Аминобензойная кислота это витамин

Пара-аминобензойная кислота

Пара-аминобензойная кислота (бактериальный витамин H 1 , витамин B₁₀, ПАБК) — аминокислота, производное бензойной кислоты, порошок белого цвета, широко распространена в природе.

Содержание

Биология

Биосинтез

Пара-аминобензоат в природе синтезируется шикиматным путём. Промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, 4-амино-4-дезоксихоризмат. Способностью к синтезу пара-аминобензоата обладают многие микроорганизмы, растения, грибы.

Метаболическая роль

Пара-аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов — тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частью тетрагидрофолата, остаток пара-аминобензойной кислоты участвует в синтезе пуринов и пиримидинов и, следовательно, РНК и ДНК.

Пара-аминобензойная кислота является «фактором роста» для многих видов бактерий, например, лакто- и бифидобактерий, кишечной палочки.

Витамин B₁₀

ПАБК является витамином группы B, суточная потребность составляет 100 мг и, при сбалансированном питании, полностью удовлетворяется за счёт естественного содержания в продуктах питания.

Участвует в синтезе витамина B₉, и, как следствие, образовании эритроцитов (эритропоэзе). Так же обладает лактогонным свойством (усиляет выделение молока у кормящей женщины), способствует установлению загара.

Аналоги

Сульфаниламиды способны подавлять рост микроорганизмов, так как эти соединения являются структурными аналогами пара-аминобензойной кислоты и конкурентно связываются с ферментами метаболизма пара-аминобензойной кислоты.

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое «Пара-аминобензойная кислота» в других словарях:

Кислота Аминобензойная (Aminobenzoic Acid) — см. Кислота пара аминобензойная. Источник: Медицинский словарь … Медицинские термины

Антраниловая кислота — ароматическая аминокислота. Производные антраниловой кислоты применяются в производстве … Википедия

Салициловая кислота — Салициловая кислота … Википедия

Аскорбиновая кислота — … Википедия

Никотиновая кислота — (Nicotinic acid) … Википедия

Тиоктовая кислота — … Википедия

Фолиевая кислота — См. также: Фолиевая кислота (лекарственное средство) Фолиевая кислота … Википедия

Пантотеновая кислота — Эта статья или раздел нуждается в переработке. Пожалуйста, улучшите статью в соответствии с правилами написания статей … Википедия

Оротовая кислота — Для улучшения этой статьи желательно?: Проставив сноски, внести более точные указания на источники. Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное … Википедия

Пангамовая кислота — Общие … Википедия

Источник

ПАРААМИНОБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА

Парааминобензойная кислота (син.: n-аминобензойная кислота, витамин H₁) — ростовой фактор для ряда микроорганизмов, метаболический предшественник фолиевой кислоты, синтезируемой этими микроорганизмами. Животные и человек не способны использовать Парааминобензойную кислоту для синтеза фолиевой кислоты (см.), к-рую должны получать с пищей, поэтому Парааминобензойная кислота для животных и человека витамином не является. Действие Парааминобензойной кислоты как ростового фактора ряда патогенных микроорганизмов подавляется сульфамидными препаратами, на чем и основано их широкое применение в качестве лекарственных средств.

В медицинской практике Парааминобензойная кислота как индивидуальное вещество широкого употребления не нашла, хотя ее использовали как лекарственное средство при сыпном тифе (в дозах 4—6 г в день) и при отравлениях препаратами мышьяка, сурьмы, ртути, борной к-ты. В виде 15% мази П. к. применяют при солнечных ожогах. В фармацевтической промышленности П. к. используют при синтезе местноанестезирующих средств; гидрохлорид ее диэтиламиноэтилового эфира (новокаин) широко употребляется в медицине.

П. к. представляет собой белое кристаллическое вещество, t°_пл 186—187°, плохо растворима в воде, хорошо растворима в этаноле и эфире. Мол. вес (масса) 137. П. к.— химически стойкое вещество: не разрушается при кипячении в кислой и щелочной средах. П. к. получают окислением n-нитротолуола с последующим восстановлением n-нитробензойной к-ты.

