективности, а также для профилактики обострений хронических заболеваний слизистой желудочно-кишечного тракта [2].
При длительном отсутствии в пище овощных продуктов могут возникнуть симптомы гиповитаминоза, в основном это проявляется повышением кислотности желудочного сока. Впоследствии у человека происходит повреждение стенок кишечника и желудка с образованием в них эрозий и язв.
Передозировка не характерна для данного витамина, так как благодаря хорошей растворимости в воде и быстрому расходованию, его избыток выводится через почки с мочой.
б олезни органов ЖКТ — язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки, хронический гастрит , гастралгия, хронический холецистит , эзофагит, колит , желчнокаменная болезнь ;
болезни печени – хронический гепатит , цирроз печени , синдром Жильбера;
общие заболевания— болезнь Паркинсона, болезнь Альцгеймера, невроз , депрессия, рассеянный склероз, атеросклероз, сахарный диабет , ожирение , цистит , дистрофия;
патологические состояния— диафрагмальная грыжа, травмы, раны,
различные зависимости – алкоголизм, наркомания, курение;
предупреждает преждевременное старение и ухудшение здоровья кожи, волос, ногтевой пластины, тканей;
снятие хронической усталости;
в качестве добавки БАД – из-за своего свойства избавлять ткани от излишка жиров.
Помимо народных средств (свежеприготовленный сок спаржи, капусты), в лечении применяют медицинский препарат метил-метионин-сульфония хлорид. В настоящее время на отечественном рынке представлена биологически активная добавка к пище Гастрарекс, содержащая 300 мг метилметионинсульфония хлорида.
Таким образом, SMM является средством метаболического действия, целенаправленно влияет на обменные процессы, что и обусловливает наличие большого разнообразия фармакодинамических эффектов и, соответственно, возможностей для применения в клинической практике.
Нестерова А.П., Тайца Н.С., Гурвича М.М. и Литовко В.М. Опыт применения витамина U в комплексном лечении язвенной болезни. Витамин U (S-метилметионин): природа, свойства, применение. М.: Наука, 1973. С. 108–112.
Кручинина Т.В, Махова А.А., Ших Е.В., Дроздов В.Н. S-метилметионин (витамин U): экспериментальные исследования и клинические перспективы // Вопросы питания. Т .87, №5, 2018. С . 70-76.
Gun-Hee Kim. Determination of vitamin U in food plants // Food Sci. Technol. Res. 2003.Vol. 9, N 4. P. 316-319.
Источник