П. к. широко распространена в природе. Она содержится в животных и растительных тканях, в пищевых продуктах, в микроорганизмах. В значительных количествах П. к. обнаружена в печени, почках, молоке, дрожжах, грибах, рисовых отрубях и др.

Парааминобензойная кислота, попавшая в организм человека с пищей, частично всасывается в тонкой кишке, частично используется микрофлорой толстой кишки для синтеза фолиевой к-ты.

В крови человека содержится от 2 до 70 мкг П. к. в 100 мл. Значительное количество П. к. выводится с калом (до 250 мкг в сутки) и мочой. Содержание П. к. в крови и выведение с мочой увеличиваются у больных сердечно-сосудистыми заболеваниями, уменьшаются при хроническом гепатите, холецистите и инфекционном гепатите.

Суточная норма Парааминобензойной кислоты для человека не установлена. Надежных методов определения Парааминобензойной кислоты в биол, субстратах нет.

Библиография: Витамины, под ред. М. И.Смирнова, с. 460, М., 1974.

Источник

Аминобензойная кислота это витамин

Пара-аминобензойная кислота (ПАБК) — бактериальный витамин Н1, витамин В10. Широко распространена в природе, участвует в синтезе пуринов и пиримидинов и, следовательно, РНК и ДНК. Пара-аминобензойная кислота является «фактором роста» для многих видов бактерий, ее основные полезные свойства заключаются в активизации кишечной флоры, необходимой для развития и роста полезных микроорганизмов (бифидо- и лактобактерий), что, в свою очередь способствует выработке витамина В9 (фолиевой кислоты) и, как следствие, в образовании эритроцитов. У кормящих женщин усиливает выделение молока, играет важную роль в определении здоровья кожи, способствует установлению загара, пигментации волос и здоровья кишечника. ПАБК является витамином группы B, суточная потребность составляет 100 мг и при сбалансированном питании, полностью удовлетворяется за счет естественного содержания в продуктах питания. Пара-аминобензойная кислота также обладает лактогонным свойством (усиливает выделение молока у кормящей женщины), Витамин B10 (ПАБК, пара-аминобензойная кислота) — очень полезный и нужный витамин группы B. Витамин В10 разрушается при взаимодействии с водой, но сохраняется при длительном нагревании. ПАБК является мощным антиоксидантом, благоприятно воздействующим на здоровье кожи, ногтей и волос, усиливает рост волос и защищает их от ранней седины. Пара-аминобензойная кислота принимает участие в кроветворении, работе щитовидной железы, она необходима для полноценного усвоения белка и в качестве профилактического средства от тромбофлебита.

Витамин B10 оказывает противоаллергическое действие, принимает участие в синтезе фолацина, пуриновых и пиримидиновых соединений и аминокислот. ПАБК необходима для образования интерферона — белка, от которого зависит противостояние разным инфекционным болезням. Интерферон делает клетки организма невосприимчивыми к возбудителям гриппа, гепатита и кишечным инфекциям. Наличие ПАБК в организме активизирует кишечные микроорганизмы, заставляет вырабатывать их фолиевую кислоту. Витамин B10 увеличивает количество красных телец, доставляющих кислород к клеткам организма. Пара-аминобензойная кислота помогает устранить раннюю седину, появление которой связано с нервными расстройствами или нехваткой каких-либо веществ в организме.

Показания к применению витамина

Витамин B10 рекомендуют принимать при следующих заболеваниях: высокая физическая и умственная утомляемость, задержка в росте и развитии, болезнь Пейрони, анемия на фоне дефицита фолиевой кислоты, артриты, солнечные ожоги, нарушения пигментации (например, витилиго), ранняя седина,

Пара-аминобензойная кислота регулирует биосинтез фолиевой кислоты и в качестве ее структурного компонента принимает участие в обменных процессах, которые регулирует фолиевая кислота. При неправильном питании, обедненном некоторыми продуктами, у человека может возникать дефицит витамина В10. Нехватка проявляется в виде различных неприятных симптомов. Признаки дефицита пара-аминобензойной кислоты: плохое состояние кожи и волос; раздражительность, высокая чувствительность кожи к солнечному свету, частые ожоги, нарушения роста, анемия, головные боли, упадок сил, депрессия, нервные расстройства, у кормящих матерей ухудшается выработка молока.

Польза пара-аминобензойной кислоты настолько очевидна, что в рацион питания обязательно нужно включать продукты, богатые этим веществом: дрожжи, патока, грибы, рисовые отруби, картофель, морковь, мелисса, семечки подсолнечника. Избыток ПАБК подавляет функциональность щитовидной железы. Длительный прием больших доз препарата может вызвать тошноту и рвоту. Симптомы исчезают после прекращения или уменьшения дозировки витамина B10.

Источник

Аминобензойная кислота это витамин

Пара-аминобензойная кислота (ПАБК, Витамин В10)

CAS номер: 150-13-0
Брутто формула: C7H7NO2
Внешний вид: кристаллический порошок от белого до светло-желтого цвета
Химическое название и синонимы: 4-Aminobenzoic acid, 1-Amino-4-carboxybenzene; p-Aminobenzoic acid; PABA, Vitamin Bx, Vitamin H1
Физико-химические свойства:
pH: 3,5 (0,5% водный раствор).
Молекулярная масса: 137.14 г/моль
Плотность 1,374 г / см3
Температура плавления 186-189 °С
Растворимость в воде 4,7 г / л (20 ºC)
Коэффициент распределения: н-октанол / вода log Pow: 6,8
Хранение: Не хранить под прямыми солнечными лучами. Хранить в закрытой таре. Держать под азотным одеялом. Рекомендуемая температура хранения: 2 — 8 ° C
Химическая стабильность: субстанция пара-аминобензойной кислоты стабильна при нормальных температурах и давлениях. Может обесцвечиваться под воздействием света. Воздухо- и светочувствительная.
Условия, которых следует избегать: свет, пылеобразование, воздействие воздуха.
Несовместимость с другими материалами: сильные окислители.
Опасные продукты разложения: окись углерода, оксиды азота, двуокись углерода.

Пара-аминобензойная кислота (ПАБА) является органическим веществом и небелковой аминокислотой, содержащей в основе своей структуры бензойную кислоту. ПАБА в достаточном объеме вырабатывается микрофлорой кишечника и к тому же содержится в некоторых продуктах питания. Например, она обнаруживается в грибах, дрожжах, орехах, семенах подсолнечника, отрубях, зародышах пшеницы, цельных зернах и некоторых других. ПАБА отвечает за образование фолиевой кислоты, поскольку является частью ее структуры. ПАБА отвечает за пигментацию кожных и волосяных покровов человека и животных, тем самым, что является активатором основного фермента в биосинтезе меланина кожи. При использовании вместе с биотином, фолиевой кислотой, пантотеновой кислотой, а иногда и витамином Е, может влиять на восстановление структуры волос. Некоторые исследования показали, что ПАБА участвует в процессе лечения витилиго (потеря цвета или пигментации в некоторых областях кожи). Также работает в пользу образования эритроцитов и действует как кофермент в метаболизме и усвоении белка.

Дефицит ПАБА это крайне редкое явление при правильной работе кишечника, поскольку он содержится в часто потребляемых продуктах питания человека и может быть синтезирован в организме кишечными бактериями. Однако дефицит может возникать при продолжительном применении антибиотиков, а именно сульфаниламидных препаратов, которые влияют на кишечные бактерии и вместе с этим и на производство PABA.

Самым распространенным применением пищевой добавки ПАБА является поддержание здоровья кожи и волос. Он также используется для поддержки здорового пищеварения и других биологических функций, оральные добавки PABA могут помочь устранению симптомов синдрома раздраженного кишечника. Дополнительные связанные со здоровьем применения PABA включают оценку уровней натрия, азота и калия в моче.

ПАБА еще достаточно известна, как компонент солнцезащитного крема, поскольку может поглощать ультрафиолетовый (УФ) свет. Поэтому она входит в состав солнцезащитных средств. ПАБА может восстанавливать седые волосы до первоначального цвета при использовании с инозитом, фолиевой кислотой и пантотеновой кислотой (витамин B5), если седина вызвана стрессом или дефицитом витаминов группы В. Перорально PABA применяют при некоторых заболеваниях: витилиго, пузырчатке, дерматомиозите, морфее(кожное заболеание, очаговая форма склеродермии), склеродермии и болезни Пейрони(клинические данные показывают, что PABA может уменьшить искривление полового члена и его ухудшение). PABA также используется перорально для лечения женского бесплодия, артрита, анемии, ревматизма, запоров, системной красной волчанки, лимфобластомы кожи и головных болях. Калиевая соль PABA также используется для лечения фиброзных заболеваний кожи.

Коммерческое производство ПАБК обычно осуществляется путем восстановления 4-нитробензойной кислоты. В другом способе получения ПАБК коммерчески используют терефталевую кислоту.

Подробнее, ПАБК производят промышленным способом каталитическим гидрированием 4-нитробензойной кислоты с использованием платинового или палладиевого катализатора или восстановлением оловом или железом и соляной кислотой.

Еще реакция расщепления терефталевой кислоты по Гофману является источником 4-аминобензойной кислоты. Диметилтерефталат реагирует с одним эквивалентом гидроксида калия в метаноле. Полученную соль затем амидируют жидким индиметилформамидом аммиака при температуре 130-140 ° С, получая терефталамат калия. Затем он реагирует с раствором гипохлорита натрия («лабарракова вода») при температуре 50 — 92 ° С. Общий выход составляет примерно 70%. Была разработана двухстадийная реакция Гофмана. Выход составляет 93%.

Получить парааминобензойную кислоту и ее родственных соединений можно и биологическим способом с помощью микроорганизмов и ферментируемых углеродных субстратов. Биологически полученные PABA и родственные соединения из ферментируемых углеродных субстратов могут быть использованы в ряде сфер, в том числе в качестве пищевой добавки или сырья для синтеза других промышленных химикатов или полимеров.

Действие на организм:

Люди не синтезируют ПАБА напрямую, поскольку не производят необходимые ферменты. E. coli в кишечнике выполняет эту задачу, используя ферменты 4-амино-4-дезоксихоризматлиазу и 4-амино-4-дезоксихоризматсинтазу на хоризмате (хоризмовая кислота). Зеленые растения могут также синтезировать ПАБК своими хлоропластами, которые представляют собой структуры, содержащие хлорофилл.

PABA когда-то считалась витамином B, но теперь считается необязательным питательным веществом. Интересно, что патогенным бактериям требуется PABA для синтеза фолиевой кислоты. Сульфаниламидные антибиотики оказывают антибактериальное действие, подавляя синтез фолиевой кислоты и ПАБК. Хотя кровь, моча, пот и спинномозговая жидкость содержат определенные количества PABA, дефицит PABA у людей не был описан. Эндогенная PABA, по-видимому, участвует в ряде биологических процессов, но ее точная роль неизвестна. Биодоступность ПАБК может снижаться с возрастом. Такие факторы, как избыточный бактериальный рост, вследствие хронического атрофического гастрита и снижение секреции желудочной кислоты, которые могут происходить при старении, могут ограничивать абсорбцию ПАБК.

При оральном применении, мышь: LD50 = 2850 мг / кг;

При оральном применении, кролик: LD50 = 1830 мг / кг;

При оральном применении, крыса: LD50 => 6 г / кг;

При оральном применении, собака LD50 — 1000 мг / кг

Источник